Тема VII Синтез аминов и реакции диазотирования.

1) Синтез аминов. Способы получения, основанные на реакциях нуклеофильного замещения в ряду галоген- и гидроксипроизводных углеводородов, восстановления нитросоединений (реакция Зинина), азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, перегруппировках амидов (реакция Гофмана), азидов (перегруппировка Курциуса), гидразидов карбоновых кислот и гидроксамовых кислот (реакция Лоссена). Восстановительное аминирование карбонильных соединений.

2) Диазосоединения в органическом синтезе. Диазотирующие реагенты. Условия диазотирования и контроль за ходом реакции. Побочные процессы при диазотировании и методы их предотвращения. Особенности диазотирования диаминов, аминофенолов. Строение диазосоединений. Диазотаты.

Замена диазогруппы на гидрокси-, амино-, циано-, нитрогруппы, галоген, водород, арильный радикал.

Реакции диазосоединений без выделения азота: восстановление, азосочетание. Условия азосочетания с аминами и фенолами. Азокрасители.

Тема VIII Гетероциклические соединения

Классификация и номенклатура гетероциклов. Ароматические свойства простейших гетероциклических систем.

Синтезы соединений ряда тиофена, фурана, пиррола, пиридина из бифункциональных производных: диолов, дикарбонильных соединений, дикарбоновых кислот и их производных, альдегидов и аммиака (реакция Чичибабина); из ацетоуксусного эфира, альдегидов и аммиака. Синтез конденсированных гетероциклических систем хинолина, изохинолина, индола, кумарина.

Зависимость свойств гетероциклических соединений от природы гетероатома. Реакции гидрирования и окисления. Реакции электрофильного замещения в ряду фурана, пиррола, тиофена, пиридина, индола, хинолина. Сравнение с соединениями бензольного ряда. Реакции нуклеофильного замещения в ряду пиридина, хинолина.

2