2. Присоедините бромоводород к следующим алкенам:

Назовите исходные соединения и полученные продукты по международной номенклатуре.

Решение

а)

бутен-1 2-бромбутан

(реакция протекает по правилу Марковникова ).

б)

гексен - 3 3-бромгексан

Исходное соединение симметрично и совершенно безразлично, к какому атому углерода (к третьему или четвертому) присоединяется протон.

в)

3-метилпентен-2 3 – бром-3-метилпентан.

реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова.

г)

фенилэтен (винилбензол) 1–бром-1-фенилэтан.

Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова

3. Присоедините бром, бромоводород и воду к акролеину и к акриловой кислоте. Назовите исходные вещества и продукты реакций по международной номенклатуре.

пропеналь 2,3-дибромпропаналь

пропеновая кислота 2,3-дибромпропановая кислота

Бромоводород и вода присоединяются к α,β-ненасыщенным альдегидам и кислотам по двойной углерод-углеродной связи против правила Марковникова

4. Присоедините 1 моль брома к октадиену-3,5 . Назовите продукты реакции по международной номенклатуре.

Решение

В молекуле октадиена выделим сопряжённый фрагмент и присоединим атомы бромы по концам этого фрагмента (1,4-присоединение).

3,6-дибромоктен-4 (продукт 1,4-присоединения.)

Чтобы получить продукт 1,2-присоединения, атомы брома надо присоединить по связи С₃ - С₄ или С₅ - С₆, что совершенно безразлично, так как исходная молекула симметрична.

5,6-дибромоктен-3

5. Напишите ступенчатую реакцию полного хлорирования пентадиена - 1,3. Назовите продукты по международной номенклатуре.

Решение

1,4- дихлорпентен –2 1,2,3,4-тетрахлорпентан

Эталонное решение задач третьего типа

1. Получите реакцией алкилирования этилбензол и напишите реакцию его нитрования избытком азотной кислоты.

Решение

этилбензол

Так как этильный радикал является ориентантом первого рода, он облегчает S_E реакцию с азотной кислотой, и в избытке реагента получится тризамещённый продукт.

этилбензол 2,4,6-тринитроэтилбензол

2. Получите реакцией ацилирования ацетофенон (метилфенилкетон) и бензофенон (дифенилкетон).

Решение

а)

хлористый ацетил ацетофенон

(S_E реакция)

б)

хлористый бензофенон

бензоил

(S_E реакция)

3. Получите изопропилбензол реакцией алкилирования бензола пропеном в кислой среде и напишите реакцию взаимодействия хлора с изопропилбензолом:

а) на свету ;

б) в присутствии катализатора.