I. Ізомерія та номенклатура

1. Назвіть наступні сполуки за міжнародною номенклатурою

а) СНз-СН-СН-СН₂-СН-СНз в) СН₃- СН₂ - С(СН₃)₂ – С₂Н₅

׀ ׀ ׀ СН₃

СНз СНз C₂Н₅ ׀

б) (СН₃-СН₂ )₂ С(СН₃)₂ г) С₃Н₇- СН₂ – СН –СН₃

2. Напишіть структурні формули речовин:

а) 2-метил- 1,1 -дихлоропропан; б) 2,3,4,5-тетраметилгептан;

в) З-етил -2,2-диметилгексан; г) 2,2,3-триметилбутан.

3. Які алкани не мають ізомерів ?

ІІ. Хімічні властивості

1. Покажіть по стадіям механізм фотохімічного хлорування н- гексану з утворенням 2-хлоргексану.

2. Напишіть рівняння реакцій:

а) нітрування бутану;

б) дегідрогенциклізації гексану;

в) ізомеризації н-пентану;

г) горіння ізобутану;

д) термічного крекінгу октану;

Iiі .Методи добування

1. Яким чином алкани одержують з ненасичених вуглеводнів? Назвіть ці процеси. Наведіть приклади.

2. Які галогенопохідні необхідно використати для синтезу:

а) н- гексану; б) 3,3,4,4-тетраметилгексану.

IV. Розрахункові задачі

1. Визначте молекулярну формулу алкану, якщо відомо, що при повному спалюванні 0,1 моль його утворилось 13,44 л Карбон (IV) оксиду .

2. Скільки літрів кисню потрібно (н.у.) для повного згорання 28 л метану? Розрахуйте масу кислої солі, що утвориться внаслідок пропускання вуглекислого газу, який при цьому виділяється, через розчин гашеного вапна.

V. Генетичний зв’язок між класами сполук

Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄

Будова та фізичні властивості алкенів.

Основні терміни та поняття:

Будова алкенів:

• один подвійний зв'язок, що є поєднанням одного σ- та одного π– зв’язку,

• атом Карбону знаходиться в стані sp² – гібридизації,

• валентний кут 120⁰,

• просторова будова: площинна;

• довжини зв’язків : С – С 0,134 нм

№ 17

1. Виберіть формулу, що правильно відображає взаємне розташування в просторі атомів в молекулі етилену:

2. Вкажіть сполуки, в молекулах яких містяться одинарні та подвійні зв’язки:

А. алкани; Б. алкіни; В. циклоалкани; Г. алкени.

3. Подвійний зв’язок є поєднанням . . .

А. двох σ- зв’язків; Б. двох π- зв’язків; В. одного σ- зв’язку та одного π- зв’язку; Г. йонного зв’язку та ковалентного зв’язку.

4. Вкажіть невірне твердження про етилен:

А. валентні кути в молекулі етилену по 120⁰;

Б. всі атоми, що утворюють молекулу лежать в одній площині;

В. енергія розриву С-С - зв’язку в молекулі етилену рівна 348 кДж/моль. Енергія розриву подвійного зв’язку в молекулі етилену рівна 3482=696 кДж/моль;

Г. орбіталі, що утворюють - зв’язок негібридні і не лежать в площині молекули.

1 2 3 4

5. Вкажіть гібридизації атомів Карбону в молекулі алкену: СН₂=СН – СН₂ –СН₃

А.1 та 4 – sp², 2 та 3 – sp³ ; Б. 3 та 4 – sp³, 1 та 2 – sp² ; В. 1 та 4 – sp³, 2 та 3 – sp ; Г. 1 та 4 – не гібридизовані, 2 та 3 – sp².

Алкени(етиленові вуглеводні, олефіни). Гомологічний ряд. Номенклатура. Ізомерія.

Основні терміни та поняття:

Аліл – ненасичений радикал СН₂=СН- СН₂ –

Вініл – найпростіший ненасичений одновалентний радикал СН₂ = СН –

№ 18

1. Виберіть формулу радикалу вінілу:

А. СН₂=СН-СН₂- Б. –С₃Н₆

В. Г. СН₂=СН –

2. Виберіть формула речовини, що має таке ж значення масової частки Карбону, що і в етилені:

А. С₆Н₆ Б.

В. С₂Н₂ Г. СН₂=СН-СН=СН₂

3. Вкажіть структурну формулу 2,3-диметилбут-1-ену:

А. СН₂ = СН – С(СН₃)₃; Б. СН₃ – СН= С(СН₃) – СН₂ – СН₃;

В. СН₃ –СН – С=СН₂; Г. СН₂ = С – СН(СН₃) – СН₂ – СН₃

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

4. Виберіть формулу речовини, що має геометричні ізомери:

А. СН₃СН=С(СН₃)(C₂Н₅); Б. пент -1-ен;

В. СН₃СН=С(СН₃)₂; Г. СН₂=С(С₂Н₅)СН₃.

5. Назвіть наступні алкени за міжнародною номенклатурою:

А. H C₂H₅ Б. CH₂ = C - CH - CH - CH₃

\ / | | |

C = C CH₃ CH₃ CH₃

/ \

C₃H₇ H

В. CH₃ – CH₂ – C – CH – CH – CH₃ Г. CH₃

|| | | \

CH₂ CH₃ C₃H₇ CH – CH – C – CH₂ – CH₂ – CH₃

/ | ||

CH₃ CH₃ CH₂

Д. Е.

