Окси- и оксокислоты и их функциональные производные
Задания для внеаудиторной работы
1. Напишите формулы всех изомерных оксимасляных кислот.
2. Напишите уравнения реакций, характерные для спиртовой группы молочной кислоты.
3. Напишите уравнения реакций с гликолевой кислотой, характерные для карбоксильной группы.
4. Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты.
5. В чем отличие альдегидокислот от кетокислот по строению?
6. Напишите уравнения реакций с глиоксалевой кислотой по альдегидной группе.
7. Назовите соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.
1)
|
3)
|
2)
|
4)
|
Лабораторная работа № 6 «Окси- и оксокислоты и их функциональные производные»
Опыт 1. Качественное определение силы кислот.
Реакция кислот с металлическим цинком. В 6 пробирок налейте по 2 мл 0,1н. растворов кислот: серной, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной и лимонной. Внесите в каждую пробирку по кусочку цинка одинаковой величины. Расположите пробирки с кислотами (в штативе) в порядке уменьшения интенсивности реакции с цинком.
Реакция растворов кислот с метиловым оранжевым. Повторите предыдущий опыт, но вместо цинка в каждую пробирку добавьте по 2 капли индикатора метилового оранжевого.
Сравните окраску растворов. Сопоставьте интенсивность взаимодействия растворов кислот с цинком. Совпадают ли эти ряды?
Опыт 2. Свойства молочной кислоты.
Реакция молочной кислоты с хлоридом железа (III). К 3-4 мл 1% раствора фенола добавьте несколько капель 1% раствора хлорида железа (III). Раствор становится фиолетовым. Его делят на три части. К одной части раствора прилейте 0,5 мл молочной кислоты, к другой - 0,5 мл уксусной кислоты и к третьей – 0,5 мл молочной сыворотки. В пробирках с молочной кислотой и молочной сывороткой появляется характерное для a-оксикислот зеленовато-желтое окрашивание. В пробирке с уксусной кислотой такого окрашивания не появляется.
Вопросы:
Напишите схему реакции образования молочнокислого железа (III) (лактата железа).
Окисление молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде. В пробирку налейте 0,5 мл молочной кислоты, 0,5 мл разбавленной (1:2) серной кислоты и 1 мл 5% раствора перманганата калия. Смесь осторожно нагрейте. Что происходит с реакционной смесью? (Осторожно понюхайте содержимое пробирки).
Вопросы:
Напишите схему реакции окисления молочной кислоты перманганатом калия в кислой среде.
Опыт 3. Свойства винной кислоты.
Гидротартрат и тартрат калия. В пробирку поместите по 2 капли 10% раствора винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку энергично встряхните до появления белого кристаллического осадка гидротартрата калия.
Содержимое пробирки разделите на две части. В 1-ю пробирку добавьте 4 капли 5% раствора гидроксида калия, во 2-ю - 4 капли 10% раствора гидроксида натрия. В обеих пробирках осадок постепенно растворяется с образованием в 1-й пробирке тартрата калия, во 2-й - двойной соли калия и натрия, известной под названием сегнетовой соли (раствор сохраните).
Вопросы:
Напишите схему реакции образования гидротартрата калия.
Напишите схему реакции образования тартратов калия и калия - натрия.
Объясните, почему этот эксперимент использовался для доказательства наличия в молекуле винной кислоты двух карбоксильных групп.
Тартрат кальция. В пробирку поместите 5 капель 10% раствора винной кислоты. Раствор нейтрализуйте по лакмусу путем добавления по каплям 10% водного раствора аммиака. Добавьте в пробирку 3 капли 5% раствора хлорида кальция. Выпадает белый осадок тартрата кальция.
Вопросы:
Напишите схему реакции образования тартрата кальция.
По результатам опытов сделайте вывод о растворимости в воде различных солей винной кислоты.
Опыт 4. Свойства лимонной кислоты.
Получение цитрата кальция. Налейте в пробирку 1мл 5% раствора лимонной кислоты и добавьте по каплям 10% раствор аммиака до нейтральной реакции по лакмусу. После этого прилейте 1мл 5% раствора хлорида кальция и осторожно нагрейте реакционную смесь до кипения. Выпадает осадок цитрата кальция. Эта соль в горячей воде растворяется труднее, чем в холодной: при кипячении раствора она выпадает, при охлаждении вновь растворяется.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции образования цитрата кальция (средней соли).
Опыт 5. Свойства салициловой кислоты.
Декарбоксилирование салициловой кислоты. В сухую пробирку поместите несколько кристаллов салициловой кислоты. Закройте пробирку пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку, содержащую 8 капель насыщенного раствора гидроксида бария. Нагрейте 1-ю пробирку. Через некоторое время во 2-й пробирке наблюдается помутнение, при этом появляется характерный запах фенола.
Вопросы:
1. Какое превращение претерпевает салициловая кислота при нагревании? Напишите схему реакции.
2. В чем состоит причина помутнения раствора во 2-й пробирке? Напишите схему реакции.
Опыт 6. Гидролиз аспирина (ацетилсалициловой кислоты).
В пробирку поместите несколько кристаллов ацетилсалициловой кислоты и добавьте 10 капель воды при встряхивании до полного их растворения. Разделите раствор на две пробирки. В 1-ю пробирку прибавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III). Раствор во 2-й пробирке прокипятите в течение 30 секунд на небольшом пламени горелки, охладите и прибавьте 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III).
Вопросы:
Напишите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты при нагревании ее водного раствора.
Как экспериментально доказывается наличие одного из продуктов реакции гидролиза?
О наличии какого структурного фрагмента свидетельствует положительная проба с хлоридом железа (III)?
Опыт 7. Свойства ацетоуксусного эфира.
Реакция ацетоуксусного эфира с раствором гидроксида натрия. В пробирку налейте 1 мл ацетоуксусного эфира и по каплям при встряхивании добавьте 2% раствор гидроксида натрия до полного растворения ацетоуксусного эфира.
К полученному прозрачному раствору прилейте 10% раствор соляной кислоты до кислой реакции по конго. Ацетоуксусный эфир выделяется в виде маслянистого слоя.
Вопросы:
Напишите схему таутомерных превращений ацетоуксусного эфира.
Напишите схему реакции взаимодействия ацетоуксусного эфира с гидроксидом натрия.
Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира. В пробирку с газоотводной трубкой поместите 5 капель ацетоуксусного эфира и 5 капель 10% р-ра серной кислоты. Пробирку нагрейте, и конец газоотводной трубки опустите в 1-ю пробирку, содержащую 5 капель насыщенного раствора гидроксида бария. После появления мути перенесите газоотводную трубку во 2-ю пробирку, содержащую 2 капли раствора иода в иодиде калия, предварительного обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида натрия. Во 2-й пробирке выпадает бледно-желтый осадок.
Вопросы:
Напишите схему расщепления ацетоуксусного эфира под действием серной кислоты.
Напишите схемы реакций, использованных для обнаружения продуктов расщепления ацетоуксусного эфира.
Подпись преподавателя: Дата:
ЗАНЯТИЕ 15