1.1.4 Качественная реакция обнаружения аминокислот

Аминокислоты реагируют с веществом нингидрином с образованием соединений характерного синего цвета. Эту реакцию используют для качественного и количественного определения аминокислот при проведении электрофореза или хроматографии.

1.1.5 Химические свойства аминокислот

Химические свойства аминокислот in vitro

Химические свойства аминокислот связаны с присутствием двух различных функциональных групп : амино – и карбоксильной.

R – CH – COOH реакции карбоксильной группы

| - образование сложных эфиров

NH₂ - амидов

реакции аминогруппы - декарбоксилирование

- ацилирование -солей при действии оснований. металлов

( образование амидов , защита аминогруппы)

- образование солей с кислотами

Присутствие основной и кислотной групп придает аминокислотам амфотерные свойства и возможность взаимодействовать друг с другом , образуя пептиды.

натриевая соль аминокислоты

хлороводородная соль аминокислоты

Доказательством амфотерных свойств аминокислот является существование в виде внутренней соли( биполярного иона) и способность образовывать соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.NB! Следует хорошо запомнить, что изменение рН среды вызывает изменение заряда аминокислоты и заряда белка.

Реакция поликонденсации, образование полипептидов

Аминокислоты способны к поликонденсации, в результате которой образуется полимер- полиамид.

Природные полимеры, состоящие из а – аминокислот , называются полипептидами, или пептидами. Амидная связь ( СО- NH ) в таких соединениях называется пептидной связь (пептидной группой).

В биологических системах синтез полипептидов происходит на рибосомах, каждая аминокислота связана с транспортной РНК , различные ацил -тРНК последовательно удлиняют полипептидную цепь в соответствии с триплетным кодом иРНК, локализованной на рибосоме. Началом полипептидной цепи является аминогруппа. содержащая свободную а-аминогруппу, а концом – содержащая свободную а- карбоксильную группу.

Последовательное соединение аминокислот принято называть первичной структурой белка.

NH₂ - СН- СООН + NH₂ - СН- СООН + NH₂ - СН- СООН + … ——>

| | |

R₁ R ₂ R₃

пептидная группа

nН₂О + NH₂ - СН- СО- NH - СН- СО- [ NH - СН- СО]х - NH - СН- СООН….

| | | |

R₁ R ₂ R₃ Rn

начало цепи конец цепи

N- концевая С- концевая

аминокислота аминокислота

N -конец С-конец

Номенклатура пептидов

Полипептиды называют как производные С-концевой аминокислоты, название начинают с N- концевой аминокислоты, перечисляют все по порядку( изменяя окончание на ил ), заканчивают С-концевой аминокислоой . Можно записывать полные названия, сокращенные( в латинской транскрипции или на русском языке )

Пример: глицилаланилглутамилвалин ( gly- ala – gly- val или гли-ала-глу-вал)