- •Вуглеводні.
- •Гомофункціональні сполуки.
- •Гетерофункціональні сполуки.
- •Алкани. Алкени. Алкіни. Алкадієни.
- •1. Напишіть структурні формули наступних сполук: а) 4-трет-бутил-3-етилгептану; б) 4-етил-2,4-диметил-2-октену; в) 2-метил-5-ізопропіл-1,3,5-гептатрієну; г) 2,2-диметил-3-гексину. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •2. Назвати наведені сполуки за систематичною номенклатурою:
- •Розв’язок:
- •Добування та хімічні властивості алканів, алкенів, алкінів та алкадієнів.
- •За допомогою яких реакцій можна перетворити 3-метилбутен-1 (3-метил-1-бутен) на 3-метилбутін-1 (3-метил-1-бутін). Як можна відрізнити ці сполуки за допомогою хімічних реакцій. Розв’язок:
- •2. Які сполуки утворюються при діі натрію на суміш 1-іодобутану та 2-іодопропану. Для однієї з одержаних сполук напишіть рівняння реакції радикального заміщення. Розв’язок:
- •3. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етан, етилен та ацетилен? Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •5. Синтезуйте ізобутилацетилен (4-метил-1-пентін), виходячи із неорганічних сполук. Прогідратуйте цю сполуку. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Циклічні сполуки.
- •Як буде відбуватися реакція гідрування для метилциклогексану та метилциклопропану?. Наведіть рівняння реакцій.
- •Наведіть схему одержання 1,4-диметилциклогексану за реакцією Дільса-Альдера.
- •Виходячи з ацетилену, синтезувати метилциклогексан.
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Ароматичні вуглеводні.
- •1. Синтезуйте: а) бензен (бензол) з толуену (толуолу); б) толуол з бензолу. За допомогою яких якісних реакцій можна відрiзнити бензол I толуол? Розв’язок:
- •3. Напишіть реакції хлорування наступних сполук:
- •Розв’язок:
- •Завершiть схему:
- •Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Спирти і феноли.
- •1. Напишіть рівняння реакції гідратації 1-бутену в присутності концентрованої сірчаної кислоти. Одержану сполуку окисніть і на продукт реакції подійте пропілмагнійбромідом. Розв’язок:
- •Напишiть схеми одержання пiкринової кислоти iз хлоробензолу, фенолу, бензолсульфокислоти. Розв’язок:
- •З бензолу отримайте о-нітрофенол, м-нітрофенол, п-нітрофенол. Розв’язок:
- •Запропонуйте найкращi методи синтезу iз етанолу - бромистого етилу, етилену, етилату натрію, етилпропіонату. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Альдегіди і кетони
- •Запропонуйте схеми реакцій, які дозволяють відрізнити пропіоновий альдегід (пропаналь) від метилетилкетону (2-бутанону). Розв’язок:
- •Запропонуйте декілька методів одержання ізомасляного альдегіду (2-метилпропаналю) та пропанону та подійте на одержані сполуки h2n-oh та h2n-nh2. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •6. Порівняти умови проходження альдольної, кротонової конденсації та конденсації Тищенка для пропіонового альдегіда, навести схеми реакцій. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Карбонові кислоти
- •1. Які реакції будуть відбуватися при нагріванні: а) щавелевої, б) малонової, в) глутарової та г) фталевої кислот? Розв’язок:
- •3. Запропонуйте декілька методів одержання акрилової кислоти та напишіть для неї рівняння реакції з hBr. Розв’язок:
- •4. Наведіть схеми реакцій бензойної кислоти з: хлоридом фосфору (V), оцтовим ангідридом (в кислому середовищі) та Br2 (в присутності FeBr3). Розв’язок:
- •5. Синтезуйте янтарну кислоту та напишіть для неї рівняння реакцій з гідроксидом натрію та піддайте її нагріванню. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Оксикислоти. Оптична ізомерія.
- •1. Дайте визначення за r,s-системою d-2-гідрокси-3-метилбутановій кислоті. Розв’язок
- •2. За реакцією Реформатського синтезуйте 3-окси-3-метилпентанову кислоту. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •4. Як синтезувати мигдальну кислоту із бензальдегіду? Розв’язок:
- •5. Напишіть проекційні формули всіх стереоізомерних форм сполуки hooc‑ch(ch3)‑chBr‑cooh. Які з них є енантіомерами та які – діастереомерами? Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Вуглеводи.
- •1. Запишiть по стадiях процес цiангiдринового синтезу, в якому вихiдною речовиною є маноза. Розв’язок:
- •2. За допомогою яких реакцiй можна виконати перетворення d-глюкози у вiдповiднi пентози? Розв’язок:
- •3. Напишiть проекцiйнi формули моноз, епiмерних d-глюкозi. Розв’язок.
- •4. Як, використовуючи різницю у властивостях, ідентифікувати d-глюкозу і метил-d-глюкозид? Розв’язок:
- •5. Як повинен бути побудований вiдновлюючий олiгосахарид, що складається з двох молекул -d-глюкози? Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Аміни, амінокислоти, білки.
