- •25.09.01. Предельные углеводороды
- •Лабораторная работа 3. Ароматические углеводороды (арены)
- •Лабораторная работа № 8 Высокомолекулярные соединения
- •Работа №1. Синтез полистирола
- •Электронная теория строения органических соединений.
- •Реакционная способность органических соединений.
- •Вопросы для самопроверки
- •Семинар 2
- •Вопросы для самопроверки
- •Алкины.
- •Вопросы для самопроверки
Лабораторная работа № 8 Высокомолекулярные соединения
Работы выполняются по столам
Работа №1. Синтез полистирола
Эмульсионная полимеризация полистирола
Реактивы: стирол 5 мл; персульфат калия; дигидрофосфат натрия, 1,3 % раствор; гидросульфит натрия 5% раствор; алюмокалиевые квасцы, насыщенный раствор; стеарат натрия (мыло).
Приборы и материалы: пробирка; пробка с трубкой; цилиндр мерный, 25мл; стакан химический термостойкий, 250 мл; бумага фильтровальная; воронка; термометр
Описание работы;
1. В реакционной колбе приготовьте раствор 0,5г мыла в 100 мл воды при 60°С.
2. Добавьте по каплям при хорошем перемешивании стирол.
3. После образования эмульсии в пробирку добавьте 5 мл 1,3% раствора дигидрофосфата натрия для стабилизации реакционной смеси.
4. В пробирку вставьте обратный холодильник (трубку с пробкой). Установку поместите в водяную баню, нагретую до 60°С.
5. Через 10-15 мин. введите инициатор (персульфат калия), растворенный в небольшом количестве воды.
6. Смесь периодически взбалтывайте.
7. Через 45 мин. для осаждения полистирола к 5 мл раствора добавьте при перемешивании 10-15 мл алюмокалиевых квасцов.
8. Выпавший осадок полимера отфильтруйте, промойте дистиллированной водой, отожмите на предварительно взвешенном фильтре.
9. Полимер высушите.
Взвесьте полимер.
Задание №1. Напишите уравнения реакций всех элементарных стадий полимеризации стирола в присутствии персульфата калия. Объясните механизм процесса.
Задание №2. Определите выход полимера.
Работа №2. Поликонденсация фенола с формальдегидом (получение резита)
Реактивы: фенол 2.5 г: формалин, 40%-ный 2,5 г; аммиак, 25%-ный 0,2 г.
Приборы и материалы: пробирка; пробка со стеклянной трубкой; стакан термостойкий, 250 мл: цилиндр мерный, 25 мл; чашка фарфоровая; электроплитка; термометр: лакмусовая бумага; бумага фильтровальная
Описание работы
Процесс получения неплавких и нерастворимых продуктов конденсации фенола с формальдегидом проводят в две стадии. Сначала получают линейные полимерфенолы, а затем проводят их отвержение.
1. В пробирку помещают 2,5 г фенола, 2,5 г (40%) формалина и 0,1 г 25% аммиака.
2. Пробирку закрывают пробкой с прямой стеклянной трубкой в качестве холодильника и помещают в водяную баню.
3. Смесь нагревают на электроплитке, поддерживая температуру около 90°С. Примерно через полчаса содержимое колбы мутнеет и разделяется на два слоя: верхний - водный, нижний - смоляной.
4. Нагревание продолжают еще 0,5 ч.
5. Содержимое пробирки переливают в фарфоровую чашку, охлаждают и сливают верхний надсмольный (водный) слой.
6. Полученный продукт (линейные полиметиленфенолы) промывают водой до нейтральной реакции на лакмус.
7. Высушивают в сушильном шкафу при t = 80°С. По мере обезвоживания полимер становится прозрачным (получают резол). Резол представляет собой клейкий сироп.
При нагревании на электроплитке до 120°С происходит полное отверждение (резол превращается в резит).
Задание №1. Напишите схемы реакций, происходящих при получении резола и резита. Рассмотрите механизм процесса.
Задание №2. Определите выход продукта от теоретически возможного.
Работа №3. Поликонденсация фенола с формальдегидом в кислой среде, (получение новолака)
Реактивы: фенол 4 г; формалин, 40% 1 г; соляная кислота, уд. в. 1,19 г /см3 1 капля:
Приборы: пробирка; пробка со стеклянной трубкой; стакан термостойкий, 250 мл; фарфоровая чашка; термометр; лакмусовая бумага.
Описание работы
1. В чашку помещают 4 г фенола и 1 г 40%-ного раствора формалина и перемешивают до полного растворения фенола.
2. Затем добавляют 1 каплю концентрированной соляной кислоты.
3. Пробирку закрывают пробкой со стеклянной трубкой и помещают реактор в водяную баню. Температуру поддерживают около 90°С.
4. Примерно через полчаса содержимое колбы мутнеет и разделяется на два слоя: верхний - водный и нижний - смоляной. Нагревание продолжают еще 1 час.
