- •Гетерофункциональные соединения
- •Гидрокси-, или оксикислоты
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Химические св-ва
- •Номенклатура солей
- •Фенолокислоты
- •Оксокислоты
- •Номенклатура
- •Лекция 8 Аминофенолы (аф)
- •Аминоспирты
- •Адреналин
- •Лекция 9 Липиды
- •Классификация
- •Нейтральные жиры
- •Химическое строение
- •Физико-химические свойства
- •Остаток олеиновой к-ты Твердый жир
- •Цетилпальмитат Мирицилпальмитат
- •Фосфатидная кислота. Фосфатиды
- •Сфингофосфатиды (сф)
- •Гликолипиды
- •Лекция 10 Углеводы (ув)
- •Моносахариды (мс)
- •Лекция 11 Олигосахариды
- •Химические свойства
- •Полисахариды
- •Фрагмент цепи амилозы
- •Д екстрины мелкие Мальтоза
- •Лекция 12 Аминокислоты (ак)
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Классификация
- •Химические свойства
- •Коричневый
- •Применение ак
- •Лекция 13 Белки
- •Диполь-дипольное
- •Функции белков:
- •Лекция 14 Гетероциклические соединения (гцс)
- •Классификация
- •Пятичленные гц с одним гетероатомом Пиррол
- •Химические св-ва
- •Шестичленные гц Пиридин
- •Химические свойства
- •Шестичленные гц с двумя гетероатомами
- •Барбитуровая к-та
- •Конденсированные гцс
- •Пуриновые нуклеиновые основания
- •Гидроксипроизводные пурина
- •Лекция 15 Нуклеиновые к-ты (нк)
- •Химический состав нк
- •Нуклеозиды
- •Мононуклеотиды
- •Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, атф Структура молекулы днк
Лекция 8 Аминофенолы (аф)
Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН2 в положениях: о-, м-, п-.
Получают нитрированием фенола и образовавшийся нитрофенол восстанавливают до аминофенола.
– –
n-Аминофенол
Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в р-циях SЕ.
Электронная плотность гр. –NН2 и –ОН понижаются, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН2 по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:
ОС2Н5 ОС2Н5
+ С2Н5ОН, Н+
ОН
НО– –NH–COCH3
Парацетамол,
n-N-ацетамидофенол
Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.
(Соldех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат).
Химические свойства:
д иссоциация Н+ + –О– –NH2,
+ NаОН Соль,
+СН3СОС1 Сложный эфир,
+ FеС13 Фиолетовое окрашивание,
+ СН3I Вторичные и третичные амины,
+ НNО2 Гидрохинон,
+ 3Вr2 + +
+ НОNО2 Продукты нитрования,
+ НОSO3H Продукты сульфирования
По бензольному кольцу легко идут р-ции SЕ – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.
Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.
СООН СООН
ОН
NН2 NН2
n-Аминосалициловая n-Аминобензойная
к-та к-та
Аминоспирты
Это производные УВ, содержащие гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1,
моноэтаноламин,
коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет св-ва аминов. Дает те же р-ции, что и аминофенолы: с НС1, СН3ОН, СН3СОС1, НNО2, НОН:
НО–(СН2)2– Н2 + Н [НО–(СН2)2–NН3+]ОН–.
В р-ции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
[НО–СН2– СН2– Н3]ОН– + 3СН3I ОН–.
Холин
(В организме донором метильных групп является аминок-та метионин СН3–S– СН2– СН2– –СООН).
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Его производное – ацетилхолин – является нейромедиатором.
[
Ацетилхолин
–СН2–N+(СН3)3] ОН– + (СН3СО)2О [ –СН2–N+(СН3)3] ОН–Другим важным соединением является нейрин:
Н
Нейрин (токсин)
ОСН2– –N+(СН3)3 СН2 = СН– N+(СН3)3
Большую роль в организме играют аминоспирты, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина (1,2-дигидроксибензол, катехол). Они носят общее название катехоламинов.
Катехоламины - представители биогенных аминов, т.е. аминов, образующихся в организме в результате процессов метаболизма. К ним относятся дофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов:
Дофамин Норадреналин