6 Оформление тетради

Результаты проделанной работы оформите в виде таблицы:

№ и название опыта	Описание опыта	Наблюдаемый эффект	Химические реакции	Вывод
1	2	3	4	5

Контрольные вопросы

1. Алканы: номенклатура, изомерия.

2. Физические свойства алканов.

3. Химические свойства алканов.

4. Алкены: номенклатура, изомерия.

5. Физические свойства алкенов.

6. Химические свойства алкенов.

7. Алкины: номенклатура, изомерия.

8. Физические свойства алкинов.

9. Химические свойства алкинов.

задачи

20. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 2,6-диметилгептан; б) 2,8-диметилнонан; в) 3,4-диметилгексан; г) 2,5- диметилгексан; д) 3,10-диметилдодекан; е) 2,7-диметилоктан. В каких случаях образуется смесь углеводородов?

21. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) 2,5-диметилгексан; б) 2,7-диметилоктан; в) 3,8-диметилдекан?

22. Из каких галогеналкилов можно получить 2,9-диметилдекан реакцией Вюрца? Какой галогеналкил наиболее целесообразно применять в этом случае?

34. Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать при определении главного направления реакции.

35. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпентана. Рассмотрите механизм фотохимического сульфохлорирования (S_R) углеводорода.

36. Напишите схему получения изопентана любым способом и реакции его нитрования и сульфохлорирования.

37. Какие нитроалканы получатся при нитровании бутана в газовой фазе?

38. Какие радикалы могут образоваться при действии высоких температур: а) на гексан, б) на 2-метилпентан?

64. Какие углеводороды получаются при действии цинка на следующие дигалогенопроизводные: 2,3-дибромпентан, 2,3-дибром-2-метилпентан?

66. Какими способами можно получить 1-бутен?

67. Получите 2-пентен из следующих соединений: а) 2-бромпентена; б) 1-пентанола; в) 2,3-дибромпентана; г) 2-пентина.

68. 4-Метил-1-пентен превратите в 4-метил-2-пентен. Напишите реакции их окисления концентрированным раствором KmnO₄.

69. Какой углеводород получится при восстановлении 2,3,4-триметил-2-пентена?

70. Получите любым способом 2-метил-1-пентен и напишите для него реакции с HBr и HOCl. Рассмотрите механизм реакций электрофильного присоединения A_E.

71. Из соответствующего галогенопроизводного получите 3-метил-1-пентен. Напишите реакции углеводорода с HBr в присутствии перекиси алкила и без нее. Рассмотрите механизм реакций.

72. Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции превращения его в триметилэтилен.

73. Из спирта соответствующего строения получите 4-метил-2-этил-1-пептен и напишите для последнего реакции электрофильного присоединения.

74. Напишите схему перехода 3-метил-1-пентена в 3-метил-2-пентен и для последнего напишите реакции с HCl и HOCl.

75. Какие соединения могут быть получены из пропена и изомерных бутенов при действии на них серной кислоты и затем воды?

76. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2,4-диметилпентан? Назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с HCl и H₂SO₄.

118. Получите 5-метил-1-гексин из 5-метил-1-гексена. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метил-1-гексину, назовите их.

119. Используйте пропиловый спирт для получения пропина.

120. Какой алкин получится из 2,2-дибромбутана при действии избытка спиртового раствора щелочи?

121. Напишите схему реакции между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи.

122. Какой ацетиленовый углеводород может быть получен из 3,4-диметил-1-пептена?

123. Для 3,3-диметил-1-пентена напиши реакцию с бромом, а для полученного соединения – с избытком спиртового раствора щелочи.

124. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов: метилацетилена, этилацетилена, 4-метил-1-пентина, 5-метил-2-гексина.

126. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 5-метил-2-гексин; б) 6,6-диметил-3-гептин.

127. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества  с бромистым пропилом.

128. Какими способами можно получить 2-бутин?

129. Получите из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.

130. Исходя из 3,3-диметил-1-бутанола, получите 3,3-диметил-1-бутин. Напишите для него реакцию гидратации.

161. Получите дивинил и изопрен дегидрогенизацией соответствующий смесей предельных и этиленовых углеводородов.

162. Дивинил получите из ацетилена с промежуточным образованием: а) уксусного альдегида; б) пропаргилового спирта; в) винилацетилена.

163. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского; б) из изобутилена и формальдегида.

164. По способу Лебедева получите дивинил. Напишите для дивинила реакции гидрирования, бромирования и гидробромирования.

168. Присоедините HCl (1 моль) а) к 1,3-пентадиену, б) к 2,3-диметил-1,3-бутадиену; в) к 1,4-пентадиену. Укажите углеводород, наиболее реакционно-способный в реакции присоединения. Продукты присоединения подвергните озонолизу.

169. Напишите реакции 2-метил-1,3-пентадиена с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.

170. Для 1,3-пентадиена, изопрена и хлоропрена напишите реакции димеризации.