5. Основные термины.

1. Аксиальное положение заместителя- положение заместителя в циклогексане параллельно оси симметрии молекулы. Энергетически невыгодное

2. Асимметрический центр (хиральный центр) - атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

3. Асимметричная молекула – молекула, у которой отсутствуют все элементы симметрии (хиральная молекула.)

4. Ахиральная молекула – молекула, совместимая со своим зеркальным отражением. Такая молекула симметрична.

5. Банановая связь (τ-связь) — изогнутая связь, в которой не достигается максимальное перекрывание орбиталей, т.к. атомные орбитали не направлены вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

6. Вандерваальсов радиус — мера того, насколько два, не связанных между собой атома, могут быть сближены друг с другом.

7. Геометрические изомеры (цис- и транс- изомеры) – стереоизомеры, отличающиеся расположением заместителей вокруг двойной связи.

8. Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами , имеют более одного хирального центра.

9. Заслонённая конформация – стереоизомер, молекула которого содержит только σ – связи, и в котором несвязанные между собой атомы водорода (или какие-либо функциональные группы), находятся на наименьшем расстоянии друг от друга. Эта конформация имеет максимум энергии.

Заслонённая конформация.

10. Заторможенная конформация – такая форма молекулы, имеющей только σ- связи, в которой атомы водорода (или любые функциональные группы) максимально удалены друг от друга. Такой конформации соответствует минимум энергии.

Заторможенная конформация

11. Конфигурация - строго определённое расположение атомов и групп в пространстве, изменить которое нельзя, не разрушив связь. Конфигурационные изомеры пространственно устойчивы и не могут переходить друг в друга.

12. Конформация – форма, которую может принять молекула при вращении любой её части вокруг σ-связи.

13. Мезо-форма - стереоизомер, у которого нет энантиомера, т.е. мезо-форма совместима со своим зеркальным отражением. Мезо-форма оптически не деятельна за счёт внутренней компенсации и не может быть разделена на оптические антиподы.

14. Напряжение Ван-дер-Ваальса — увеличение энергии молекулы, вызванное отталкиванием групп, сближенных в пространстве на расстояние, сравнимое с их вандерваальсовыми радиусами.

15. Оптическая активность - способность хиральных молекул вращать плоскость плоско поляризованного света.

16. Рацемическая смесь - эквимолярная смесь энантиомеров, оптически не деятельна, но может быть разделена на оптические антиподы.

17. Стереохимический ряд — ряд стереоизомеров, имеющих одинаковое с эталоном расположение групп у асимметрического центра. Если расположение групп у хирального центра данного стереоизомера такое же, как у D-глицеринового альдегида – стереоизомер принадлежит к D-ряду, если такое же, как у L-глицеринового альдегида — к L-ряду. В пределах одного стереохимического ряда могут быть как право - так и левовращающие изомеры, т.к. знак вращения не определяет конфигурацию.

18. Торсионное (поворачивающее) напряжение- увеличе- ние энергии молекулы, вызванное заслоненным положением

связей. Барьер вращения в этане существует из-за увеличения этого напряжения при переходе от одного конформера к другому через заслоненную конформацию. В циклических структурах торсионное напряжение выводит молекулу из плоскости.

19. Хиральное соединение – соединение, которое несовместимо со своим зеркальным отражением.

20. Экваториальное положение заместителя - положение заместителя в циклогексане под углом 109⁰ к оси симметрии молекулы. Энергетически наиболее выгодно.