Производные салициловой кислоты
COOCH3
COONa
OH метилсалицилат
COOH наружно
Салицилат натрия OH противоревматическое
внутрь COOC6H5
противоревматическое
OH
CONH2 салициловая к-та
антисептик фенилсалицилат
противогрибковое антисептик
OH средство COOH
салициламид
внутрь O C CH3
противоревматическое
O
ацетилсалициловая кислота
аспирин
жаропонижающее, болеутоляющее,
противовоспалительное
Винная кислота, виннокаменная или диоксиянтарная
Acidum tartaricum
H H
HOOC–C* – C*–COOH
OH OH
α, ά – дигидроксиянтарная кислота
2, 3 - дигидроксибутандиовая
Впервые один из ее изомеров был выделен химиком и фармацевтом Шесле из винного калия, осадка выпадающего в бочках при приготовлении виноградного вина путем брожения виноградного сока. Винный камень в основном состоит из кис. калиевой соли.
KOOC–[CH(OH)2]–COOH
Содержится во многих фруктах.
Природная виннокаменная кислота обладает оптической активностью
(вправо Д+)
Винная кислота - твердое вещество, имеет вид крупных кристаллов, хорошо растворяется в воде и спирте, плохо в эфире.
Дает 2 ряда солей и эфиров: кислые и средние соли (тартраты.)
Если к раствору виннокаменной кислоты понемногу прибавлять раствор KOH, то при этом выпадает кристаллический осадок кислого тартрата калия, плохо растворимого в воде.
H H H H
O
O
O O
C–C
– C–C + KOH H2O
+ C–C – C–C ↓
H O OH KO OH
OH OH OH OH
Охлаждение раствора и потирание стеклянной палочкой способствует выпадению осадка.
Эта реакция часто применяется в фарм. анализе при помощи ионов винной кислоты открывают наличие ионов K и наоборот.
Раствор KOH надо приливать осторожно, т.к. осадок растворит в избытке KOH, кислая соль переходит в среднюю, она растворима в воде.
Калиево-натриевая соль виннокаменной кислоты(сегнетова или сеньетова соль)
NaOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOK · 4H2O
Часто применяется для приготовления реактива Фелинга (жидкости Фелинга).
Сегнетова соль при взаимодействии с гидроксидом меди(II), в щелочной среде дает комплексное соединение ярко-синего цвета.
Гидроксид натрия с CuSO4 образует гидроксид меди(II) который не выпадает в виде осадка, а растворяется в сегнетовой соли(многоатомный спирт)
O O OH O O
C–C – C–C + Cu C–CH– CH–C + 2H2O
K O ONa OH KO ONa
OH OH O O
Сu
Реактив Фелинга используется в фарм. анализе для обнаружения алифатических альдегидов, в присутствии которых Фелингов раствор на холоду выделяет желтый осадок гидроксида меди(I) СuOH, а при t – красный осадок оксида меди I Cu2O.
C uSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓ + Na2SO4
голубой осадок
C
u(OH)2
+
NaOOC–CH – CH–COOK NaOOC–CH – CH–COOK +
2H2O
OH OH O O
Сu
O (+NaOH) O
2 NaOOC–CH – CH–COOK + R–C + 2H2O Cu2O↓ + R–C +
H OH
O O (Na)
Сu закись меди
кирпично-красного цвета
+ 2NaOOC–CH – CH–COOK
OH OH
Из лекарственных средств, содержащих в молекуле альдегидную группу можно привести: формалин, хлоралгидрат, глюкоза, цитраль и т.д.