5. Затем содержимое колбы переливают в фарфоровую чашку, охлаждают и сливают верхний надсмольный слой. Полученный продукт (линейные полиметиленфенолы) промывают до нейтральной реакции на лакмус.
6. Полимер высушивают в сушильном шкафу при температуре 50-65°С.
Взвешивают полимер.
Полученный продукт конденсации, представляющий собой смесь растворимых и плавких полиметиленфенолов линейной структуры, можно превратить в полимер трехмерного строения путем введения специальных добавок, играющих роль агентов, сшивающих линейные макромолекулы. В качестве таких добавок можно применять твердые полимеры формальдегида и гексаметилентетраамин ( уротропин).
Задание №1. Напишите схемы реакций образования растворимого полимера (новолака). Объясните механизм процесса.
Задание №2. Запишите уравнение реакции образования нерастворимого полимера с участием уротропина.
Задание №3. Определите выход полимера.
Работа №4. Поликонденсация анилина с формальдегидом Реактивы: анилин 5 г; формалин (40%) 5 г; уксусная кислота (80%) 1 мл
Приборы: пробирка; пробка с прямой трубкой; фарфоровая чашка; термометр; асбестовая сетка; металлическая пластинка 9х12 см; электроплитка
Описание работы
1. Указанные количества анилина и формалина помещают в пробирку, взбалтывают и нагревают на водяной бане до 40°С в течение 0,5 часа. При этом жидкая смесь превращается в белый аморфный порошок.
2. Порошок переносят в фарфоровую чашку и несколько раз промывают декантацией водой.
3. Порошок отжимают фильтровальной бумагой и добавляют 1 мл уксусной кислоты, слегка подогревают чашку на асбестовой сетке, постепенно повышая температуру до 130-140°С (реакция экзотермична, поэтому может произойти вспенивание массы). Через 10-20 мин. нагревания смесь начинает сплавляться и окрашиваться в желтый или оранжевый цвет. После сплавления получается совершенно прозрачный полимер, обладающий, однако, недостаточной твердостью.
Для увеличения твердости и повышения температуры плавления полимера его дополнительно нагревают до 180°С в течение получаса, выливают на металлическую пластинку и охлаждают.
Задание№1. Напишите схемы реакций образования белого аморфного порошка. Рассмотрите механизм процесса.
Задание №2. Составьте уравнения реакций образования растворимого и нетрастворимого полимеров.
Задание №3. Определите выход полимера.
Работа №5. Получение ацетатов целлюлозы
Реактивы: целлюлоза (вата или фильтровальная бумага), влажность 10% 3 г; уксусный ангидрид 12 ; уксусная кислота концентрированная 12 г; ацетон.
Приборы и материалы: колба коническая, 250 мл с пробкой; Цилиндр мерный 25 м.л; воронка для фильтрования; охлаждающая смесь (снег); термометр: лакмусовая бумага.
Описание работы.
1 Необходимое количество целлюлозы внести в колбу, прилить охлажденную до 3-4°С ацетилирующую смесь и закрыть колбу пробкой.
2 Поместить колбу в баню со смесью воды со льдом (снегом) и провести ацетилирование, постепенно повышая температуру до комнатной в течение 40 мин. до получения гомогенной массы. Реакционную смесь периодически встряхивать и перемешивать.
3. По окончании ацетилирования в реакционную массу добавить 25 мл ледяной уксусной кислоты и после тщательного перемешивания смесь тонкой струёй вылить в 25 мл уксусной кислоты.
4. Осажденный ацетат целлюлозы отфильтровать на воронке Бюхнера при перемешивании в стакане с теплой (40-50оС) водой до нейтральной реакции по лакмусу.
Ацетат целлюлозы отжать фильтроватьной бумагой и высушить в сушильном шкафу.
Задание №1. Напишите уравнения реакции получения моно-, ди- и три ацетата целлюлозы. Рассмотрите механизм процесса.
Задание №2. Рассчитайте начальный состав ацетилируюшей смеси с учетом воды. содержащейся в целлюлозе и уксусной кислоте.
Задание №3. Определите выход полученного продукта.
Задание №4. Растворите полученный продукт в ацетоне.
ВОПРОСЫ К СЕМИНАРСКИМ ЗАНЯТИЯМ
Семинар 1
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Предмет органической химии. Многообразие органических соединений. Состав органических веществ, элементы-органогены. Уникальные особенности углерода. Место органической химии в системе естественных наук, ее научное и практическое значение. Понятие валентности. Валентные состояния атомов-органогенов. Степень окисления.
Химические формулы. Типы: молекулярные, структурные, пространственные.
Типы скелетов молекул. Насыщенные и ненасыщенные соединения. Ациклические, алициклические и гетероциклические соединения.
Понятие функциональной группы. Моно- и полифункциональные соединения. Основы класификации органических веществ: скелет молекулы, степень насыщенности, наличие функциональных групп. Понятие класса органических соединений.
Понятия: гомологи, гомологический ряд.
Изомерия. Типы: структурная (скелета и положения); пространственная (геометрическая и оптическая); таутомерия.