Вопросы
1. Почему эта реакция служит качественной пробой для обнаружения фенольных соединений?
2. Почему для обнаружения нафтолов используются не водные, а спиртовые растворы?
Опыт 7. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе
В пробирку внесите 1 каплю «жидкого» фенола и 2 капли воды. К возникшей при встряхивании эмульсии добавьте 6-7 капель бромной воды. Выпадает обильный белый осадок 2,4,6,-трибромофенола. При добавлении в пробирку еще 2-3 капель бромной воды 2,4,6,-трибромофенол окисляется в так называемый «тетрабромофенол» (2,4,4,6,-тетрабромоциклогексадиен-2,5-он), о чем свидетельствует превращение белого осадка в светло-желтый.
Доказательство образования «тетрабромофенола». Для удаления избытка брома содержимое пробирки прокипятите в течение 1мин и охладите. При этом растворившийся при кипячении осадок «тетрабромофенола» вновь выпадает после охлаждения пробирки. К суспензии добавьте 2 капли 10% раствора иодида калия, 0,5мл бензола и энергично встряхните. Происходит экстракция бензолом выделившегося йода и бензольный слой приобретает красно-фиолетовую окраску.
Опыт 8. Получение простых эфиров
Диэтиловый эфир. В пробирку поместите 3 капли этанола, 3 капли концентрированной серной кислоты и разогревшуюся смесь осторожно нагрейте до начала кипения. При этом запах диэтилового эфира не чувствуется (почему?). К горячей смеси добавьте 3 капли этанола. Сразу появляется запах диэтилового эфира.
Вопросы:
1. Напишите схему реакции получения диэтилового эфира, протекающей в две стадии.
2. Какой побочный продукт может образоваться в этой реакции?
Подпись преподавателя: Дата:
ЗАНЯТИЕ 9
Эфиры. Тиоспирты
Задания для внеаудиторной работы
1. Эфиры, их классификация, номенклатура, свойства, способы получения.
2. Тиоспирты (тиолы, меркаптаны), их номенклатура, свойства, способы получения.
3. Напишите уравнение реакции образования эфира из пропанола-2 и бутанола-1.
4. Напишите уравнения реакции взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-2.
5. Напишите уравнение реакции взаимодействия метантиола с NaOH.
6. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С4Н10О и назовите их.
Задания для аудиторной работы
1. Напишите структурные формулы следующих соединений.
1) этантиол
|
8) этандитиол-1,2 |
2) меркаптобензол
|
9) 1,2-диметоксиэтан |
3) анизол (метоксибензол)
|
10) диизопропиловый эфир |
4) этилизопропиловый эфир |
11) этиленоксид
|
5) пропантиол-2 |
12) бензилмеркаптан
|
6) фенетол (этоксибензол) |
13) трет-бутилметиловый эфир
|
7) 3-метилтио-фенол |
14) натрия этантиолят
|
2. Назовите приведенные соединения:
1)
|
3)
|
2)
|
4)
|
3. Напишите схемы получения бутантиола-1 и метилэтилсульфида из соответствующих галогенопроизводных углеводородов.
4. Напишите схемы получения тиофенола, исходя из: 1) бензолсульфокислоты; 2) бензолсульфохлорида.
5. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С7Н16О, имеющие разветвленные углеводородные радикалы вторичного и третичного строения. Назовите их.
6. Напишите получение этилбутилового эфира различными способами.
7. Напишите схему реакции, протекающей при пропускании смеси паров метилового спирта и сероводорода над оксидом алюминия при температуре 350—400 °С.
8. Сравните кислотные свойства: 1) этантиола и этанола; 2) фенола и тиофенола. Ответ поясните.
9. Определите строение простого эфира состава С4Н8О, кислотный гидролиз которого приводит к образованию уксусного альдегида, а в реакции с аммиаком он дает моно-, ди-, тризамещенные амины.
10. Напишите схемы реакций, позволяющих отличить этанол и этантиол. Назовите продукты.
11. Напишите продукты реакций, образующиеся в результате следующих взаимодействий. Назовите вещества.
Н+
1) (СН3)2С=СН-СН3+С2Н5ОН→
Н+
2) (СН3)2СН-СН=СН-СН(СН3)2+С2Н5ОН→
3) C6H5ONa+(СН3)2СН-Br→
ЗАНЯТИЕ 10