6. Напишіть структурні формули наступних алкенів:

А. транс-3,4-диетилгепт-3-ен; Б. 2,3-дибромогекс-1-ен;

В. 2,3-диметилбут-1-ен; Г. 2,3,4,4-тетраметилпент-2-ен;

Д. 2-етил-окт-1-ен; Е. (цис)- 3-йодо – 4 – метилгепт-3-ен.

Вкажіть, які з речовин ізомерні між собою.

7. Напишіть структурні формули всіх речовин з молекулярною формулою C₄H₈ та назвіть їх.

8. Напишіть формули геометричних ізомерів наступних сполук:

А. С₂Н₅ – СН=СНСН₂СН₃; Б. BrСН=СН(СН₂)₃СН₃.

Хімічні властивості алкенів. Добування.

Основні терміни та поняття:

Гетеролітичний розрив - розрив ковалентного зв’язку, внаслідок якого утворюються йони.

Гідрування (гідрогенізація) – реакція приєднання водню до молекули органічної сполуки.

Дегідрування – реакція відщеплення водню.

Гідратація - реакція приєднання води до молекули ненасиченої речовини.

Дегідратація – реакція відщеплення води від речовини.

Дегалогенування – реакція відщеплення галогенів.

Дегідрогалогенування - реакція відщеплення галогеноводнів.

Полімеризація – це хімічна реакція сполучення однакових молекул мономеру, що призводить до утворення макромолекул з великою молекулярною масою.

Правило Зайцева – при відщепленні галогеноводнів від галогеналканів чи води від спирту атом Гідрогену відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону.

Правило Марковникова – при приєднанні полярного реагенту (ННаl, НОН) до несиметричного алкену атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, що зв’язаний подвійним зв’взком.

Реакція Є.Є. Вагнера –окислення алкенів КМnО₄ в нейтральному або слабо лужному середовищі до двохатомних спиртів (гліколей).

І Приєднання

Гідрування

(відновлення)

Алкен Реагент Продукт Вид реакції

Галогенування

(бромування)

Гідрогалогенування

(гідрохлорування)

Гідратація

Полімеризація

ІІ Окислення

№ 19

1. Вкажіть формулу речовини, з якою не ваємодіють етиленові вуглеводні:

А. водень; Б. кисень; В. азот; Г. хлор.

2. Вкажіть реагент, що використовують для ідентифікації алкенів:

А. Br₂ (H₂O); Б. H₂O (H⁺); В. HBr; Г.Cl₂.

3. Вкажіть, які твердження вірні:

1. Як насичені , так і ненасичені вуглеволні реагують з бромною водою.

2. Як насичені , так і ненасичені вуглеволні реагують з киснем.

А. вірно тільки 1; Б. вірно тільки 2;

В. обидва твердження вірні; Г. обидва твердження невірні.

4. Вкажіть продукт взаємодії бут-1-ену з хлором:

А. 1,2-дихлоробутен; Б. 1,1-дихлоробутан;

В. 2-хлоробут-1-ен; Г. 1,2-дихлоробутан.

5. Вкажіть продукт, що переважно утворюється при взаємодії 2-метилбут-1-ену з водою:

А. 2 –метилбутан-1-ол; Б. 2 –метилбутан-2-ол;

В. 2 –метилбутанон; Г. пентан-2-ол.

6. Вкажіть продукт приєднання НСl до 2-метилпропену у відповідності до правила Марковникова:

А. 2-хлоро-2-метилпропан; Б. 1-хлоро-2-метилпропан;

В. 2-хлоро-2-метилпропен; Г. 1-хлоро-2-метилпропен.

7. Вкажіть умову, що сприяє збільшення виходу етилену реакцією гідрування етину:

С₂Н₂ + Н₂ СН₂=СН₂ + Q.

А. використання більш активного каталізатора;

Б. підвищення температури;

В. «отруєння» каталізатора – платини;

Г. підвищення тиску.

8. Вкажіть продукт реакції Вагнера Є.Є. алкену :

А. Б.

В. Г. СО₂ и Н₂О .

9. Вкажіть реагент, що необхідний для проведення наступної реакції:

А. HBr; Б. CH₃COOH; В. H₂SO₄; Г. HCl.

10. Вкажіть речовину Х в ланцюжку перетворень:

А. пропан; Б. пропен;

В. 1-хлоропропан; Г. циклопропан.

11. Вкажіть продукт,який переважно утворюється при дегідратації спирту (СН₃)₃С-ОН:

А. Б.

В. Г.

Домашнє залікове завдання № 3

“Розв’язування розрахункових задач на виведення формули речовини

за рівнянням хімічної реакції ”

1. Яка маса брому може прореагувати з 7 г ети­ленового вуглеводню, густина якого за киснем 1,75.

2. На повне гідрування 0,7 г етиленового вуглеводню витрачено 0,224 л водню (н.у.). Обчисліть молярну масу та напишіть структурну формулу цієї сполуки, що має нормальну будову.

3. Етиленовий вуглеводень, маса якого 7 г, реагує з 20 г брому. При окисленні його водним розчином КМnО₄, утворюється симетричний двохатомний спирт. Знайдіть формулу вуглеводню.

4. Встановіть формулу гомологу етилену, 0,42 г якого повністю знебарвлює 16 г 10%-го розчину брому в хлороформі.

5. Встановіть формулу алкену, якщо відомо, що він має цис- транс ізомери, а 5,6 г його при приєднанні води утворює 7,4 г спирту.

6. Скільки літрів (н.у.) пропену вступає в реакцію з хлороводнем, якщо при цьому утворюється 1,6 г суміші, в якій масова частка 2- хлоропропану – 90%, а 1- хлоропропану – 10%.

Домашнє залікове завдання № 4 «Алкени»