Варіант 4

Тема 1 Теорія хімічної будови органічних речовин о.М.Бутлерова.

Предмет органічної хімії. Теорія будови органічних речовин.

Основні терміни та поняття

Органічна хімія - розділ хімічної науки, що вивчає сполуки Карбону та їх перетворення, за виключенням більш простих сполук цього елементів ( оксидів – СО,СО₂, карбонатної кислоти та її солей).

Органічні речовини – це сполуки атома Карбону з елементами – органогенами.

Елементи - органогени - хімічні елементи, із атомів яких утворені молекули органічних речовин, що входять до складають основу життя: білків, жирів, вуглеводів, нуклеїнових кислот, вітамінів та інш. Органогени є неметалічними елементами: Гідроген, Оксиген, Нітроген, Сульфур, Фосфор.

Атом - хімічно неподільна електронейтральна частинка речовини, яка складається з позитивно зарядженого ядра та негативно зарядженої електронної оболонки.

Молекула – здатна до самостійного існування частинка речовини, що зберігає хімічні властивості цієї речовини.

Валентність –здатність атома хімічного елемента сполучатися з певним числом інших елементів, або утворювати певне число спільних електронних пар, які зв’язують атоми.

Хімічна будова - порядок (послідовність) сполучення атомів у молекулі.

Ізомери - сполуки, що мають однакові молекулярні формули, але різну будову молекул і різні властивості (явище існування таких сполук – ізомерія).

Структурна формула (формули будови), яка показує послідовність зв'язків між атомами в молекулі, але не показує, як ці атоми розташовані у просторі.

Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова.

№1

1. Вкажіть сполуки, що не належать до органічних:

1) C₆H₁₂O₆; 2) CH₄; 3) HCN; 4) Ca(НCO₃)₂;

5) HCOOH; 6) CH₃NH₂; 7) BaC₂; 8)CO(NH₂)₂.

А. всі наведені сполуки; Б. 1, 4, 5, 6; В. 2, 3, 5, 7; Г. 3, 4, 7.

2. Вкажіть одну із причин різноманітності органічних речовин:

А. алотропія Карбону;

Б. велике число елементів, з яких утворюються органічні речовини; В. здатність атомів Карбону утворювати одинарні, подвійні, потрійні С – С зв’язки; Г. різноманітність живих організмів.

3. Виберіть правильне твердження. До складу органічних сполук, крім Карбону, можуть входити …

А. S, P, N, Zn, Ca, Al; Б. O, S, P, N, H, галогени;

В. Cl, Br, He, Ar, N ; Г. H, O, S, Li, N.

4. Вкажіть причину легкоплавкості та леткості більшості органічних сполук:

А. молекулярна кристалічна гратка;

Б. характерний ковалентний зв’язок;

В. атоми Карбону можуть утворювати ланцюги;

Г. мають певний якісний та кількісний склад.

5. Укажіть правильні твердження:

А. для Карбону в органічних сполуках характерна валентність ІV.

Б. не може бути речовин з однаковою формулою, але різною будовою;

В. валентність атома Карбону в молекулі С₃Н₄ дорівнює ІІІ;

Г. органічні сполуки не можна отримати з неорганічних.

6. Вкажіть положення, що не входить в теорію О.М. Бутлерова:

А. властивості речовин залежать від електронної та просторової будови молекул ;

Б. атоми та групи атомів в молекулі взаємно впливають один на одну;

В. атоми в молекулах сполучені один з одним в певній послідовності згідно їх валентності;

Г. послідовність міжатомних зв’язків в молекулі називається її хімічною будовою та відображається однією структурною формулою.

7. Вкажіть, яке з положень теорії О.М. Бутлерова пояснює різницю в реакціях сполук однакового складу:

2CH₃-CH₂-O-H + 2Na 2CH₃-CH₂-O^Na⁺ + H₂ CH₃-O-CH₃ + Na реакція не відбувається

А. атоми в молекулах сполучаються один з одним в певній послідовності відповідно до їх валентності; Б. хімічну будову можна встановити хімічними методами; В. за властивостями даної речовини можна визначити будову її молекул, а за будовою молекул – передбачити властивості; Г. атоми та групи атомів в молекулі взаємно впливають один на одного.

