- •Лекция № 13 Производные пиридина и пиперидина
- •6 Часов
- •Производные оксипиридина
- •Производные дигидропиридина
- •Никотиновая кислота (витамин рр)
- •Nicotinamidum (Никотинамид)
- •Комплексы амидов никотиновой кислоты с металлами
- •Препараты изоникотиновой кислоты
- •Isoniazidum (Изониазид)
- •Phthivazidum (Фтивазид)
- •Nialamidum (Ниаламид)
- •Производные пиперидина
- •Промедол
Никотиновая кислота (витамин рр)
Acidum nicotinicum
Пиридин 3 карбоновая кислота Мм 123,11
Описание: Белый кристаллический порошок без запаха, слабокислого вкуса.
Растворимость: Трудно растворим в воде и спирте, растворим в горячей воде, очень мало растворим в эфире.
Подлинность (ГФ):
На пиридиновый цикл - нагревание с безводным карбонатом натрия идет реакция разложения – запах пиридина:
COOH
+ NaHCO3 → + СО2↑
N N
На карбоксильную группу - образование нерастворимых солей с катионами тяжелых металлов:
COOH COO¯
Cu2+
+ CuSO4 → + H2SО4
N N 2
При взаимодействии с сульфатом меди образуется синий осадок.
При взаимодействии с сульфатом меди и роданидом аммония образуется зеленое окрашивание.
Температура плавления 234-238˚С
Чистота:
1. Прозрачность и цветность раствора.
2. Потеря в весе при высушивании.
3. Общие допустимые примеси: хлориды, сульфатная зола и тяжелые металлы.
4. Hедопустимые примеси: сульфаты, нитраты.
5. Специфические допустимые: 2,6-пиридин-дикарбоновая кислота с Fe2(SO4)3 – яркое красное окрашивание, сравнивают с эталоном.
Fe
H
OOC
N COOH ¯OOC N COO¯
Количественное определение:
Алкалиметрия, титруют по ф-ф 0,1н едким натром до розового окрашивания. f=1, Т = 0,01231.
COOH COONa
+ NaOH → + H2O
N N
2. Спектрофотометрия (по удельному показателю поглощения).
Хранение. Список Б. ВРД (внутрь, в\в) 0,1г
ВСД (внутрь) 0,5г; в\в 0,3г
Применение. Витаминный препарат, сосудорасширяющее и гипохолинестеримическое средство. Применяют для восполнения дефицита витамина РР, для предупреждения и лечения пеллагры (авитаминоз РР), используют при спазмах сосудов конечностей, головного мозга, при вяло заживающих ранах, язвах, невритах лицевого нерва, инфекционных заболеваниях, гастритах с пониженной кислотностью, хронических колитах, гепатитах, циррозе печени. Внутрь подкожно и внутривенно. Выпускается: в порошке, таблетках по 0,05 г; 0,1% раствор в ампулах по 1 мл
Nicotinamidum (Никотинамид)
Мм 122,13
Амид никотиновой кислоты.
Описание: Белый мелкокристаллический порошок с очень слабым запахом, горьковатого вкуса.
Растворимость: Легко растворим в воде и спирте, очень мало растворим в эфире и хлороформе, растворим в глицерине.
Подлинность (ГФ): реакции, характерные для пиридинового цикла (содержит амидную группу)
При нагревании в присутствии Na2CO3 идет пиролиз – запах пиридина + аммиака в отличие от никотиновой к-ты:
СОNH2
+ Na2CO3 + CO2 +NH3↑
t
N N
Нагревают препарат в 0,1 н растворе NaOH – развивается запах аммиака.
СОNH2 COONa
+ NaOH +NH3↑
t
N N
Чистота.
Температура плавления, Прозрачность и цветность, Потеря в весе при высушивании, Общие допустимые примеси: сульфатная зола и тяжелые металлы, Органические примеси – недопустимы.
Количественное определение.
1. Неводное титрование в ледяной уксусной кислоте с индикатором кристаллическим фиолетовым до изумрудно-зеленого окрашивания. При растворении в уксусной кислоте образуется соль. Титруем хлорной кислотой:
СONH2
CONH2
+CH3COOH + CH3COO-
N N+
H
HClO4 + CH3COOH → CH3COOH2 + ClO4-
CH3COOH2+ + CH3COO- → 2CH3COOH
CONH2 CONH2
+ ClO4 - →
ClO4-
+NH +NH
Параллельно проводят контрольный опыт. Т = 0,01221
2. Метод Кьельдаля.
Хранение. список Б. В плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение: Показания к применению и дозы в основном такие же, как для никотиновой кислоты (пеллагра, гастриты с пониженной кислотностью, хронические колиты, гепатиты, цирроз печени и др.). Однако, как сосудорасширяющее средство не применяется. Выпускается в амп.
Никотинамид не даёт тех побочных явлений, которые наблюдаются при применении никотиновой кислоты
