Лабораторная работа № 11.1

Общая методика проведения всех опытов с использованием капельных реакций приведена на с. 108.

Опыт 1. Взаимодействие карбонильных соединений с 2,4-динитрофенилгидразином

В опыте используются: в качестве карбонильных соединений – ацетон (пропанон) и раствор формальдегида (метаналя) с массовой долей 30 %, а в качестве аналитического реагента – насыщенный раствор 2,4-динитрофенилгидразина (2,4-ДНФГ) в 2 н соляной кислоте.

На предметное стекло в трех точках наносят по одной капле раствора 2,4-ДНФГ. В одну из точек добавляют одну каплю ацетона, в другую – одну каплю раствора формальдегида. Смеси перемешивают палочкой и оставляют на 1-2 мин. Третья точка (раствор 2,4-ДНФГ) служит для сравнения.

В лабораторном журнале отметьте наблюдения. Напишите уравнения имеющих место реакций.

В выводах укажите:

– тип и символ механизма реакций, наблюдаемых в проведенном опыте;

– роль какого реагента (нуклеофильного или электрофильного) выполняет в ней 2,4-ДНФГ;

– что в этой реакции является аналитическим сигналом;

– какая группа – альдегидная или кетонная – проявляет большую активность в этой реакции и почему.

Опыт 2. Окисление альдегида перманганатом калия

В опыте используются ацетон и раствор формальдегида с массовой долей 30 %; растворы KMnO₄ и Na₂CO₃ с массовыми долями 5 %.

На стеклянную пластинку в три точки разными пипетками наносят по одной капле раствора KMnO₄ и туда же – по одной капле раствора Na₂CO₃. В одну точку добавляют одну каплю ацетона, во вторую – одну каплю раствора формальдегида. Третью точку оставляют для сравнения. Смеси перемешивают палочкой и оставляют на 1-2 мин.

В лабораторном журнале отметьте, что наблюдается только в одном из трех вариантов полученных смесей и в каком именно. Напишите уравнение наблюдаемой реакции.

В выводах укажите:

– карбонильные соединения какого класса окисляются перманганатом калия в слабощелочной среде при комнатной температуре;

– что в данной реакции является аналитическим сигналом;

– для каких целей можно использовать наблюдаемую реакцию в качественном химическом анализе органических соединений.

При необходимости (в соответствии с рабочей программой изучаемой дисциплины) проводят следующий дополнительный опыт (без капельных реакций).

Опыт 3. Реакция образования серебряного зеркала

В опыте используются: ацетон, раствор формальдегида с массовой долей 1 % и в качестве реактива – свежеприготовленный раствор комплексного основания – гидроксида аммиаката серебра [Ag(NH₃)₂]OH. Реактив готовят непосредственно перед опытом: к 1,0 см³ раствора AgNO₃ с массовой долей 1 % добавляют 10 см³ раствора NaOH с массовой долей 1 %, затем при встряхивании пробирки в нее по каплям добавляют раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка.

Полученный аммиачный раствор комплексного основания разделяют на две пробирки и добавляют в них по каплям по 0,5-1,0 см³ карбонильного соединения: в одну пробирку ацетон, а в другую – 1 % раствор формальдегида. Полученные смеси нагревают на кипящей водяной бане до выделения серебра в виде слоя ("зеркала") на стенках пробирки или в виде порошка (осадка).

В лабораторном журнале отметьте, в пробирке с каким карбонильным соединением произошли изменения, и укажите, какие именно.

По приведенной схеме составьте уравнение произошедшей реакции:

карбонильное + [Ag(NH₃)₂]OH → продукт + Ag⁰ + NH₃ + H₂O

соединение превращения

карбонильного

соединения

В выводах укажите:

– тип реакции, наблюдаемой в проведенном опыте;

– только какой класс карбонильных соединений может вступать в подобные реакции;

– для различения каких классов соединений подобные реакции могут использоваться в качественном анализе.