Практичне заняття № 4 Будова, властивості та медико-біологічна роль гетерофункціональних сполук

Хід роботи:

1. Познайомитися з будовою, властивостями та значенням аміноспиртів.

Переважна кількість біоорганічних сполук належить до гетерофункціональних, що містять дві або більше різні функціональні групи. В природних об'єктах широко представлені аміноспирти, гідрокси-, аміно-, кетокислоти. Серед ароматичних сполук основу важливих природних біологічно активних сполук та синтетичних лікарських засобів складають пара-амінофенол, пара-амінобензойна кислота, саліцилова та сульфанілова кислоти.

Хімічні властивості гетерофункціональних сполук у значній мірі визначаються властивостями відповідних функціональних груп. Але може спостерігатися посилення або послаблення деяких властивостей та поява специфічних властивостей, які важливі для забезпечення біологічних функцій, що виконують ці речовини.

Аміноспирти

Аміноспиртами називають сполуки, що містять в молекулі дві різні функціональні групи – аміногрупу та гідроксильну групу.

У одного атома Карбону ці групи утримуються не міцно (відбувається відщеплення амоніаку або води). Тому найпростіший представник аміноспиртів – це 2-аміноетанол, у якого дві функціональні групи розташовані біля сусідніх атомів Карбону.

• 2 – аміноетанол (коламін) – структурний компонент складних ліпідів:

Також як структурний фрагмент входить до складу холіну, ацетилхоліну, димедролу.

Медико-біологічне значення похідних 2-аміноетанолу

Холін необхідний для життєдіяльності людини та тварин. Він відноситься до вітамінів групи В, приймає участь у побудові клітинних мембран, обміні жирів, білків та вуглеводів. Нестача холіну може призвести до жирового переродження печінки та її цирозу. З продуктів харчування найбільш багаті холіном м'ясо, риба, яєчний жовток.

Ацетилхолін (ефір холіну та оцтової кислоти) є посередником при передачі нервових імпульсів (нейромедіатор). При інгібіруванні ферменту ацетилхолінестерази ацетилхолін накопичується в організмі, що призводить до безперервної передачі нервових імпульсів і відповідно безперервного скорочення м'язів. На цьому ґрунтується дія інсектицидів (хімічних засобів знешкодження комах) та нервово-паралітичних отрут.

Димедрол має протиалергійну та снодійну дію:

Важливу роль в організмі мають аміноспирти, що містять як структурний фрагмент залишок пірокатехіну. Вони мають спільну назву катехоламіни.

• Катехоламіни – представники біогенних амінів, тобто амінів, що утворюються в організмі в результаті процесів метаболізму.

Медико-біологічне значення катехоламінів

Адреналін є гормоном групи катехоламінів, що виробляється мозковою частиною надниркових залоз. Приймає участь в регуляції обміну вуглеводів та ліпідів. Підвищене утворення адреналіну спостерігається при гострому зниженні артеріального тиску, гіпоглікемії, охолодженні організму, емоціях – біль, страх, розлюченість. Тому його ще називають гормоном страху.

В медичній практиці використовується для звуження судин шкіри, слизових оболонок при алергічних набряках; розширення бронхів при бронхіальній астмі; для прямого введення у серце при зупинці серця.

Норадреналін також є гормоном надниркових залоз. Сприяє скороченню гладкої мускулатури та розширенню бронхів. В медичній практиці використовується для підвищення артеріального тиску при хірургічних операціях.

Структурно близькі до катехоламінів деякі природні та синтетичні біологічно активні речовини, що використовують як лікарські препарати.

Ізадрин – розширює бронхи при бронхіальній астмі.

Мезатон – звужує судини та зменшує запальні явища при нежиті; підвищує артеріальний тиск (при хірургічних операціях) подібно до норадреналіну, діє не так різко, але довше.

Ефедрин (алкалоїд) – розширює бронхи при бронхіальній астмі; звужує судини шкіри та слизових оболонок при алергічних набряках та нежиті.