Флуоресцеїн

Флуоресцеїн отримують топленням фталевого ангідриду та резорцину.

Реактиви:

1. Фталевий ангідрид (1.5 г).

2. Резорцин (2.2 г).

3. Хлорид цинку безводний (1.1 г).

4. Хлоридна кислота концентрована (5 мл).

У тиглі, що нагрівається на піщаній бані, сплавляють при 180^ºС суміш резорцину та фталевого ангідриду. В утворений розтоп при перемішуванні поступово вносять 1.1 г безводного хлориду цинку.

Після додавання ZnCl₂ температуру бані підвищують до 210^ºС (термометр знаходиться у піску) та нагрівають, поки маса не стане твердою. Плав охолоджують, витягають з тигля та кип’ятять 10-15 хвилин у розчині, що містить 5 мл конц. хлоридної кислоти та 50 мл води, для видалення оксосполук цинку.

Осад продукту реакції фільтрують, промивають водою до нейтральної реакції та сушать у сушильній шафі.

Вихід близько 3 г.

Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.

Здача роботи: зовнішній вигляд, вихід продукту. Механізм синтезу фталеїнів. Роль хлориду цинку. Всі хімічні реакції, що відбуваються впродовж синтезу.

п-Толуолсульфокислота (натрієва сіль)

п-Толуолсульфокислоту отримують дією сульфатної кислоти на толуол.

Реактиви:

1. Толуол (8 мл, 0.87 г/мл).

2. Сульфатна кислота концентрована (5 мл, 1.8 г/мл).

3. Гідрокарбонат натрію (4 г).

4. Хлорид натрію (10 г).

У круглодонну колбу місткістю 50 мл, обладнану зворотним холодильником, наливають сірчану кислоту та толуол, додають кипілки та на сітці нагрівають суміш при слабкому кипінні толуолу при постійному перемішуванні. Приблизно за 1 год. шар толуолу зникає, а в колбу лише зрідка стікають краплини конденсату.

Після зникнення шару толуолу суміш охолоджують, причому ще теплу реакційну масу виливають у хімічний стакан, що містить 20 мл воді та ополіскують реакційну колбу 3 мл води (якщо реакційна суміш при перенесенні до стакану почне кристалізуватися, її слід злегка підігріти).

Кислий розчин частково нейтралізують, додаючи невеликим порціями 4 г гідрокарбонату натрію. Потім додають 10 г хлориду натрію, нагрівають суміш до кипіння, за необхідності додаючи води до повного розчинення суміші.

Розчин фільтрують, охолоджують його льодом, а кристали, що випали, фільтрують. Осад промивають фільтратом та 5 мл насиченого розчину хлориду натрію.

Вихід солі (з домішками хлориду натрію ) – близько 4 г.

Якісна реакція. Для ідентифікації п-толуолсульфокислоти використовують її натрієву сіль. Для цього 1 г отриманої сухої солі розчиняють у найменшій кількості киплячої води та вносять до розчину 0.5 г 4‑метиланіліну. Після того, як розчин стане прозорим, додають 2 мл конц. хлоридної кислоти. Пробірку з сумішшю охолоджують льодом та тертям палички по стінках пробірки викликають кристалізацію солі – п‑толуолсульфонату 4‑метиланіліну. Осад фільтрують, промивають маточним розчином та мінімальною кількістю крижаної води. Т. пл. 197^оС.

Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.

Здача роботи: зовнішній вигляд, вихід продукту. Механізм реакції. Використання сульфогрупи у синтезі (як захисної, для отримання похідних фенолу). Сульфогрупа як орієнтант ІІ роду. Використання ароматичних сульфокислот.