6. Тема: “Углеводы”

1. Понятие об углеводах, распространение в природе и биологическая роль.

2. Классификация углеводов.

3. Моносахариды:

3.1. Определение, строение.

3.2. Изомерия (по положению оксогруппы, оптическая изомерия, цикло-оксо-таутомерия).

3.3. Физические свойства.

3.4. Химические свойства (образование многоатомных спиртов, альдоновых и уроновых кислот, реакции на спиртовые гидроксилы, эпимеризация, образование гликозидов, брожение).

3.5. Производные моносахаридов (фосфорные эфиры, аминосахара, аскорбиновая кислота), их строение, медико-биологическая значение и применение.

4. Понятие о дисахаридах и их классификация.

4.1. Строение и медико-биологическое значение восстанавливающих (мальтозы, лактозы, целлобиозы) и невосстанавливающих (на примере сахарозы) дисахаридов.

4.2. Химические свойства дисахаридов (гидролиз, окисление).

5. Гомополисахариды. Важнейшие представители (крахмал, гликоген, декстраны, клетчатка), их строение, свойства, медико-биологическое значение и применение.

6. Гетерополисахариды. Важнейшие представители (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин), их строение, свойства, медико-биологическое значение и применение.

Задания для самостоятельной работы:

1. Напишите оксо - и полуацетальные формы (Колли-Толленса и Хеуорзса) глюкозы фруктозы, галактозы, рибозы, 2-дезоксирибозы.

2. Приведите формулы зеркальных изомеров глюкозы. Какие вещества называются диастереомерами. Приведите примеры диастереомеров глюкозы.

3. Какое количество фруктозы необходимо для получения 9,1 г. Д-сорбита?

4. Приведите уравнения реакций взаимодействия галактозы с гидроксидом меди(II) при нагревании и на холоду. Назовите полученные продукты реакций.

5. Напишите уравнение реакции образования  - D -глюкуроновой кислоты из β - D-глюкозы и укажите ее биологическую роль.

6. Напишите уравнение реакции образования этил-  - D – глюкозида. Укажите биологическую роль гликозидов.

7. При нагревании раствора фруктозы в щелочной среде образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I).Почему наблюдается данное явление, если известно, что фруктоза не вступает в реакцию Троммера? Ответ обоснуйте и приведите уравнения соответствующих реакций.

8. Напишите уравнения реакций образования мальтозы и сахарозы. Укажите характер связи между остатками моносахаридов в этих веществах. Как это отразится на химических свойствах?

9. Для каких дисахаридов (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза) характерна цикло-оксо-таутамерия? Ответ подтвердите примерами. Объясните, почему сахароза не вступает в реакцию Троммера.

10. При обработке двух неизвестных полисахаридов, состоящих только из остатков глюкозы, раствором йода в первом растворе образовалась сине-фиолетовая окраска, во втором - желтая. При кислотном гидролизе этих же веществ и последующем взаимодействии продуктов гидролиза с фелинговой жидкостью были получены в обоих растворах осадки кирпично-красного цвета. О каких полисахаридах идет речь? Ответ подтвердите схемами гидролиза и уравнениями реакций.