4. Важнейшие представители

Формамид HCONH₂ — бесцветная гигроскопическая жидкость; ки­пит при 210,5 °С, смешивается с водой и спиртами. '

Получают его из метилформиата и аммиака. Применяют в ка­честве растворителя и исходного в органическом синтезе.

N ,N-Диметилформамид (ДМФА) — бесцветная жидкость со слабым запахом; кипит при 153°С, смешивается с водой и органи­ческими растворителями.

В промышленности его получают в больших количествах из ди-метиламина и оксида углерода под давлением.

ДМФА применяют в качестве растворителя для растворения аце­тилена, полимеров, для проведения синтезов. ДМФА хорошо сольватирует катионы за счет взаимодействия е кислородным атомом, но не сольватирует анионы, нет подвижного водородного атома. Такие растворители называются биполярными апротонными. ДМФА применяется также для реакций формилирова­ния

ния

Сукцинимид (имид янтарной кислоты) — бесцветное кристалли­ческое вещество с т. пл. 126 °С, растворимое в воде.

Получают его нагреванием аммониевой соли янтарной кислоты.

Сукцинимид используют в органическом синтезе. Важным его производным является N-бромсукцинимид, который применяют для бромирования и окисления органических соединений.

Фталимид — бесцветное кристаллическое вещество; т. пл. 238 °С, легко возгоняется.

Получают его из фталевого ангидрида и аммиака при 170—240 °С.

Фталимид является слабой NH-кислотой (рК_а=8,3). Он раст­воряется в водных щелочах, но постепенно происходит гидролиз с раскрытием цикла и образованием соли фталаминовой кислоты. Соли фталимида получают в безводных средах. Их используют в орга­ническом синтезе, например для получения первичных аминов алкилированием и расщеплением полученного N-алкилфталимида.

Для гидролиза N-замещенных фталимидов используют щелочь, кислоту. Лучше всего использовать реакцию с гидразином, в ре­зультате чего образуется гидразид фталевой кислоты и первичный амин.

Фталимид используется для получения антраниловой кислоты и других аминокислот.

 -Пирролидон (-бутиролактам) представляет собой бесцветное низкоплавкое (т. пл. 25,6°С) вещество ст. кип. 245°С, растворяет­ся в воде. Получают его из бутиролактона и аммиака.

-Пирролидон используют в качестве растворителя и для получения N-винилпирролидона, который является важным мономером для получения различных полимеров. Большое значение имеет чистый поливинилпирролидон с молекулярной массой около 20 000, который растворяется в воде. Его водный раствор используют в медицине как за­менитель кровяной плазмы и для дезинтоксикации организма.

Производное пирролидона—N-метилпирролидон является хоро­шим биполярным апротонным растворителем. Он отлично растворя­ет также различные полимеры.

ε-Капролактам—бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 68°С, растворяется в воде.

Производится в значительных количествах. Одним из основных методов является перегруппировка Бекмана оксима циклогексанона в присутствии 20—25%-ного олеума:

При 250—260 °С капролактам в присутствии слабокислых или основных катализаторов полимеризуется с образованием полиами­да — поли-ε-капроамид.

Полиамиды являются высокомолекулярными соединениями (М=10 000...30 000), макромолекулы которых содержат амидные группировки CONH.

Полиамиды получают двумя способами: из диаминов и дикарбоновых кислот или их производных и из ω-аминокарбоновых кислот или их лактамов.

В табл. 46 перечислены важнейшие полиамиды, которые исполь­зуются в промышленности синтетических волокон и других изделий.

Таблица 46. Важнейшие полиамиды

Структурой полиамидов формально обладают также полипепти­ды и белки.

Полиимиды являются высокомолекулярными соединениями, мак­ромолекулы которых содержат имидные группировки. Получают их из диангидридов тетракарбоновых кислот и диаминов.

Полиимидные пленки нерастворимы и имеют большую термичес­кую стабильность (300—350°С):

Обычно для получения полиимидных пленок применяют пиромеллитовый диангидрид

и 4,4'-диаминодифениловый эфир

Используют полиимиды главным образом в качестве электро­изоляционных материалов.