Бутадіон (Butadionum) Phenylbutazone *
1,2-Дифеніл-4-бутилпіразолідиндіон-3,5
Добування. Конденсацією n-бутилмалонового ефіру з гідразобензолом у присутності натрію етилату:
Властивості. Білий, іноді з ледь жовтуватим відтінком порошок, гіркого смаку. Практично не розчинний у воді, важко розчинний у спирті, легко розчинний у розчині натрію гідроксиду, хлороформі, ефірі й ацетоні, практично не розчинний у кислотах розведених. Розчинність бутадіону в лугах пояснюється його кислотними властивостями, зумовленими здатністю до кето-енольної таутомерії з-за рухомого водню у вуглецю в положенні 4:
Ідентифікація:
За фізико-хімічними показниками: визначення температури плавлення, ІЧ-спектроскопія, тонкошарова хроматографія.
Після нагрівання субстанції із сумішшю кислот оцтової і хлористоводневої концентрованих додають натрію нітрит - з'являється жовте забарвлення. До одержаного розчину додають лужний розчин (3-нафтолу; спостерігається випадіння коричнево-червоного осаду.
При окисненні розчином натрію нітриту в кислоті сірчаній концентрованій з'являється оранжеве забарвлення, яке переходить у вишневе. Одночасно спостерігається виділення бульбашок газу. В жорстких умовах бутадіон як похідна гідразобензолу окислюється до похідних азобензолу:
4
З
розчинами солей важких металів субстанція
утворює нерозчинні
забарвлені солі. Після нейтралізації
лугом бутадіон з розчином купруму
(II)
сульфату дає осад сіруватого кольору,
який переходить у блідо-голубий.
З розчином
срібла нітрату – білий осад срібної
солі, з розчином заліза(ІІІ) хлориду –
бурий осад.
Випробування на чистоту. Гідразобензол - недопустима домішка. Виявляють окисненням розчином феруму (Ш) хлориду в кислоті сірчаній концентрованій. Не повинно з'являтися вишнево-червоне забарвлення.
Кількісне визначення. 1. Алкаліметрія в середовищі ацетону, пряме титрування, індикатор - фенолфталеїн, S = I.
2. Наважку розчиняють 5 мл 0,1 М розчині натрію гідроксиду при нагріванні на водяній бані. Після охолодження надлишок лугу нейтралізують 0,1 М розчином кислоти хлористоводневої до незникаючої каламуті, яку знімають додаванням 2-3 крапель 0,1 М розчину натрію гідроксиду, потім додають 1,5 г натрію гідрокарбонату, розчин крохмалю і титрують 0,1 М розчином йод хлору до синього забарвлення.
Броматометрично.
Зберігання. Сильнодіючий. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла.
Застосування. Болезаспокійливий, протизапальний і жарознижувальний засіб. При ревматизмі, подагрі, хореї, ревматоїдних поліартритах. Випускається в таблетках, мазях (при тромбофлебітах, гемороїдальних вузлах). Забороняється застосування таблеток при виразках, хворобах кровотворних органів.
Лікарські речовини - похідні імідазолу
Імідазол - п'ятичленний гетероцикл з двома атомами нітрогену, розташованими в положеннях 1,3:
Серед лікарських засобів - похідних імідазолу в медичній практиці застосовують, зокрема, мерказоліл, метронідазол.