Воронежский государственный университет инженерных технологий

Кафедра органической химии

ОТЧЁТ

студента ______________________ группы__________

по синтезу

БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

из ___ г бензилового спирта

Работа начата: __________

Работа окончена: _________

Проверил

Доцент кафедры

органической химии

К.х.н. ______________ Лозовская Т.С.

Воронеж

2012

Методика выполнения синтеза:

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 3 г (2,9 см³) бензилового спирта и 3,5 г тонкоизмельчённого KMnO₄, растворённого в 50 см³ воды.

Содержимое колбы нагревают на песчаной бане в течение 20 мин при частом перемешивании до исчезновения фиолетового цвета. Если окраска раствора после нагревания не исчезла, добавить в горячий раствор 0,5 см³ бензилового спирта.

По окончании реакции и охлаждения раствора выпавшую в осадок двуокись марганца отфильтровывают на воронке Бюхнера и два раза промывают 5 см³ горячей воды. Фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на песчаной бане до 1/5 объёма. Если после фильтрации в растворе коагулирует осадок MnO₂, его повторно отфильтровывают.

Полученный бензоат натрия переводят в свободную кислоту действием разбавленной HCl (добавление до кислой среды по индикаторной бумаге).

Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают и сушат на фильтровальной бумаге. Если высушенный продукт содержит окрашенные примеси, её подвергают возгонке.

Уравнения основных реакций:

С уммарная реакция:

Техника безопасности:

1. Нельзя прибавлять к бензиловому спирту твёрдый KMnO₄ – возможен взрыв! Добавляют только водный раствор соли.

2. Запрещается оставлять действующие установки без присмотра.

Схема установок, применяемых при синтезе:

_________________________________ _________________________________ _________________________________

____________________________ ____________________________ ____________________________

Химические свойства бензойной кислоты:

Применение бензойной кислоты и ее производных:

........................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

Таблица

Физические свойства и количественных соотношений исходных веществ

и синтезируемого продукта реакции

Вещество	М, г/моль	Тпл, ОС	Ткип, ОС	ρ, г/см3	ω, %	Стехиометр.коэф. в ур.р-ии	Количества веществ
							по урав. р-ии в расчете на заданное кол-во вещества		по методике		по методике в расчете на заданное кол-во вещества
							m, г	ν, моль	m, г	V, сm3	m, г		V, cm3
Бензиловый спирт С6Н5СH2OH	108	-15,3	205,4	1,04	100
Перманганат калия KMnO4	158	>240	-	2,7	100
Соляная кислота HCl	36,5	-112	110	1,19	38
Вода H2O	18	0	100	1	100				До кислой среды
Бензойная к-та С6Н5СOOH	122	121,7	249,2	-	-

где приняты сокращения: молекулярная масса – M,г/моль; температура плавления – Тпл ^ОС; температура кипения – Ткип, ⁰С; плотность – ρ, г/см³ ; массовая доля – ω,%.

Расчёты: ..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

..............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

Теоретический выход синтезируемого вещества:

.......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................