Нуклеозиды

N-гликозиды D-рибозы или 2-дезокси- D-рибозы и гетероциклических пуриновых и пиримидиновых оснований называются нуклеозиды. В них появляется т.н. N-гликозидная связь, возникающая на месте гликозидного гидроксила. Сахара в составе нуклеозидов входят в фуранозной форме и в виде -аномеров.

D-рибоза 2-дезокси- D-рибоза

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды (в РНК) и дезоксирибонуклеозиды (в ДНК).

Названия нуклеозидов составляют на основе тривиального названия нуклеинового основания с добавлением суффикса: пуриновых на –идин, пиримидиновых на –озин. Для дезоксинуклеотидов добавляется приставка –дезокси- за исключением тимидина. Сокращенно нуклеозиды обозначают однобуквенным кодом. С добавлением латинской буквы d- для дезоксинуклеозидов.

Строение и номенклатура рибонуклеозидов:

Строение и номенклатура дезоксирибонуклеозидов

Конформации нуклеозидов

Нуклеозиды могут находиться в различных конформациях. В син- конформации гетероцикл развернут функциональными группами «внутрь» нуклеозида, в анти- конформации – «наружу». В ДНК и РНК нуклеозиды находятся в анти-конформации.

Свойства нуклеозидов

Являясь гликозидами нуклеозиды устойчивы к гидролизу в щелочной среде, но гидролизуются в кислой среде до сахара и нуклеиновых оснований.

Нуклеотиды – мономеры нк. Принцип строения нуклеотидов

Нуклеотиды – это фосфорные эфиры нуклеозидов. Мономерами НК являются именно нуклеотиды. Нумерация атомов углерода в пентозе нуклеотида идет с добавлением верхнего штриха к номеру углерода, а в гетероцикле без штриха.

Фосфорная кислота образует сложноэфирные связи с первичноспиртовой группой рибозы по 5-углероду или со вторичноспиртовой группой при 3- углероде. Нуклеотиды можно рассматривать и как эфиры и как кислоты, так как они содержат остаток фосфорной кислоты с двумя кислотными центрами, При рН = 7 остаток фосфорной кислоты находится в ионизированном состоянии

Для связывания трех компонентов нуклеотидов используется сложноэфирная и N-гликозидная связи

Номенклатура нуклеотидов

Для нуклеотидов используются два вида названий. Одно включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем остатка фосфорной кислоты, например аденозин-5-фосфат; другое строится с добавлением суффикса –иловая кислота к названию нуклеозида: 5-адениловая кислота. Однобуквенный код применяется с добавлением «р» перед буквой для 5- нуклеотидов (рА) и после буквы для 3 -нуклеотидов (Ар).

Номенклатура 5- нуклеотидов

Аденозин -5¢-фосфат или Аденозин-5¢-монофосфат	5¢-Адениловая кислота
Гуанозин -5¢-фосфат	5¢-Гуаниловая кислота
Цитин -5¢-фосфат	5¢-Цитидиловая кислота
Уридин -5¢-фосфат	5¢-Уридиловая кислота
Дезоксиаденозин -5¢-фосфат	5¢-Дезоксиадениловая кислота
Дезоксигуанозин -5¢-фосфат	5¢-Дезоксигуаниловая кислота
Дезоксицитидин -5¢-фосфат	5¢-Дезоксицитидиловая кислота
Тимидин -5¢-фосфат	5¢-Тимидиловая кислота