I. Ізомерія та номенклатура.

1. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою:

а) СН₂=СН-СН(СН₃)-С(СН₃)₃; б) СН₃-С(СН₃)=С(СН₃)- С₂Н₅;

в) СН₃-СН=СН-СН₂-СН₂-СН₃; г) СН(СН₃)₂-СН=СН-СН(СН₃)₂.

2. Напишіть структурні формули сполук:

а) 3,4-диметилгекс-3-ену; б) 3-етил -2-метилпент-2-ену;

в) 3-метилбут-1-ену; г) гекс-3-ену.

3. Напишіть структурні формули ізомерних алкенів складу С₈Н_{16 ,} які мають один третинний та один четвертинний атом Карбону та п’ять атомів С в головному ланцюгу. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.

II. Хімічні властивості

1. Дайте характеристику подвійного зв’язку. Чому характерною реакцією алкенів є приєднання?

2. Напишіть рівняння реакцій:

а) полімеризації пропілену;

б) гідробромування 2-метилпент-1-ену;

в) окислення гекс-2-ену (каталітичне киснем);

г) хлорування бут-2-ену;

д) озонування 2,3-диметилпент-2-ену.

3. Спирт молекулярної формули С₄Н₁₀О шляхом дегідратації перетворили в олефін С₄Н₈, а при окисленні його одержали пропанову кислоту, вуглекислий газ та воду. Яку будову має вихідний спирт та алкен?

III. Методи добування

1. З яких бромопохідних при дії спиртового розчину NaOH можна одержати 2,3-диметилбут-2-ен та 2,5-диметилгекс-2-ен?

2. Напишіть можливі способи одержання 2-метилбут-2-ену.

3. Дегідратацією яких спиртів можна одержати 2,4-диметилпент-2-ен?

IV. Розрахункові задачі

1. З етилового спирту об’ємом 40мл (масова частка домішок 6%, ρ=0,807 г/мл) одержали етилен об’ємом 10,2л (н.у.). Обчисліть об’ємну частку виходу продукту реакції (%).

2. Алкен нормальної будови містить подвійний зв’язок при першому атомі Карбону. Зразок цього алкену масою 2,8 г приєднує бром масою 8 г. Визначте формулу алкену і назвіть його.

V. Генетичний зв’язок.

а) пропан-1-ол → Х → 2-хлоропропан;

б) 1-хлоропропан → 1,2-дихлоропропан → пропілен → оцтова кислота.

Будова та фізичні властивості алкінів.

Основні терміни та поняття:

Будова алкенів:

• один потрійний зв'язок, що є поєднанням одного σ- та двох π– зв’язків,

• атом Карбону знаходиться в стані sp – гібридизації,

• валентний кут 180⁰,

• просторова будова: лінійна;

• довжини зв’язків : С – С 0,120 нм

№ 20

1. Вкажіть формулу молекули третього члена гомологічного ряду ацетиленових вуглеводнів:

А. C₃H₈; Б. С₃H₆; В. C₃H₄; Г. C₆H₈.

2. Вкажіть назву речовини, формула якої

А. 2,2-диметилпроп-1 –ин; Б. 2,2-диметилбут-1-ин;

В. 3,3-диметилпроп-2-ин; Г. 3,3-диметилбут-1-ин;

3. Вкажіть електронну формулу ацетилену:

А. Б. В. Г. Д.

4. Атом Карбону в молекулі ацетилену знаходиться в стані:

А. sр³-гібридизації; Б. sр²-гібридизації;

В. sр- гібридизації; Г. негібридизованому.

5. У молекулі ацетилену валентні кути дорівнюють:

А. 180⁰; Б. 120⁰; В. 109⁰28'; Г. інша відповідь.

№ 21

1. Назвіть наступні алкіни:

А. СН≡С-СН(С₂Н₅)₂ Б. СН≡С-СН₂-СН₂-С₂Н₅

В. СН₃-С≡С-СН₂-СН₃ Г. СН₃-С≡С=С(СН₃)₃

2. Напишіть структурні формули алкінів:

А. 3-метил-3-етилпент-1-ин; Б. гепт-3-ин;

В. бут-2-ин; Г. 2,5-диметилгекс-3-ин.

3. Для речовини СН₃- С≡С–СН(СН₃)–СН(СН₃)–СН₃ складіть формули:

а) двох гомологів; б) двох ізомерів.

Назвіть всі сполуки.

Хімічні властивості алкінів. Добування.

