- •Вуглеводні.
- •Гомофункціональні сполуки.
- •Гетерофункціональні сполуки.
- •Алкани. Алкени. Алкіни. Алкадієни.
- •1. Напишіть структурні формули наступних сполук: а) 4-трет-бутил-3-етилгептану; б) 4-етил-2,4-диметил-2-октену; в) 2-метил-5-ізопропіл-1,3,5-гептатрієну; г) 2,2-диметил-3-гексину. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •2. Назвати наведені сполуки за систематичною номенклатурою:
- •Розв’язок:
- •Добування та хімічні властивості алканів, алкенів, алкінів та алкадієнів.
- •За допомогою яких реакцій можна перетворити 3-метилбутен-1 (3-метил-1-бутен) на 3-метилбутін-1 (3-метил-1-бутін). Як можна відрізнити ці сполуки за допомогою хімічних реакцій. Розв’язок:
- •2. Які сполуки утворюються при діі натрію на суміш 1-іодобутану та 2-іодопропану. Для однієї з одержаних сполук напишіть рівняння реакції радикального заміщення. Розв’язок:
- •3. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити етан, етилен та ацетилен? Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •5. Синтезуйте ізобутилацетилен (4-метил-1-пентін), виходячи із неорганічних сполук. Прогідратуйте цю сполуку. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Циклічні сполуки.
- •Як буде відбуватися реакція гідрування для метилциклогексану та метилциклопропану?. Наведіть рівняння реакцій.
- •Наведіть схему одержання 1,4-диметилциклогексану за реакцією Дільса-Альдера.
- •Виходячи з ацетилену, синтезувати метилциклогексан.
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Ароматичні вуглеводні.
- •1. Синтезуйте: а) бензен (бензол) з толуену (толуолу); б) толуол з бензолу. За допомогою яких якісних реакцій можна відрiзнити бензол I толуол? Розв’язок:
- •3. Напишіть реакції хлорування наступних сполук:
- •Розв’язок:
- •Завершiть схему:
- •Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Спирти і феноли.
- •1. Напишіть рівняння реакції гідратації 1-бутену в присутності концентрованої сірчаної кислоти. Одержану сполуку окисніть і на продукт реакції подійте пропілмагнійбромідом. Розв’язок:
- •Напишiть схеми одержання пiкринової кислоти iз хлоробензолу, фенолу, бензолсульфокислоти. Розв’язок:
- •З бензолу отримайте о-нітрофенол, м-нітрофенол, п-нітрофенол. Розв’язок:
- •Запропонуйте найкращi методи синтезу iз етанолу - бромистого етилу, етилену, етилату натрію, етилпропіонату. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Альдегіди і кетони
- •Запропонуйте схеми реакцій, які дозволяють відрізнити пропіоновий альдегід (пропаналь) від метилетилкетону (2-бутанону). Розв’язок:
- •Запропонуйте декілька методів одержання ізомасляного альдегіду (2-метилпропаналю) та пропанону та подійте на одержані сполуки h2n-oh та h2n-nh2. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •6. Порівняти умови проходження альдольної, кротонової конденсації та конденсації Тищенка для пропіонового альдегіда, навести схеми реакцій. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Карбонові кислоти
- •1. Які реакції будуть відбуватися при нагріванні: а) щавелевої, б) малонової, в) глутарової та г) фталевої кислот? Розв’язок:
- •3. Запропонуйте декілька методів одержання акрилової кислоти та напишіть для неї рівняння реакції з hBr. Розв’язок:
- •4. Наведіть схеми реакцій бензойної кислоти з: хлоридом фосфору (V), оцтовим ангідридом (в кислому середовищі) та Br2 (в присутності FeBr3). Розв’язок:
- •5. Синтезуйте янтарну кислоту та напишіть для неї рівняння реакцій з гідроксидом натрію та піддайте її нагріванню. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Оксикислоти. Оптична ізомерія.
