2º de bachillerato

QUÍMICA DEL CARBONO

ENUNCIADOS Y SOLUCIONES

DE LOS EJERCICIOS

QUE HAN SIDO PROPUESTOS EN LOS EXÁMENES DE

LAS PRUEBAS DE ACCESO A ESTUDIOS UNIVERSITARIOS

EN LA COMUNIDAD DE MADRID

(1996 − 2011)

DOMINGO A. GARCÍA FERNÁNDEZ

DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y QUÍMICA

I.E.S. Emilio castelar

MADRID

QUÍMICA de 2º de BACHILLERATO D.A.G.F.

EJERCICIOS PROPUESTOS EN LOS EXÁMENES DE

LAS PRUEBAS DE ACCESO A ESTUDIOS UNIVERSITARIOS

EN LA COMUNIDAD DE MADRID

(1996 − 2011)

QUÍMICA DEL CARBONO

Preguntas

1 − Indique si las siguientes afirmaciones son ciertas o falsas. Justifíquelas:

a) El 2-butanol y el 1-butanol son isómeros de cadena.

b) La combustión de un hidrocarburo saturado produce dióxido de carbono y agua.

c) El 1-butanol y el dietiléter son isómeros de posición.

d) Al hacer reaccionar 1-cloropropano con hidróxido de potasio en medio alcohólico se obtiene propanol.

Modelo 2011

Solución.− Afirmaciones a) y c): falsas.

Afirmación b): cierta -combustión completa-.

Afirmación d): falsa, aunque puede haber competencia entre la reacción propuesta y la correcta.

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Preguntas de Química del carbono

2 − Complete las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y productos orgánicos mayoritarios resultantes, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata:

a) 1-penteno + ácido bromhídrico.

b) 2-butanol en presencia de ácido sulfúrico en caliente.

c) 1-butanol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúrico.

d) 2-metil-2-penteno + hidrógeno en presencia de catalizador.

Junio 2011

Solución.− a) CH₂=CH−CH₂−CH₂−CH₃ + HBr → CH₃−CHBr−CH₂−CH₂−CH₃

1-penteno ácido 2-bromopentano

bromhídrico

Reacción de adición.

b) CH₃−CHOH−CH₂−CH₃ CH₃−CH=CH−CH₃ + H₂O

2-butanol 2-buteno agua

Reacción de eliminación -deshidratación- .

c)

CH₂OH−CH₂−CH₂−CH₃ + H−COOH H−COO−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ + H₂O

1-butanol ácido metanoico metanoato de butilo agua

Reacción de esterificación -condensación-.

d) CH₃−C=CH−CH₂−CH₃ + H₂ CH₃−CH−CH₂−CH₂−CH₃

│ │

CH₃ CH₃

2-metil-2-penteno hidrógeno 2-metil-pentano

Reacción de adición.

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Problemas de Química del carbono

Problemas

3 − El acetileno o etino (C₂H₂) se obtiene por reacción del carburo de calcio (CaC₂) con agua.

a) Formule y ajuste la reacción de obtención del acetileno, si se produce además hidróxido de calcio.

b) Calcule la masa de acetileno formada a partir de 200 g de carburo de calcio del 85 % de pureza.

c) ¿Qué volumen de acetileno gaseoso se produce a 25 ºC y 2 atm con los datos del apartado anterior?.

Datos: R = 0,082 atm∙L∙mol⁻¹∙K⁻¹ ; masas atómicas (u): H = 1 , C = 12 , Ca = 40 .

Junio 2008

Solución.− a) CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂

b) m = 69,06 g

c) V = 32,45 L.

4 − Si se somete al hidrocarburo C₁₀H₁₈ a combustión completa:

a) Formule y ajuste la reacción de combustión que se produce.

b) Calcule el número de moles de O₂ que se consumen en la combustión completa de 276 gramos de hidrocarburo.

c) Determine el volumen de aire, a 25 ºC y 1 atm, necesario para la combustión completa de dicha cantidad de hidrocarburo.

Datos: R = 0,082 atm∙L∙mol⁻¹∙K⁻¹ ; masas atómicas (u): H = 1,0 , C = 12,0 .

Considere que el aire en las condiciones dadas contiene el 20 % en volumen de oxígeno.

Septiembre 2001

Solución.− a) 2 C₁₀H₁₈ + 29 O₂ → 20 CO₂ + 18 H₂O

b) n = 29 moles

c) V = 3.543,22 L.

