8. Познайомитися з будовою, властивостями та значенням антибіотиків. Антибіотики

Антибіотиками називають речовини, що синтезуються мікроорганізмами та здатні перешкоджати розвитку інших мікроорганізмів.

Відкриття антибіотиків пов'язано з іменами англійських дослідників А.Флемінга (1929), якому вперше вдалося спостерігати протимікробну активність зеленої плісені, та Х.Флорі (1940), що виділив з цієї плісені натрієву сіль пеніциліну.

Більшість антибіотиків має складну гетероциклічну будову.

Широко розвинуто виробництво напівсинтетичних антибіотиків. Воно базується на хімічній модифікації сполуки, яка виробляється певним штамом мікроорганізмів.

Пеніциліни – це група антибіотиків, що виробляються різними видами плісеневих грибів Penicillium, та їх напівсинтетичних аналогів (бензилпеніцилін, феноксиметилпеніцилін, ампіцилін, оксацилін та ін.).

Пеніцилін стоїть біля витоків ери антибіотиків, і у зв’язку з широким використанням зараз 80-90% штамів стафілококів виробили до нього стійкість, продукуючи фермент пеніцилазу, що розщеплює їх. Ураховуючи це і той факт, що пеніциліни найменш токсичні порівняно з іншими антибіотиками, проводиться пошук напівсинтетичний пеніцилінів.

В основі їх структури лежить пеніциланова кислота, що містить два конденсованих гетероцикла:

пеніциланова кислота загальна формула пеніцилінів

Природні пеніциліни мають достатньо вибірковий, а напівсинтетичні – більш широкий спектр антимікробної дії.

Цефалоспорини близькі за будовою до пеніцилінів, в основі їх структури лежить цефалоспоранова кислота:

цефалоспоранова кислота загальна формула цефалоспоринів

Цефалоспорини мають широкий спектр дії й гальмують ріст деяких штамів бактерій, що стійкі до пеніциліну.

Дослідження в області антибіотиків постійно призводять до відкриття нових класів цих сполук. Антибіотики можуть належати не тільки до гетероциклічних, а й до інших класів органічних сполук. Наприклад, стрептоміцин відновиться до аміноглікозидів, граміцидин – до пептидів, левоміцетин – до похідних амінодіолів. Цей антибіотик має відносно просту будову й є поки що єдиним, що виробляється повністю синтетичним шляхом.

Тетрацикліни – це похідні нафтацену. Тетрацикліни мають широкий спектр антимікробної дії й можуть використовуватися навіть при вірусних захворюваннях.

нафтацен

Прикладом тетрациклінового антибіотику є біоміцин – ефективний препарат при захворюваннях, що викликані мікроорганізмами, стійкими до пеніциліну та стрептоміцину.

Перевірка оволодіння практичними навичками

І. Тестовий контроль.

ІІ. Контрольні питання:

1. П᾿ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом (фуран, тіофен, пірол, індол). Похідні фурану (фурацилін, фуразолідон) та тіофену (іхтіол, вітамін Н).

2. Похідні піролу (гемоглобін, хлорофіл, вітамін В₁₂, жовчні пігменти).

3. Похідні індолу (серотонін, індометацин, мелатонін, меланін).

4. П᾿ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами (піразол, імідазол, тіазол). Похідні піразолу (анальгін, амідопірин) та імідазолу (пілокарпін).

5. Похідні тіазолу (норсульфазол, фталазол, вітамін В₁).

6. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом (піридин, хінолін, ізохінолін). Похідні хіноліну (хінін) та ізохіноліну (папаверин, морфін, кодеїн).

7. Похідні піридину (вітамін В₆, вітамін РР, фтивазид, кордіамін, промедол).

8. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами (піразин, піримідин). Похідні піразину (піперазин адипінат, цинаризин).

9. Похідні піримідин (піримідинові основи, барбітурова кислота, барбітурати, оротова кислота, калій оротат).

10. Будова нуклеїнових кислот.

11. Пурин та його похідні (пуринові основи, сечова кислота, теофілін, теобромін, кофеїн).

12. Птеридин та його похідні (фолієва кислота, вітамін В₂).

13. Алкалоїди (нікотин, анабазин, атропін, кокаїн, резерпін, стрихнін).

14. Антибіотики (пеніциліни, цефалоспорини, тетрацикліни).