Вопросы для самоконтроля:

1. Что такое оксикислоты?

1. Химические свойства оксикислот.

2. Оптическая изомерия оксикислот.

3. Что такое оксокислоты?

4. Химические свойства оксокислот.

5. Кето – енольная таутомерия оксокислот.

6. Что такое фенолокислоты?

7. Химические свойства фенолокислот.

Упражнения

1. Напишите проекционные формулы Фишера стереоизомеров 2,3-диоксибутановой кислоты. Сделайте отнесение к D- и L- ряду.

Укажите энантиомеры, диастереомеры и рацематы.

2. Напишите проекционные формулы Фишера стереоизомеров 2,3-диоксибутандиовой кислоты. Сделайте отнесение к D- и L- ряду.

Укажите энантиомеры, диастереомеры и рацемат.

3. Напишите реакции молочной кислоты (2-гидроксипропановой кислоты) с: 1) H₂, 2) HCl, 3) PCl₅, 4) CH₃OH, 5) NH₃. Назовите продукты реакции.

4. Напишите реакцию окисления молочной кислоты (2-гидроксипропановой кислоты). Назовите продукт реакции.

5. Напишите специфические реакции, характерные для α-, β-, γ- оксикислот.

6. Напишите реакции пировиноградной кислоты (2-оксопропановой кислоты) с: 1) H₂, 2) HCN, 3) PCl₅, 4) NaOH, 5) NH₂-NH₂. Назовите продукты реакции.

7. Напишите реакции окисления и декарбоксилирования пировиноградной кислоты (2-оксопропановой кислоты).

8. Изобразите два изомера 3-оксобутановой кислоты, используя кето – енольную таутомерию. Напишите качественные реакции этих изомеров с бромной водой и гидразином.

9. Напишите схему разложения лимонной кислоты.

10. Изобразите и назовите изомеры оксибензойной кислоты.

11. Напишите реакции салициловой кислоты с: 1)Na , 2) NaOH, 3) PCl₅, 4) CH₃OH, 5) NH₃, 6) Br₂, 7) FeCl₃. Назовите продукты реакции.

12. Напишите реакции ацилирования и декарбоксилирования салициловой кислоты. Назовите продукты реакции.

Лабораторная работа «Свойства оксикислот»

Опыт 1

Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.

В пробирку поместите 2-4 капли 10%-ного раствора винной кислоты, 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH. Потрите стеклянной палочкой внутреннюю стенку пробирки. Постепенно начинает выделяться кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрат калия). Укажите цвет осадка. Добавьте в эту же пробирку 4-8 капель 5%-ного раствора гидроксида калия КOH . Кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты постепенно растворяется, т.к. образуется хорошо растворимая соль – тартрат калия. Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

Вопросы

1. Напишите реакции образования гидротартрата и тартрата калия.

2. О чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты.

Опыт 2

Доказательство наличия двух гидроксильных групп в винной кислоте.

В пробирку поместите 4 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II) CuSO₄ и 4 капли10%-ногораствора гидроксида натрия NaOH . Выпадает осадок гидроксида меди (II).Укажите цвет осадка_. Затем добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор? Образовавшийся раствор называется реактив Фелинга. Этот реактив применяют в биохимической лаборатории для обнаружения глюкозы в моче.

Вопросы

1. Напишите схему взаимодействия гидроксида меди (II) с тартратом калия.

2. Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?

Опыт 3

Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте.

В пробирку поместите 2-3 капли 1%-ного раствора салициловой кислоты и 2-3 капли 0,5%-ного раствора хлорида железа (III) FeCl₃ Что наблюдаете? Какой цвет приобретает раствор?

Вопросы

3. Напишите схему взаимодействия хлорида железа (III) FeCl₃ с салициловой кислотой.

4. Наличием какого структурного фрагмента обусловлена данная реакция?