- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова. Изомерия. Гомология.
- •Строение атома углерода в органических соединениях. Виды гибридизации. Классификация органических соединений.
- •Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты. Индуктивный эффект.
- •Алканы. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Конформации алканов.
- •Химические свойства алканов. Применение метана, этана, пропана, бутана, вазелинового масла, парафинов, вазелина, озокерита и др. Представителей алканов.
- •Алкены. Гомологический ряд. Строение двойной связи. Номенклатура. Изомерия: цис- и транс- изомерия.
- •Физические свойства алкенов. Методы получения: промышленные и лабораторные. Пиролиз алканов.
- •Алкены. Химические свойства. Правило Зайцева. Образование карбкатиона. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова.
- •Области применения олефинов в органическом и нефтехимическом синтезе. Полимеры. Реакции полимеризации, поликонденсации.
- •Получение полиэтилена, полипропилена, акрилонитрила, фторированного этилена, бутилена и др. Отдельные представители и их применение.
- •Алкадиены. Номенклатура. Строение бутадиена -1,3. Сопряженная система. Делокализация. Изомерия.
- •Физические свойства алкадиенов. Методы получения. Крекинг-процесс нефти и газа. Промышленное производство синтетического бутадиенового каучука по методу с.В. Лебедеву.
- •Алкины. Строение тройной связи. Номенклатура и изомерия.
- •Промышленные методы получения ацетилена и его гомологов на основе нефтегазового сырья. Высокотемпературный крекинг метана. Получение ацетилена из каменного угля.
- •Физические и химические свойства алкинов. Реакции электрофильного присоединения. Гидратация и изомеризация алкинов. Правило а.П. Эльтекова.
- •Галогенопроизводные углеводороды. Галогенопроизводные углеводороды. Определение и классификация. Номенклатура и изомерия.
- •Производные бензола с содержанием двух атомов галогена. Особенности строения. Способы получения.
- •Галогенопроизводные углеводороды. Способы получения: галогенирование алканов, циклоалканов, алкенов и алкинов, аренов.
- •Галогенопроизводные углеводороды. Физические свойства.
- •Галогенопроизводные углеводороды. Реакции элиминирования в галогеналканах: щелочное дегидрогалогенирование.
- •Реакции ароматических галогенопроизводных: гидролиз хлорбензола, галогенирование бромбензола. Нитрование хлорбензола, сульфирование бромбензола.
- •Физические свойства спиртов одноатомных спиртов. Образование водородных связей.
- •Реакции элиминирования одноатомных спиртов: внутримолекулярная дегидратация спиртов.
- •Реакции окисления одноатомных спиртов в альдегиды и кетоны. Промышленное каталитическое дегидрирование спиртов с образованием альдегидов и кетонов.
- •Двух- и трехатомные спирты. Получение гликолей из галогенпроизводных, гидроксилированием алкенов. Получение глицерина.
- •Двух- и трехатомные спирты. Межмолекулярная дегидратация этиленгликоля с получением диоксана (Метод а.Е. Фаворского).
- •Фенолы. Определение и классификация. Одноатомные, двухатомные, трехоатомные фенолы. Номенклатура и изомерия.
-
Области применения олефинов в органическом и нефтехимическом синтезе. Полимеры. Реакции полимеризации, поликонденсации.
Полимеры – это высокомолекулярные соединения (вмс). Степенью полимеризации (поликонденсации) называют среднее число структурных звеньев в молекуле полимера.
Повторяющийся участок структуры молекулы полимера называют структурным звеном.
Полимериза́ция (др.-греч. πολυμερής — состоящий из многих частей) — процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера. Молекула мономера, входящая в состав полимера, образует так называемое мономерное (структурное) звено. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера приблизительно одинаков.
Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.
-
Получение полиэтилена, полипропилена, акрилонитрила, фторированного этилена, бутилена и др. Отдельные представители и их применение.
Нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Область применения полиэтилена достаточно широка – от производства пакетов до строительных мембран и трубопроводов.
-
Алкадиены. Номенклатура. Строение бутадиена -1,3. Сопряженная система. Делокализация. Изомерия.
Общая формула алкадиенов – CnH2n-2. Если двойные связи находятся в углеродной цепи между двумя или боле атомов углерода, то такие связи называются изолированными.
-
Физические свойства алкадиенов. Методы получения. Крекинг-процесс нефти и газа. Промышленное производство синтетического бутадиенового каучука по методу с.В. Лебедеву.
Общие физические свойства алкадиенов аналогичны алкенам:
-
пропадиен и бутадиен – легко сжижаемые газы;
-
гомологи С5-С17 с изомерами – жидкости;
-
высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.
Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью. Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.
-
Химические свойства алкадиенов. Реакции полимеризации, поликонденсации. Особенности строения и применения каучуков: изопреновый, хлоропреновый, бутадиеновый, бутадиенстирольный каучуки.
Реакция полимеризации – это реакция, приводящая к образованию молекул полимера из низкомолекулярного вещества без выделения каких-либо побочных низкомолекулярных продуктов
Название |
Исходный мономер |
Формула каучука |
Свойства, применение |
Бутадиеновый |
CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 |
нерегулярное строение |
Водо- и газонепроницаемость. По эластичности уступает природному каучуку. В производстве кабелей, обуви, принадлежностей быта |
Дивиниловый |
CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 |
регулярное строение |
По износоустойчивости и эластичности превосходит природный каучук. В производстве шин. |
Изопреновый |
CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-метилбутадиен-1,3 |
регулярное строение
|
По эластичности и износоустойчивости сходен с природным каучуком. В производстве шин |
Хлоропреновый |
CH2=C(Cl)-CH=CH2 2-хлорбутадиен-1,3 |
Устойчив к воздействиям высоких температур, бензинов и масел. В производстве кабелей, трубопроводов для перекачки бензина, нефти. |
|
Бутадиен-стирольный |
CH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 и C6H5- CH=CH2 стирол |
|
Характерна газонепроницаемость, но недостаточная жароустойчивость. В производстве лент для транспортёров, автокамер. |