Лекция 11 Аминофенолы, аминоспирты, липиды.
Это соединения, содержащие две функциональные гр. –ОН и –NН2 в положениях: о-, м-, п-..
n-Аминофенол
Две функциональные гр. увеличивают электронную плотность бензольного кольца, следовательно, увеличивается его реакционная способность в реакциях SЕ.
Электронная плотность гр. –NН2 и –ОН понижается, что уменьшает кислотность –ОН гр. и увеличивает основность гр. – NН2 по сравнению с анилином. АФ – амфотерное соединение, образующее соли и с к-тами, и со щелочами. Как дифункциональное соединение АФ образует производные по каждой функциональной гр. и по обеим гр.:
Парацетамол и фенацетин оказывают анальгетическое и жаропонижающее действие.
Соldrех содержит парацетамол + кофеин + терпингидрат
По бензольному кольцу легко идут р-ции SЕ – бромирования, нитрования и сульфирования. Т.к. действие заместителей несогласованно, то замещение может проходить в любом или даже во всех четырех положениях.
Важное значение в медицине играет n-аминосалициловая к-та (ПАСК) – противотуберкулезное средство. Лечебный эффект объясняется тем, что она является антагонистом n-аминобензойной к-ты (ПАБК) – структурный аналог – необходимый для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают.
n-Аминосалициловая к-та |
n-Аминобензойная к-та |
Аминоспирты
Это производные УВ, содержащие гр. –NН2 и –ОН. Первый член гомологического ряда
2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин
Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.
Коламин по гр. –NН2 проявляет св-ва аминов. Дает те же р-ции, что и аминофенолы: с НС1, СН3ОН, СН3СОС1, НNО2, НОН:
В р-ции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:
В организме донором метильных групп является аминок-та метионин
Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС15, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.
Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Его производное –
ацетилхолин – является нейромедиатором, который является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.
Липиды
Это большая группа природных органических соединений, разнообразных по своему химическому строению, как правило, хорошо растворимых в органических растворителях и плохо – в воде.
Роль в организме:
1) влияют на проницаемость клеточных мембран, участвуют в передаче нервного импульса, в создании межклеточных контактов;
2) ценный энергетический материал: 1 г жира дает 38,9 кДж энергии;
3) защитная функция: механическая, водо- и теплоизоляционная;
4) источник биологически активных вещ-в - непредельных карбоновых к-т, стеринов (холестерин), фосфолипидов;
5) растворители витаминов, основа для мазей, лекарств (на масле);
6) пластическая - для синтеза др. вещ-в, например, простагландинов - функционально замещенные жирные к-ты С20 и др.