Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

Мочевина является производным угольной кислоты.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 133 ^оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными свойствами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещества, плохо растворимы в воде:

Химические свойства

В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂ мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO  2N₂ + CO₂ + 3H₂O

При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н

Хлорметан

₂N– –NH₂ + С1 – СН₃  Н₂N– –NH–СН₃ + НС1

Метилмочевина

Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

₂N–CO– + Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH– –CH₃

Ацетилмочевина

СН₃– – – –NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOH  CO₂ + 2NH₃

Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N₂ и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO  3NaBr + N₂ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.