8. Вкажіть, від чого залежать властивості органічних сполук:

А. від якісного складу молекул;

Б. від якісного та кількісного складу молекул;

В. від якісного та кількісного складу і від просторової будови молекул;

Г. від якісного та кількісного складу, хімічної будови, взаємному впливу атомів у молекулі та від можливості обертання груп навколо простих зв’язків.

9. Ізомерами є наступні пари сполук:

А. C₅H₁₂ та C₄H₁₀ ; Б. C₄H₉Br та C₄H₈Br₂ ;

В. (CH₃)₂СHCH₂CH₃ та C(CH₃)₄ ; Г. C₂H₅OH та CH₃CH₂ОН .

10. Виберіть серед даних сполук ізомери:

А. СН₃ – СН₂ – СН₃ Б. СН₂ = СН – СН₃

В. СН₃ – СНОН – СН₃ Г. СН₂ОН – СН₃

Д. СН₂ОН – СН₂ – СН₃ Е. СН ≡ С – СН₃

№2 Формули скількох речовин зображено:

А) CH₃ – CH₂ – CH₂ –CH₂ - CH₃ Б) CH₃ В) CH₃ СН₃

Г) CH₃ – CH( CH₃ ) – CH₂ – CH₃ | | |

Д) CH₃ – C(CH₃)₂ - CH₃ СН - CH₂ CH₂ – CН - CH₃

| |

CH₃ CH₃

Вкажіть однакові речовини _________________, ізомери ______________

№ 3 Запишіть по одному прикладу карбонових ланцюгів трьох видів: лінійний, розгалужений, циклічний, – кожний із яких містив б шість атомів С.

№4 Складіть структурні ізомерів: а) С₄Н₈; б) С₃Н₈О.

Класифікація органічних речовин.

Основні терміни та поняття:

Ациклічні сполуки називають ще сполуками жирного ряду, або аліфатичними. До них належать всі вуглеводні та їх похідні, в молекулах яких немає кілець або циклів, а є тільки так звані «відкриті ланцюги» вуглецевих атомів.

Циклічні сполуки поділяють на карбоциклічні (цикли складаються тільки з атомів вуглецю) та гетероциклічні (в цикли, крім атомів вуглецю, входять інші атоми, найчастіше азоту, сірки, кисню).

Алкани – насичені вуглеводні загальною формулою С_nH_{2n +2} , атоми Карбону яких зв’язані між собою простими ковалентними зв’язками,а інші валентності насичені атомами Гідрогену.

Алкени – ненасичені вуглеводні загальною формулою С_nH_2n , що містять в молекулі один подвійний зв’язок.

Алкіни – ненасичені вуглеводні загальною формулою С_nH_{2n -2} , що містять в молекулі один потрійний зв’язок.

Алкадієни – ненасичені вуглеводні загальною формулою С_nH_2n-2 , що містять в молекулі два подвійних зв’язка.

Ароматичні вуглеводні (арени) – ненасичені вуглеводні загальною формулою С_nH_2n-6 , що містять в молекулі особливу систему зв’язків – бензинове ядро.

Гомологічний ряд – це сукупність, або ряд хімічних сполук, подібних за будовою та хімічними властивостями, в якому формула кожного наступного члена ряду відрізняється від попереднього на гомологічну різницю – групу – СН₂ – .

Функціональні групи, окремі атоми-замісники, на які заміщено атом Гідрогену молекулі органічної сполуки, визначають типові хімічні властивості цих сполук.

Одноатомні спирти	R-OH	CnH2n+2O	Прості ефіри етери	R-O-R	CnH2n+2O
Багатоатомні спирти	R-(OH)n		К арбонові кислоти		CnH2nO2
Феноли	A r-OH	CnH2n-6O	Складні ефіри естери		CnH2nO2
А льдегіди		CnH2nO	Аміни	R-NH2	CnH2n+1NH2
Кетони		CnH2nO	Нітросполуки	R-NO2	CnH2n+1NO2
Галогено похідні	R - Hal	CnH2n+1Г	А мінокислоти

№ 5 Прокласифікуйте органічні речовини за наступними ознаками: за якісним складом та будовою Карбонового ланцюга,за характером зв’язків та наявністю функціональних груп:

е) ж) з) СН₂=С(СН₃)–СН₂–СН₃ і)

№ 6 Запишіть молекулярні та структурні формули: алкану з дев’ятьома атомами Карбону; етеру з трьома атомами С; альдегіду з шістьома атомами С; амінокислоти з чотирма атомами С.