Основні терміни та поняття:

Ацетиленіди – солеподібні металічні похідні ацетилену і 1-алкіків R – C ≡ CH

Реакція Кучерова - приєднання води ,гідратації алкінів в присутності каталітичних кількостей HgSO₄ в розчині сульфатної кислоти. Із ацетилену утворюється оцтовий альдегід, а із його похідних – кетони.

Реакція Зелінського - тримеризація ацетилену:

Карбідний метод добування ацетилену : гідроліз кальцій карбіду

СаС₂ +2Н₂О=С₂Н₂+Са(ОН)₂

№ 22

1. Виберіть ряд речовин, для яких характерні реакції приєднання:

А. ацетилен, пропадієн, бут-1-ен;

Б. етин, пропан, бута-1,3-дієн;

В. 2,2-диметилбутан, пропен, ацетилен;

Г. формальдегід, бутан, етен.

Приєднання

гідрування +Н₂ +Н₂

СН≡СН →СН₂=СН₂ →СН₃-СН

галогенування СН≡СН +Br₂ →CHBr=CHBr →CHBr₂-CHBr₂

гідрогалогенування за правилом Марковникова

+НСl +HCl

CH≡CH → CH₂=CHCl →CH₃-CHCl₂

гідратація – реакція Кучерова

Реакції полімеризації

димеризація

тримеризація (р.Зелінського)

Окислення

горіння 2С₂Н₂+ 5О₂= 4СО₂+2Н₂О

окислення КМnO₄ : CH≡CH → HOOC-COOH

Заміщення атома Гідрогену в ≡С –Н зв’язку

2. Вкажіть назву реакції, яка відсутня в етену, але властива для етину:

А. приєднання; Б. заміщення;

В. окиснення; Г. ізомеризація.

3. Вкажіть реактив, за допомогою якого можна відрізнити ненасичені вуглеводні СН₂=С=СН₂ та СН₃-ССН

А. бромна вода;

Б. амоніачний розчин Аргентум оксиду;

В. водний розчин кальцій гідроксиду;

Г. водний розчин KMnO₄.

4. Вкажіть проміжний продукт гідрування етину:

А. бензен; Б. етанол; В. етан; Г. етен.

5. Вкажіть ознаку хімічної реакції, що відбувається при пропусканні ацетилену крізь посудину з бромною водою:

А. розігрівання речовини; Б .зміна кольору бромної води;

В. знебарвлення; Г. випадіння білого осаду.

6. Вкажіть основний продукт взаємодії ацетилену з надлишком хлороводню:

А. вінілхлорид; Б. 1.1-дихлороетан;

В. 1,2-дихлороетан; Г. хлоретан.

7. Виберіть хімічну реакцію,що носить ім’я російського хіміка М. Г. Кучерова:

А. C₂H₂ + H₂O; Б. C₂H₂ + HCl;

В. C₂H₂ + I₂; Г. C₂H₂ + HCN .

8. Вкажіть основний продукт взаємодії пропіну з розчином калій перманганату:

А. ацетон; Б. акрилова кислота;

В. пропіленгліколь; Г. оцтова кислота і вуглекислий газ.

9. Вкажіть речовину А в схемі перетворень

А. СН₃СООН; Б. С₂Н₂Сl; В. СН₃СНО; Г. С₂Н₆.

10. Ацетилен в лабораторії можна добути при взаємодії:

А. вуглецю з воднем; Б. алюміній карбіду з водою;

В. кальцій карбіду з водою; Г. хлор метану з натрієм.

11. Вуглекислий газ, одержаний спалюванням ацетиленового вуглеводню кількістю речовини 0,1 моль, пропустили крізь розчин натрій гідроксиду й одержали кислу сіль масою 42 г. Формула ацетиленового вуглеводню:

А. С₅Н₈; Б. С₄Н₆; В. С₃Н₄; Г. С₂Н₂.

Домашнє залікове завдання №5 «Алкіни»

І. Ізомерія та номенклатура

1. Назвіть речовини за систематичною номенклатурою:

А. СН₃-(СН₂)₃-С≡СН; Б. НС≡С–С(СН₃)₂–СН(С₂Н₅)₂;

В. (СН_З)₃С-С≡С-С(СН₃)₂(С₂Н₅); Г. СН₃-СН₂-С≡С-СН₂- С(СН₃)₃.

2. Напишіть структурні формули речовин:

А. 2,2-диметилгепт-3-ин ; Б. 3-етил-3,4,4-триметилпент-1-ин ;

В. 3,4-диметилгекс-1-ин; Г. 4-метилокт-2-ин.

3. Напишіть структурні формули ізомерних ацетиленових вуглеводнів складу С₈Н₁₄, головний ланцюг яких складається з шість атомів Карбону і назвіть їх.