- •2. Напишіть схему одержання -аміноізомасляної кислоти, виходячи з ізопропілового спирту. В якому вигляді дана сполука буде знаходитись в нейтральному, лужному та кислому середовищах? Розв’язок:
- •3. Синтезуйте гліцилаланін. Розв’язок:
- •4. Запропонуйте декілька методів синтезу дипропіламіну. Для нього напишіть рівняння реакцій з: а) hCl, б) hno2, в)сн3соСl. Розв’язок:
- •5. Напишіть схему перетворень 1,4-дибромобутану в 1,6-гександіамін. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Гетероциклічні сполуки.
- •Синтезуйте з фурану пірол, з піролу – тіофен. На останню сполуку подійте: а). H2so4, б). Hno3, в). Хлорангідридом кислоти у присутності SnCl2, г). Н2 у присутності Pd. Розв’язок:
- •Визначити, які з наведених нижче структурних формул належать ароматичним сполукам:
- •Розв’язок:
- •3. Пояснити причини амфотерних властивостей імідазола. Навести відповідні реакції. Розв’язок:
- •4. З аденіна синтезувати гіпоксантін (6-гідроксипурин). Для останнього навести можливі форми існування. Розв’язок:
- •5. Порівняти умови проведення нітрування фурану та тіофену, поснити причини утворення 2-похідних в реакціях електрофільного заміщення цих сполук. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Література.
Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Методичні розробки до курсу
”Органічна хімія”
для студентів біологічного факультету
Упорядники: Савченко І.О., Вретік Л.О.,
Єжова Т.Г.
Київ
Робоча програма курсу
”Органічна хімія ”
Загальні положення.
Предмет органічної хімії. Класифікація органічних сполук. Будова та ізомерія органічних сполук. Структурна ізомерія. Просторова ізомерія. Таутомерія. Номенклатура органічних сполук.
Електронні уявлення в органічній хімії. Типи зв’язків в органічних сполуках та їх будова. Ефекти електронного зміщення.
Взаємозв`язок різних класів органічних сполук. Типи хімічних зв`язків в органічних сполуках. Типи хімічних реакцій.
Вуглеводні.
Порівняння будови і властивостей алканів, алкенів та алкінів. Їх ідентифікація. Механізм реакцій радикального заміщення на прикладах галогенування, сульфохлорування, нітрування алканів. Механізм реакцій приєднання електрофільних реагентів на прикладах алкенів. Особливості в хімічній поведінці алкінів. Будова і властивості алкадієнів. Каучук. Гутаперча. Ізопреноїди. Полієни.
Ароматичні вуглеводні. Будова бензенового циклу. Ароматичність. Механізм реакцій електрофільного заміщення. Вплив замісників у бензеновому кільці на ізомерний склад продуктів і напрямок реакцій електрофільного заміщення. Реакції радикального заміщення в бічному ланцюзі. Небензоїдні ароматичні системи.
Гомофункціональні сполуки.
Гідроксильні похідні вуглеводнів. Будова і властивості одноатомних і багатоатомних спиртів і фенолів. Порівняльна характеристика. Методи ідентифікації. Медико-біологічне значення спиртів і фенолів.
Альдегіди і кетони. Будова карбонільної групи та її реакційна здатність в альдегідах і кетонах. Реакцїї нуклеофільного приєднання до карбонільної групи. Окисно-відновні реакції. Методи ідентифікації альдегідів і кетонів.
Карбонові кислоти та їх похідні. Будова карбоксильної групи та хімічні властивості карбонових кислот. Солі, аміди, галогенангідриди, ангідриди карбонових кислот. Естери. Реакції естерифікації та омилення. Ліпіди. Жири.
Аміни. Будова аміногрупи. Основність амінів. Солі. Відношення амінів до дії азотистої кислоти. Алкілювання та ацилювання аміногрупи. Солі діазонію. Азосполуки. Реакції захисту аміногрупи.
Гетерофункціональні сполуки.
Гідроксикислоти. Стереоізомерія гідроксикислот. Хімічні властивості, що характеризують їх як біфункціональні сполуки. Поширення гідроксикислот у природі.
Вуглеводи. Класифікація. Номенклатура. Моносахариди. Характерні хімічні властивості та встановлення будови. Кільчасто-ланцюгова таутомерія. Поширення у природі. Окремі представники - арабіноза, дезоксирибоза, глюкоза, маноза, фруктоза, галактоза.
Дисахариди. Олігосахариди. Відновлюючі і невідновлюючі дисахариди. Будова і властивості. Мальтоза, целобіоза, лактоза, сахароза, трегалоза. Полісахариди. Крохмаль, глікоген, інулін, декстрани. Целюлоза та її біологічне значення. Хітін. Пектинові речовини, поширення у природі, значення.
Амінокислоти та пептиди. Білки. Класифікація амінокислот. Стереохімія амінокислот. Кислотно-основні властивості. Утворення похідних за карбокси- та аміногрупами. Пептидний синтез. Класифікація білків. Методи визначення амінокислотного складу і послідовності амінокислотних фрагментів. Рівні структурної організації білків.
Гетероциклічні сполуки. Класифікація. П`яти- і шестичленні гетероароматичні сполуки. Будова. Напрямок реакцій електрофільного та нуклеофільного заміщення. Пірольний цикл як структурний фрагмент хлорофілу і геміну. Піримідинові і пуринові основи. Нуклеозиди, нуклеотиди. Нуклеїнові кислоти.