Химические свойства и способы получения карбонильных соединений
Задания для внеаудиторной работы
1. Почему альдегиды и кетоны имеют меньшие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты с близкими молекулярными массами?
2. Дайте названия веществам, формулы которых приведены ниже.
1)
|
4)
|
2)
|
5)
|
3)
|
6)
|
3. Диацетил –желто-зеленая жидкость с сильным запахом топленого масла. Его название по международной номенклатуре – бутандион-2,3. Напишите структурную формулу диацетила и составьте формулы его изомеров, указав, к каким классам органических соединений они относятся.
4. Приведите примеры двух реакций, характерных как для альдегидов, так и для кетонов, и двух реакций, в которые вступают только альдегиды.
5. Предложите метод синтеза ацетона исходя из карбида кальция.
6. Какие характерные реакции для альдегидов и кетонов могут быть использованы при идетификации карбонильных соединений?
7. С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропионовый альдегид: водород, циановодород, гидросульфит натрия, хлорид натрия, сульфат натрия, гидроксид натрия, хлор, аммиачный раствор оксида серебра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения.
8. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ.
Оксид углерода (II)→метанол→метаналь→муравьиная кислота→угольная кислота.
Задания для аудиторной работы
1. Ниже приведены формулы некоторых альдегидов и даны их тривиальные названия. Составьте названия этих альдегидов по номенклатуре ИЮПАК.
1) Фенилацетальдегид (запах гиацинта)
|
3) Коричный альдегид (запах корицы)
|
2) Анисовый альдегид (запах цветов боярышника)
|
4) Жасминальдегид (запах жасмина)
|
2. Составьте структурную формулу 3-метилбутанона-2. Напишите молекулярную формулу этого вещества и предложите формулы трех его изомеров, один из которых принадлежит к другому классу органических веществ. Дайте названия веществам.
3. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ.
1) карбид кальция→ацетилен→этилен→этанол→этаналь→уксусная кислота
2) пропен→1,2-дибромпропан→пропин→пропанон→пропанол-2→пропанон
СН3Cl 2Cl2,hν 2NaOH O2
3) бензол → А → В → С → D
AlCl3 (водн.)
4. В пяти склянках без этикеток находятся следующие вещества: бутанол-1, этиленгликоль, раствор фенола, формалин, вода. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Напишите уравнения реакций. Опишите последовательность распознавания.
5. Назовите алкины, в результате гидратации которых образуются следующие кетоны: бутанон-2; 3,3-диметилбутанон-2; диизопопилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакций.
6. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: формальдегид, этиловый спирт, реактив Толленса, бромид натрия, водород. Отметьте условия протекания реакций, если они необходимы.
7. Бензальдегид в щелочной среде претерпевает процесс самоокисления-самовосстановления (реакция Канниццаро). Запишите уравнение этой реакции и ответьте на вопрос: почему для бензальдегида не идет реакция альдольной конденсации, характерная для альдегидов в щелочной среде?
8. Получите ацетон окислением соответствующего спирта. Напишате для него уравнения соответствующих реакций с: а) гидразином, б) цианистым водородом, в) хлором, г) пятихлористым фосфором.
9. Установите структурную формулу вещества, имеющего состав С3Н6О, если оно восстанавливает реактив Феллинга, дает реакцию «серебряного зеркала», при действии пятихлористого фосфора дает соединение С3Н6Cl2.
10. С помощью каких реакций можно отличить метилэтилкетон от пропионового альдегида? Напишите соответствующие уравнения реакций и назовите продукты.
ЗАНЯТИЕ 12