5 − En una cámara cerrada de 10 L a la temperatura de 25 ºC se introduce 0,1 mol de propano con la cantidad de aire necesaria para que se encuentre en proporciones estequiométricas con el O₂. A continuación se produce la reacción de combustión del propano en estado gaseoso, alcanzándose la temperatura de 500 ºC.

a) Ajuste la reacción que se produce.

b) Determine la fracción molar de N₂ antes y después de la combustión.

c) Determine la presión total antes y después de la combustión.

Datos: R = 0,082 atm∙L∙mol⁻¹∙K⁻¹ ; composición del aire: 80 % N₂ , 20 % O₂ .

Septiembre 2004

Solución.− a) C₃H₈ (g) + 5 O₂ (g) → 3 CO₂ (g) + 4 H₂O (g)

b) X_i = 0,77 ; X_f = 0,74

c) P_{tot i} = 6,35 atm ; P_{tot f} = 17,11 atm.

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Problemas de Química del carbono

6 − Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85 ºC y 700 mm de mercurio de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g∙L⁻¹.

a) Determine la masa molecular y la fórmula de dicho hidrocarburo.

b) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso, a 85 ºC y 700 mm de mercurio de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?.

Datos: Masas atómicas (u): C = 12,0 , O = 16,0.

Junio 1998

Solución.− a) masa molecular = 117 u ; fórmula: C₉H₉

b) V(O₂) = 7,17 L.

7 − El ácido adípico (hexanodioico) es una de las materias primas que se utilizan en la fabricación del nylon. Se obtiene comercialmente oxidando el ciclohexano con oxígeno, formándose también agua.

a) Formule y ajuste la reacción correspondiente.

b) Si se utilizan 50,0 g de ciclohexano, ¿qué cantidad teórica de ácido adípico debería obtenerse?.

c) Si en la reacción anterior se obtienen 67,0 g de ácido adípico, ¿cuál es el rendimiento de la reacción?.

Datos: Masas atómicas (u): H = 1,0 , C = 12,0 , O = 16,0.

Septiembre 1999

Solución.− a) 2 C₆H₁₂ + 5 O₂ → 2 C₆H₁₀O₄ + 2 H₂O

b) m = 86,9 g

c) rendimiento: 0,77 (77,10 %).

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Problemas de Química del carbono

8 − a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos:

1) Propeno + HBr →

2) 1-Bromopropano + NaOH →

3) 1-Propanol -en medio ácido sulfúrico concentrado- →

b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60 %.

Datos: Masas atómicas (u): H = 1,0 , C = 12,0 .

Septiembre 1998

Solución.− a) 1) Propeno + Bromuro de hidrógeno → 2-Bromopropano (mayoritario)

CH₂=CH−CH₃ + HBr → CH₃−CHBr−CH₃

2) 1-Bromopropano + Hidróxido de sodio → 1-Propanol + Bromuro de sodio CH₂Br−CH₂−CH₃ + NaOH → CH₂OH−CH₂−CH₃ + NaBr

En competencia con:

1-Bromopropano + Hidróxido de sodio → Propeno + Bromuro de sodio + Agua

CH₂Br−CH₂−CH₃ + NaOH → CH₂=CH−CH₃ + NaBr + H₂O

3. 1-Propanol Propeno + Agua

CH₂OH−CH₂−CH₃ CH₂=CH−CH₃ + H₂O

b) m = 312,70 g.

9 − a) A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal: C₄H₂ (A) se le adiciona hidrógeno. Calcule el volumen de hidrógeno, medido a 700 mm de mercurio de presión y a una temperatura de 50 ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C₄H₆ (B).

b) Calcule cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C₄H₆ obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C).

c) Formule y nombre los productos: A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b).

Junio 1997

Solución.− a) “A”: Butadiino: CH≡C−C≡CH ; “B” : 1,3-Butadieno: CH₂=CH−CH=CH₂

CH≡C−C≡CH + 2 H₂ → CH₂=CH−CH=CH₂

V(H₂) = 115,02 L

b) “C”: 2,3-Dibromobutano: CH₃−CHBr−CHBr−CH₃

CH₂=CH−CH=CH₂ + 2 HBr → CH₃−CHBr−CHBr−CH₃ (mayoritario)

n(HBr) = 4 moles.

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Problemas de Química del carbono

10 − Al tratar 2-buteno con ácido clorhídrico se obtiene un compuesto A de fórmula: C₄H₉Cl. Al tratar este compuesto A con hidróxido de potasio se obtiene un producto B de fórmula: C₄H₁₀O, que por reacción con ácido sulfúrico en caliente origina dos compuestos de fórmula: C₄H₈, siendo el producto mayoritario el 2-buteno.

a) Escriba la reacciones de la secuencia que se indica en el problema y nombre todos los compuestos orgánicos implicados.

b) Calcule los gramos de B que se obtendrían a partir de 1,5 gramos de 2-buteno, sabiendo que en la formación de A el rendimiento ha sido del 67 % y en la formación de B, del 54 %.

