- •Методические указания к лабораторной работе № 1 «Химические свойства насыщенных и ненасыщенных углеводородов»
- •Содержание
- •1 Техника безопасности
- •1.1 Общие праВила безопасности работы в лАборатОриЯх во врЕмЯ занЯтий с учАщимися [1]
- •1.2 Требования бЕзопаСнОсти при работе с киСлОтами и щелочами [1]
- •Растворять твердые щелочи следует путем медленного прибавления их небольшими кусочками к воде при непрерывном перемешивании. Кусочки щелочи нужно брать только щипцами.
- •1. 3 Правила бЕзопаСнОсти рАбОты с легковоспламенЯющимися и горючими жидкостями [1]
- •1.4 Требования безопасности при работе со Щелочными металлами [1]
- •1.5 Правила безопаснОй рабоТы с использованием спиртовОго и СухОго гОРючего [1]
- •1.6 ПрАвила безопасности работы с хИмической посудОй и ампулами [1]
- •2 Лабораторная химическая посуда
- •3 Применение хромовой смеси для мытья химической посуды
- •4.1 Сравнительная характеристика химических свойств алифатических соединений
- •4.1.1 Окисление
- •4.1.1.1 Реакции с KmnO4
- •4.1.1.2 Реакции с бромной водой
- •4.1.1.3 Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса)
- •Алкены и алкины с аммиачным раствором оксида серебра реагируют по механизму нуклеофильного замещения (sn).
- •Аналогично протекает реакция между алкинами и аммиачным раствором хлорида меди (I):
- •4.1.2 Термическое разложение (крекинг)
- •При повышенных температурах все углеводороды разлагаются с разрывом с – с связи (расщепление) и с – н связи (дегидрирование).
- •При каталитическом крекинге разрушение молекулы алканов происходит гетеролитически с образованием ионов карбония.
- •4.1.3 Гидратация (присоединение воды)
- •Алкины в присутствии серной кислоты и сульфата двухвалентной ртути легко присоединяют воду с образованием уксусного альдегида:
- •4.1.4 Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
- •4.1.5 Реакции замещения
- •4.1.7 Полимеризация
- •Мономер димер тример … октамер полимер
- •Радикальная цепная реакция полимеризации
- •Катионная цепная реакция полимеризации
- •Анионная цепная реакция полимеризации
- •Изотактический (стереорегулярный)
- •АТактический (Нерегулярная стереоструктура)
- •СопОлимеризация
- •Реакция тепломеризации
- •5 Лабораторная работа
- •6 Оформление тетради
- •Контрольные вопросы
- •Литература
Изотактический (стереорегулярный)
АТактический (Нерегулярная стереоструктура)
____________________________________________________________________
По химическому строению полиолефины в основной своей массе являются предельными высокомолекулярными углеводородами и проявляют свойства алканов, но одновременно они дают и некоторые реакции на непредельность, так как содержат макромолекулы, имеющие кратную связь.
СопОлимеризация
Из смеси мономеров или смеси полимеров получают сополимеры. Это позволяет улучшать физико-механические свойства, полимера.
Обычный сополимер а-а-б-б-б-а-б-а-а-а-а-б-б-а-…
Блочный сополимер а-а-а-б-б-б-б-а-а-а-б-б-б-б-…
Прививка боковых цепочек к главной цепи полимера:
привитый полимер |
|
привитый сополимер |
Тепломеризация – особый вид полимеризации непредельных соединений (мономеров), обрываемой на ранних стадиях цепного процесса с образованием смеси относительно низкомолекулярных продуктов – теломеров, имеющих различные молекулярные массы. Инициируют теломеризацию излучением, радикалами и ионами. В зависимости от условий и способа инициирования кинетических цепей происходит радикальный или ионный распад телогена вначале инициирующего, а затем и обрывающего цепную реакцию. Обрыв цели может происходить как в результате рекомбинации, так и диспропорционирования радикалов.
Наиболее легко теломеризуются -олефины (R–CH=CH2).
Теломеризация этилена четыреххлористым углеродом осуществлена в промышленности. На базе этой реакции образуется смесь -тетрахлоралканов, из которых (после разделения смеси на фракции) получают -хлор-, -амино-, -окси- и другие -замещенные карбоновые кислоты по схеме:
Сl(CH2CH2)nCCl3 Сl(CH2CH2)nCOOH H2N(CH2CH2)nCOOH
Из разных телогенов (CCl4, CHCl3, BrCCl3, ClCN, HCl ...) и мономеров (низшие олефины, алкадиены и их галогенопроизводные) могут быть получены моно-, ди- и полифункциональные соединения – высшие спирты, амины, карбоновые и дикарбоновые кислоты, аминокислоты, оксикислоты, которые используются для синтеза полимеров, моющих средств, лаков, растворителей, пластификаторов, душистых веществ.
____________________________________________________________________
Реакция тепломеризации
теплоген
тепломеры (смесь)
Кинетическая
цепь:
обрыв и передача
цепи
тетрахлоралкан
Новая кинетическая
цепь
СНа).в+1
Алкины. Ацетилен легко вступает в реакцию полимеризации с образованием, в зависимости от условий реакции и природы катализаторов, разнообразных продуктов, широко применяющихся в качестве сырья для синтеза каучуков, пластических масс, химических волокон, пленкообразующих материалов.
Образование бензола (Зелинский, Казанский):
3CH CH С6Н6
ацетилен бензол
Образование винилацетилена. При взаимодействии двух молекул ацетилена в присутствии водного раствора хлоридов меди и аммония получают винилацетилен и дивинил ацетилен:
2CH CH СНС–СН=СН2; 3CH CH СН2=СН–СС–СН=СН2
ацетилен винилацетилен ацетилен дивинилацетилен
При присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, мономер, применяемый в производстве полихлоропрена.
СН2=СН–ССН +НС1 СН2=СС1–СН=СН2
Винилацетилен хлоропрен
Образование купрена:
nCH CH (С2Н2)n
купрен
Купрен – желтый аморфный порошок с малой теплопроводностью, применяется в качестве изоляционного материала.