- •1. Дайте визначення за r,s-системою d-2-гідрокси-3-метилбутановій кислоті. Розв’язок
- •2. За реакцією Реформатського синтезуйте 3-окси-3-метилпентанову кислоту. Розв’язок:
- •Розв’язок:
- •4. Як синтезувати мигдальну кислоту із бензальдегіду? Розв’язок:
- •5. Напишіть проекційні формули всіх стереоізомерних форм сполуки hooc‑ch(ch3)‑chBr‑cooh. Які з них є енантіомерами та які – діастереомерами? Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Вуглеводи.
- •1. Запишiть по стадiях процес цiангiдринового синтезу, в якому вихiдною речовиною є маноза. Розв’язок:
- •2. За допомогою яких реакцiй можна виконати перетворення d-глюкози у вiдповiднi пентози? Розв’язок:
- •3. Напишiть проекцiйнi формули моноз, епiмерних d-глюкозi. Розв’язок.
- •4. Як, використовуючи різницю у властивостях, ідентифікувати d-глюкозу і метил-d-глюкозид? Розв’язок:
- •5. Як повинен бути побудований вiдновлюючий олiгосахарид, що складається з двох молекул -d-глюкози? Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Аміни, амінокислоти, білки.
- •2. Напишіть схему одержання -аміноізомасляної кислоти, виходячи з ізопропілового спирту. В якому вигляді дана сполука буде знаходитись в нейтральному, лужному та кислому середовищах? Розв’язок:
- •3. Синтезуйте гліцилаланін. Розв’язок:
- •4. Запропонуйте декілька методів синтезу дипропіламіну. Для нього напишіть рівняння реакцій з: а) hCl, б) hno2, в)сн3соСl. Розв’язок:
- •5. Напишіть схему перетворень 1,4-дибромобутану в 1,6-гександіамін. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Гетероциклічні сполуки.
- •Синтезуйте з фурану пірол, з піролу – тіофен. На останню сполуку подійте: а). H2so4, б). Hno3, в). Хлорангідридом кислоти у присутності SnCl2, г). Н2 у присутності Pd. Розв’язок:
- •Визначити, які з наведених нижче структурних формул належать ароматичним сполукам:
- •Розв’язок:
- •3. Пояснити причини амфотерних властивостей імідазола. Навести відповідні реакції. Розв’язок:
- •4. З аденіна синтезувати гіпоксантін (6-гідроксипурин). Для останнього навести можливі форми існування. Розв’язок:
- •5. Порівняти умови проведення нітрування фурану та тіофену, поснити причини утворення 2-похідних в реакціях електрофільного заміщення цих сполук. Розв’язок:
- •Задачі для самостійного розв’язку:
- •Література.
Алкани. Алкени. Алкіни. Алкадієни.
1. Напишіть структурні формули наступних сполук: а) 4-трет-бутил-3-етилгептану; б) 4-етил-2,4-диметил-2-октену; в) 2-метил-5-ізопропіл-1,3,5-гептатрієну; г) 2,2-диметил-3-гексину. Розв’язок:
Щоб написати структурну формулу 4-трет-бутил-3-етилгептану необхідно:
Написати вуглецевий скелет із 7 атомів вуглецю, оскільки в назві головним (коренем) є гепта
;
Пронумерувати атоми С та при третьому атомі С написати замісник – етил (С2Н5), а при четвертому - трет-бутил :
Всі вакантні зв’язки заповнити атомами водню так, щоб валентність вуглецю була чотири:
б) 4-етил-2,4-диметил-2-октену (4-етил-2,4-диметилоктену-2)
Розв’язок:
Написати вуглецевий скелет із восьми атомів С, оскільки в назві головним (коренем) є октен;
суфікс – ен вказує на наявність подвійного зв’язку, а цифра 2 перед назвою показує номер вуглецевого атома, від якого починається подвійний зв’язок. Ця цифра може бути написана і після кореню, наприклад 2,4-диметил-4-етилоктен-2, оскільки за старими правилами саме так позначалося місце кратного зв’язку і ви можете зустрічати такі назви у підручниках і в цих методичних розробках.