Datos: Masas atómicas (u): H = 1,0 , C = 12,0 , O = 16,0.

Septiembre 2000

Solución.− 2-Buteno + Cloruro de hidrógeno → 2-Clorobutano (“A”)

CH₃−CH=CH−CH₃ + HCl → CH₃−CHCl −CH₂−CH₃

2-Clorobutano + Hidróxido de potasio → 2-Butanol (“B”) + Cloruro de potasio

CH₃−CHCl −CH₂−CH₃ + KOH → CH₃−CHOH−CH₂−CH₃ + KCl

2-Butanol 2-Buteno (mayoritario) + Agua

CH₃−CHOH−CH₂−CH₃ CH₃−CH=CH−CH₃ + H₂O

2-Butanol 1-Buteno (minoritario) + Agua

CH₃−CHOH−CH₂−CH₃ CH₂=CH−CH₂−CH₃ + H₂O

b) m(2-butanol) = 0,72 g.

11 − Sea la reacción:

CH₃−CH=CH₂ (g) + HBr (g) → Producto (g) .

a) Complete la reacción e indique el nombre de los reactivos y del producto mayoritario.

b) Calcule ΔH de la reacción.

c) Calcule la temperatura a la que la reacción será espontánea.

Datos: = −114,5 J∙K⁻¹∙mol⁻¹ ; (CH₃−CH=CH₂) = 20,4 kJ∙mol⁻¹

(HBr) = −36,4 kJ∙mol⁻¹ ; (producto mayoritario) = −95,6 kJ∙mol⁻¹ .

Junio 2008

Solución.− a) Propeno + Bromuro de hidrógeno → 2-Bromopropano (mayoritario)

CH₃−CH=CH₂ (g) + HBr (g) → CH₃−CHBr−CH₃ (g)

b) = −79,6 kJ∙mol⁻¹ = −7,96 10⁴ J∙mol⁻¹

c) Reacción espontánea para temperaturas: T < 695,20 K.

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Ejercicios de acceso a la Universidad − Problemas de Química del carbono

12 − Se hacen reaccionar 12,2 L de cloruro de hidrógeno, medidos a 25 ºC y 1 atm, con un exceso de 1-buteno para dar lugar a un producto P.

a) Indique la reacción que se produce, nombre y formule el producto P mayoritario.

b) Determine la energía de Gibbs estándar de reacción y justifique que la reacción es espontánea.

c) Calcule el valor de la entalpía estándar de reacción.

d) Determine la cantidad de calor que se desprende al reaccionar los 12,2 L de HCl.

	(kJ∙mol−1)	(kJ∙mol−1)
1-Buteno	−0,54	70,4
HCl	−92,3	−95,2
Producto P	−165,7	−55,1

Datos: R = 0,082 atm∙L∙mol⁻¹∙K⁻¹

Septiembre 2007

Solución.− a) 1-Buteno + Cloruro de hidrógeno → 2-Clorobutano (mayoritario)

CH₂=CH−CH₂−CH₃ + HCl → CH₃−CHCl−CH₂−CH₃

b) = −30,3 kJ∙mol⁻¹ = −3,03 10⁴ J∙mol⁻¹

< 0 luego la reacción es espontánea en condiciones estándar.

c) = −72,86 kJ∙mol⁻¹ = −7,29 10⁴ J∙mol⁻¹

d) Q = −36,38 kJ = −3,64 10⁴ J .

13 − Se parte de 150 g de ácido etanoico, y se quiere obtener 176 g de etanoato de etilo por reacción con etanol.

a) Escriba la reacción de obtención del etanoato de etilo, indicando de qué tipo es.

b) Sabiendo que K_c vale 5, calcule los gramos de alcohol que hay que utilizar.

c) Calcule las fracciones molares de cada uno de los cuatro compuestos presentes en el equilibrio.

Datos: Masas atómicas (u): H = 1 , C = 12 , O = 16.

Junio 2010 (Fase Específica)

Solución.− a) CH₃−COOH + CH₃−CH₂OH CH₃−COO−CH₂−CH₃ + H₂O

Es una reacción de esterificación -condensación-.

b) m(CH₃−CH₂OH) = 165,6 g

c) X(CH₃−COOH) = 0,082

X(CH₃−CH₂OH) = 0,262

X(CH₃−COO−CH₂−CH₃) = X(H₂O) = 0,328 .

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