№ 7

1. Вкажіть тип органічних сполук до яких відноситься ацетилен СН ≡ СН :

А. до ненасичених аліциклічних;

Б. до ненасичених ациклічних;

В. до насичених аліфатичних;

Г. до ненасичених гетероциклічних.

2. Виберіть серед наведених сполук ті , що відносяться до класу: 1) альдегідів;  2) нітросполук

I. CH₃CHO; II. C₃H₇OH;   III. CH₃NO₂;    IV. CH₃COOH А. 1) III;       2) IV Б. 1) I;          2) II В. 1) II;         2) I Г. 1) I;          2) III

Ізомерія.

Основні терміни та поняття:

Ізомерія – існування хімічних сполук, що характеризуються однаковим складом, але різною хімічною будовою внаслідок чого мають різні властивості.

Хімічні сполуки, в яких атоми Карбону утворюють нерозгалужений ланцюг, називаються сполуками нормальної будови, а сполуки з розгалуженим вуглецевим ланцюгом — ізосполуками.

Ізомерії Карбонового скелета є ізомерія, зумовлена різною будовою вуглецевого скелета органічної сполуки.

Ізомерія положення - зумовлена положеннями функціональних груп, певних хімічних зв'язків або атомів-замісників.

Ізомерія взаємного положення - зумовлена взаємним розміщенням окремих атомів або груп атомів у молекулах органічних речовин.

Просторові ізомери (стереоізомери) при однаковому складі та однаковій хімічній будові різняться просторовим розміщенням атомів в молекулі.

Цис – транс-ізомерія ( геометрична), обумовлена різним взаємним розташуванням в просторі замісників відносно π - площини. В цис- ізомерах замісники знаходяться по один бік π – площини , в транс-ізомерах – по різні.

Геометричні ізомери здатні утворювати речовини із подвійним зв’язком або циклом, якщо атом Карбону , що утворює подвійний зв’язок має різні замісники.

Оптична ізомерія - явище, при якому молекули сполук відносяться одна до іншої як предмет та його дзеркальне відображення.

Оптичні ізомери здатні утворювати речовини із асиметричним атомом Карбону (має чотири різних замісника)

первинний вторинний третинний четвертинний атом Карбону

№ 8

1. Вкажіть вид просторової ізомерії:

А. міжкласова ізомерія; Б. ізомерія положення ;

В. ізомерія Карбонового ланцюга; Г. оптична ізомерія.

2. Виберіть ізомери Карбонового ланцюга :  

А. СН₃-СН₂-СH₂-CH₃ і (СН₃)₂СH-СН₃ Б. СН₃-СНСl₂ і CH₂Cl-CH₂Cl

В . CH₃-CH₂-CH₂-OH і СН₃-СН₂-О-СН₃ Г. СН₃-СН₂-СH₂-CH₃ і СН₃ СH₂

СН₂ CH₃

3. Вкажіть ізомер пента-1,3-дієну:

А. Н₂С=СН - СН₂—СН₂—СН₃; Б. СН₂=СН—СН=СН₂;

В. СН₃—СН=СН—СН₂—СН₃; Г. СН ≡ С—СН₂ – СН₂ – СН₃.

4. Вкажіть правильне твердження: «Ізомерію Карбонового скелету обумовлює різне:

А. положення замісників;

Б. положення та сполучення атомів в молекулах, що належать до різних класів;

В. розташування зв’язків у просторі;

Г. будова Карбонового ланцюга молекули.

5. Вкажіть число структурних ізомерів — спиртів з формулою С₄Н₉ОН:

А. 5 Б. 3 В. 2 Г. 4

6. Встановіть відповідність між ізомерами. Виберіть послідовність букв, що відповідають цифрам від 1 до 4:

1. СН₃—СН=СН—СН₃ A. СН₃—С(СН₃)₂—СН₃

2. СН₃—CH(NH₂)—СООН B. СН₂=С(СН₃)—СН₃

3. C₂H₅—О—C₂H₅ C. СН₃—СН₂—СН(ОН)—СН₃

4. С₂Н₅—СН₂—С₂Н₅ D. СН₃—СН(СН₃) —NO₂

А. BCDА Б. АDCB

В. BDCА Г. BDАC

№ 9 Напишіть структурні формули всіх можливих ізомерів : а) С₃Н₆О₂; б) С₄Н₉Вr.