Практичне заняття № 5 Будова, властивості та медико-біологічна роль гетероциклічних сполук

Хід роботи:

1. Познайомитися з будовою, властивостями та значенням пʼятичленних гетероциклів. З одним гетероатомом

Деякі органічні сполуки за своєю будовою є гетероциклічними. Особливо багато гетероциклічних сполук серед вітамінів, які в невеликій кількості виявляють необхідну регуляторну дію в організмі. Серед лікарських препаратів також є гетероцикли. Це алкалоїди, що мають наркотичну дію; барбітурати (снодійні засоби); деякі сульфаніламіди, що мають протимікробну дію, антибіотики тощо.

Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, у циклах яких крім атомів Карбону є атоми інших елементів ( ).

Розмір циклу може бути різним, але найбільш розповсюджені у природі п'яти та шестичленні цикли. За ступенем насиченості гетероциклічні сполуки можуть бути насиченими, ненасиченими та ароматичними. Найбільш важливі гетероцикли, що є структурними компонентами багатьох природних фізіологічно активних речовин та лікарських засобів, є ароматичними. Вони входять до складу вітамінів, алкалоїдів, антибіотиків, природних пігментів, нуклеїнових кислот, ферментів та ін. Багато гетероциклічних сполук мають високу біологічну активність, тому невипадково, що більше половини всіх лікарських препаратів містять у своїй структурі гетероциклічні фрагменти.

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

фуран тіофен пірол індол (бензпірол)

Похідні фурану

Ядро нітрофурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратів нітрофуранового ряду. Найбільш поширені лікарські засоби цього типу – фурацилін та фуразолідон. Вони ефективні при гнійно-запальних процесах.

Похідні тіофену

Похідні тіофену містяться у препараті іхтіол, що використовується для лікування шкіряних хвороб і має протизапальну, антисептичну та місцеву знеболюючу дію.

Похідним тетрагідротіофену є біотин (вітамін Н), відсутність якого в їжі порушує обмін білків та жирів в організмі та призводить до шкіряних хвороб. Найбільш багаті на вітамін Н печінка, нирки, молоко, жовток яєць.

Похідні піролу

Важливу групу нітрогеновмісних природних речовин складають тетрапірольні сполуки, що містять чотири пірольних кільця, – порфін:

Будова порфіну.

Порфіни, які частково або повністю заміщені в пірольних циклах, називаються порфіринами. У вигляді комплексів з металами порфірини входять до складу таких важливих природних сполук, як гемоглобін, хлорофіл, вітамін В₁₂.

Гемоглобін – складний білок, що складається з білка глобіна та забарвленої у червоний колір небілкової частини – гема. За хімічною будовою гем є комплексом порфірину з . Гемоглобін в організмі виконує роль переносника кисню з легенів у тканини. Молекула кисню зворотно реагує з гемоглобіном з утворенням оксигемоглобіну.

Деякі речовини (чадний газ СО та ціаніди) утворюють з гемоглобіном більш стійкі комплекси, ніж кисень, і таким чином блокують дію гемоглобіну. Такі сполуки відносяться до дихальних отрут.

Хлорофіл – це комплекс порфірину з . Хлорофіл відіграє важливу роль в процесі фотосинтезу, перетворюючи світлову енергію сонячних променів на енергію хімічних зв'язків.

Вітамін – це комплекс порфірину з . Він необхідний для нормального кровотворення, приймає участь в регуляції біосинтезу білка, сечовини, фосфоліпідів. Авітаміноз – злоякісна анемія.

Жовчні пігменти. При біологічному окисненні гемоглобіну та інших гемовмісних білків утворюються забарвлені речовини, що містять лінійну тетрапірольну систему, так звані білірубіноїди. Їх найбільш важливий представник – білірубін – має оранжевий колір. Білірубін та білірубіноїди є пігментами жовчі, частина з яких виділяється з сечею, надаючи їй характерного жовтого відтінку. При жовтяниці, в результаті надмірного руйнування гемовмісних білків, в крові накопичуються пігменти жовчі, що супроводжується пожовтінням шкіри.