Пронумерувати атоми вуглецю в головному ланцюзі і вказати подвійний зв’язок при другому атомі С та написати замісники –метил (СН3) при 2-му і 4-му атомі С і –етил (С2Н5) при 4-му.
в) 2-метил-5-ізопропілгептатрієну-1,3,5 (2-метил-5-ізопропіл-1,3,5-гептатрієну)
Розв’язок:
Написати вуглецевий скелет із семи атомів С, оскільки в назві коренем є -гепта;
суфікс – ен вказує на наявність подвійного зв’язку, другий суфікс три – на кількість подвійних зв’язків, а цифри 1,3,5 після назви вказують номери вуглецевих атомів, від яких починається подвійний зв’язок.
Пронумерувати головний ланцюг і вказати подвійні зв’язки при 1-му, 3-му і 5-му атомах С та написати замісники –метил (СН3) при 2-му атомі С та –ізопропіл (СН(СН3)2) при 5-му.
г) 2,2-диметилгексину-3 (2,2-диметил-3-гексину)
Розв’язок:
Написати вуглецевий скелет із 6-ти атомів С, оскільки в назві коренем є -гекса;
суфікс – ин вказує на наявність потрійного зв’язку, а цифра 3 після назви вказує номер вуглецевого атому, від якого починається потрійний зв’язок.
Пронумерувати головний ланцюг і вказати потрійний зв’язок при третьому атомі С і написати замісники –два метили (СН3) при 2-му атомі С.
2. Назвати наведені сполуки за систематичною номенклатурою:
а)
б)
в)
Розв’язок:
а) Щоб дати назву сполуці за систематичною номенклатурою необхідно:
вибрати найдовший вуглецевий ланцюг, при цьому головний ланцюг отримує назву нормального алкану з тим самим числом С-атомів, у даному випадку – це гептан;
пронумерувати його у такій послідовності а) замісники мають отримати найменші номери; б) порядок нумерації визначається алфавітним порядком замісників.
Бічні відгалуження перелічуються перед назвою головного ланцюга в алфавітному порядку з відповідними цифрами і, якщо потрібно, множними (ди-, три-, тетра-) префіксами. У нашому випадку при 2-му і 4-му атомі знаходиться замісник –метил, тому в назві 2,4-диметил, при 4-му ще один замісник 4-ізопропіл.
Таким чином, назва сполуки – 2,4-диметил-4-ізопропілгептан.
б) Перед нами сполука, яка містить ненасичений зв’язок. Необхідно:
Вибрати головний ланцюг. У розгалужених ненасичених вуглеводнів вибір головного ланцюга і напрям нумерації визначається не його довжиною, а передусім наявністю подвійних зв’язків.
Пронумерувати головний ланцюг таким чином, щоб номер вуглецевого атома, від якого починається подвійний зв’язок був найменшим, в нашому випадку – гексен-2 (суфікс –ан відповідного алкану заміняється на –ен).
Бічні відгалуження отримують такі самі назви, як і у випадку алканів – при 2-му та 4-му атомі С розташовані три метили.
Сполука має назву 2,4,4-триметилгексен-2 (2,4,4-триметил-2-гексен).
в) Щоб назвати дану сполуку необхідно:
Вибрати головний ланцюг. У розгалужених ненасичених вуглеводнів вибір головного ланцюга і напрям нумерації визначається не його довжиною, а передусім наявністю ненасичених зв’язків. При наявності у молекулі вуглеводню як подвійних, так і потрійних зв’язків, при визначенні напряму нумерації перевага віддається подвійним зв’язкам, а цифра потрійного зв’язку пишеться після суфіксу –ин (-ін). У нашому випадку нумерація починається з першого атома С, з якого починається ненасичений зв’язок.
Назва буде такою: 3-метилгексен-4-ін-1.