Іі семестр Метилоранж
Метиловий оранжевий отримують шляхом азосполучення N,N‑диметиланіліну з сіллю диазонію, отриманою диазотуванням сульфанілової кислоти.
Реактиви:
1. Сульфанілова кислота (1.7 г).
2. N,N‑Диметиланілін (1.2 г, 0.96 г/мл).
3. Нітрит натрію (0.7 г).
4. Гідроксид натрію (2 моль/л).
У стакані на 50 мл змішують сульфанілову кислоту, N,N‑диметиланілін та 10-15 мл води. Отриманий ледь забарвлений розчин охолоджують до 10°С та додають до нього розчин 0.7 г нітриту натрію в 5–7 мл води. Суміш перемішують у бані з холодною водою (при 10‑15°С) 30 хвилин. При цьому червоне забарвлення реакційної маси змінюється жовтим (якщо жовте забарвлення недостатньо чітке, слід додати 3-4 краплини розчину гідроксилу натрію (2 моль/л).
Натрієву сіль барвника, що утворилась, фільтрують, віджимають та промивають маточним розчином та холодною водою (3-5 мл). Барвник висушують на повітрі або в сушильній шафі (40–50°С).
Вихід близько 2.8 г.
Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.
Здача роботи: зовнішній вигляд, вихід продукту. Механізм реакції азосполучення. Реакції солей диазонію з виділенням азоту та без нього.
Бензойна кислота
Бензойну кислоту отримують окисненням толуолу перманганатом калію у воді.
Реактиви:
1. Толуол (2.3 мл, 0.87 г/мл).
2. Перманганат калію (1 г).
3. Хлоридна кислота концентрована (2.5 мл, 1.19 г/мл).
У круглодонну колбу на 100 мл вливають розчин 1 г перманганату калію у 22 мл води та 2.3 мл толуолу. Суміш кип’ятять до повного переходу фіолетового забарвлення у буре. Гарячий розчин фільтрують на складчастому фільтрі, осад диоксиду Мангану промивають невеликою кількістю гарячої води. У фільтрат, що містить бензоат калію, додають хлоридну кислоту до кислої реакції розчину. Суміш охолоджують та витримують 20 хвилин. Кристали бензойної кислоти фільтрують, промивають маточним розчином, холодною водою до нейтральної реакції та висушують.
Вихід близько 2.7 г (80%). Т. пл. 120–1°С.
Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.
Здача роботи: зовнішній вигляд, вихід та т. пл. продукту. Методи отримання ароматичних карбонових кислот.
п-Нітрозо-N,N-диметиланілін
п-Нітрозо-N,N-диметиланілін отримують дією нітритної кислоти на N,N‑диметиланілін.
Реактиви:
1. N,N-диметиланілін (2 г, 0.96 г/мл).
2. Нітрит натрію (2.1 г).
3. Хлоридна кислота конц. (19 мл).
4. Карбонат натрію (3.2 г).
У стакані місткістю 100 мл готують розчин 2 г N,N-диметиланіліну у 19 мл конц. хлоридної кислоти (тяга!). Стакан охолоджують льодом та при енергійному перемішуванні паличкою додають розчин 2.1 г нітриту натрію в 9 мл води. При цьому температура реакційної маси має бути не вище +5оС. Оранжево-жовту сіль (А) фільтрують та двічі промивають 2М хлоридною кислотою.
Для отримання вільної основи вологу сіль розмішують у стакані з 3.2 г карбонату натрію в 10 мл води. Коли вся сіль перетвориться у вільну основу (про що судять за повною зміною оранжево-жовтого забарвлення на темно-зелене), продукт реакції фільтрують, промивають трьома порціями по 50 мл води. Сушать на повітрі. Т. пл. 78–80оС.
Вихід близько 1.4 г (59%).
Допуск до роботи: техніка безпеки, схема реакції, розрахунки кількостей речовин, записи у журналі, хід виконання роботи.
Здача роботи: зовнішній вигляд, т. пл. та вихід продукту. Залежність результату нітрозування ароматичних амінів від будови (на прикладі N,N-диметиланіліну, N‑метиланіліну та аніліну). Порівняння з аліфатичними амінами. Механізм реакції нітрозування. Залежність забарвлення сполук від їхньої будови.