5. Синтезуйте ізобутилацетилен (4-метил-1-пентін), виходячи із неорганічних сполук. Прогідратуйте цю сполуку. Розв’язок:

Починаємо розв’язувати задачу з того, що за наданою в умові назвою сполуки (раціональна номенклатура) зображуємо структурну формулу:

Тепер слід згадати, що карбід кальцію легко розкладається водою з виділенням ацетилену:

Отже, цією реакцією здійснюється синтез органічної сполуки (ацетилену) з неорганічних. Порівнюючи структуру ацетилену та ізобутилацетилену, робимо висновок, що для синтезу з ацетилену необхідно один з атомів водню “замінити” на ізобутильний фрагмент. Для проведення такого обміну використовуємо здатність ацетиленових вуглеводнів до реакцій заміщення атома водню біля потрійного зв’язку. Так, атоми водню в ацетилені заміщуються атомами металів з утворенням ацетиленідів:

Реакцію цих сполук з алкілгалогенідами використовують для синтезу заміщених ацетиленів:

Приєднання води (гідратація) відбувається у присутності каталітичної кількості солі ртуті (ІІ). В результаті реакції Кучерова утворюється ізобутилметилкетон (4-метил-2-пентанон)

Задачі для самостійного розв’язку:

1. Яку будову мав вуглеводень, озонід якого при гідролізі утворив диметилкетон (пропанон) і оцтовий альдегід (етаналь)? Подійте на цей вуглеводень бромом, хлороводнем, водою, проведіть жорстке та м’яке окиснення.

2. Які галогенопохідні слід ввести в реакцію Вюрца для синтезу 2,5-диметилгексану? Скільки ізомерів утвориться внаслідок моногалогенування цієї сполуки? Навести рівняння відповідних реакцій.

3. Які сполуки одержуються при дегідратації спиртів будови: (СН₃)₂СН-СН(ОН)-СН₂-СН₃ та (СН₃)₂СН-СН₂СН(ОН)-СН₃? На одержані продукти подійте бромоводнем, бромом, водою.

4. Синтезуйте 3-метилпентин-1, виходячи із неорганічних сполук.

5. Напишіть реакції послідовного гідрування, бромування та гідробромування 3-метилгексадієну-1,5 та бутадієну-1,3.

Циклічні сполуки.

1. Як буде відбуватися реакція гідрування для метилциклогексану та метилциклопропану?. Наведіть рівняння реакцій.

На прикладі реакції гідрування циклоалканів за однакових умов, крім температури наочно спостерігається відносна стійкість циклів та їх здатність до реакційприєднання. 3-5членні цикли вступають в реакцію приєднання водню з розкриттям циклу, а для 6-членних циклів відбувається реакція дегідрування:

2. Наведіть схему одержання 1,4-диметилциклогексану за реакцією Дільса-Альдера.

Ця реакція відноситься до реакцій циклоприєднання, що є процесом приєднання ненасичених молекул до спряженого дієну в положення 1,4.

3. Виходячи з ацетилену, синтезувати метилциклогексан.

Спочатку необхідно синтезувати бензол за реакцією тримеризації ацетилену.

Далі реакцією електрофільного заміщення одержати гомолог бензолу – толуол.

Наступна реакція – каталітичне гідрування толуолу:

Задачі для самостійного розв’язку:

1. Із циклопропану синтезуйте відповідний алкен.

2. Із метилциклопентану синтезуйте бензол.

3. Як відбувається реакція галогенування для циклопропану та циклопентану? Порівняйте механізми цих реакцій.