Диамины.

Простейшим диамином является этилендиамин. Он образуется при аммонолизе 1,2-дихлорэтана.

Тетраметилендиамин (путресцин) и пентаметилендиамин (кадаверин), образуются при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливают ядовитость гниющих белков.

Аминоспирты

Это соединения, содержащие в молекуле одновременно гр. –NН₂ и –ОН. Первый член гомологического ряда

2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин

Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Коламин по гр. –NН₂ проявляет свойства аминов и спиртов.

Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС1₅, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.

1. Взаимодействие с активными металлами.

2. Взаимодействие с РCl₅ и НСl (реакции S_N)

3. Взаимодействие с галогеналканами:

4. Взаимодействие с ангидридами кислот:

Реакции по NH₂- группе.

1. Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию устойчивых солей.

гидрохлорид 2- аминоэтанола

2. Взаимодействие с водой.

3. Взаимодействие с ангидридами кислот.

4. В реакции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:

В организме донором метильных групп является аминок-та метионин

Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин, является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.

в организме образуется при ацетилировании холина с помощью ацетилкофермента А.

Вопросы для самоконтроля:

1. Классификация спиртов.

2. Виды изомерии спиртов.

3. Номенклатура спиртов

4. Физические свойства спиртов. Водородная связь.

5. Электронное строение спиртов.

6. Химические свойства спиртов.

7. Механизмы реакции нуклеофильного замещения S_N1 и S_N2.

8. Механизм реакции элиминирования

9. Применение спиртов

10. Классификация фенолов.

11. Номенклатура и изомерия.

12. Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

13. Физические свойства.

14. Химические свойства фенола.

15. Фенол. Резорцин. Гидрохинон. Пирокатехин. Применение в медицине. Фенолы как антиоксиданты.

16. Какие вещества называются аминами.

17. Классификация аминов.

18. Виды изомерии аминов..

19. Номенклатура аминов.

20. Физические свойства аминов

21. Электронное строение аминов.

22. Какие из алифатических аминов проявляют более выраженные основные свойства и почему?

23. Химические свойства аминов.

24. Докажите, что анилин является сопряженной системой.

25. Какие эффекты проявляет группа NH₂ в анилине?

26. Строение этилендиамина.

27. Строение коламина. Как влияют функциональные группы в коламине друг на друга.

28. Строение холина и ацетилхолина.

Упражнения

1. Изобразите строение молекулы этилового спирта. Укажите четыре реакционных центра.

2. Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства пропанола.

3. Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной кислотой.

4. Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.

5. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

6. В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм и напишите реакцию.

7. Напишите реакцию окисления пропанола-2.

8. Напишите реакцию взаимодействия бутанола с хлороводородом. Укажите механизм реакции и назовите продукты.

9. Напишите реакцию образования простого эфира из пропанола-1 и пропанола-2.

10. Нитроглицерин в спиртовом растворе применяется при стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства, напишите реакцию его образования.

11. Напишите реакции фенола с хлорангидридом уксусной кислоты.

12. Напишите качественную реакцию на фенол.

13. Напишите реакции фенола с бромом и азотной кислотой.

14. Напишите реакцию окисления диоксибензола.

15. Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия и объясните, почему фенол реагирует сщелочами, а одноатомные спирты нет.

16. Салициловая кислота частично выделяется из организма почками и оказывает некоторое дезинфицирующее влияние в мочевых путях. Напишите реации образования её из фенола.

17. Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.

18. Напишите все изомеры формулы С₄H₁₁N. Назовите их по м.н.

19. Напишите реакции взаимодействия этиламина с HNO₃, CH₃Cl.

20. Напишите реакции взаимодействия анилина Br₂, HO-NO_2, HO-SO₃H

21. Какое из соединений: метиламин или анилин проявляет более выраженные основные свойства. Напишите соответствующие реакции.

22. Напишите качественную реакцию на первичные, вторичные и третичные амины.

23. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с ангидридом уксусной кислоты. Укажите механизм реакции.

24. Коламин – проявляет амфотерные свойства. Докажите эти свойства соответствующими реакциями.

25. Холин – структурный элемент сложных липидов. Он способен предотвращать ожирение печени и удаляет уже отложенный жир из печени. Напишите реакцию его образования.

26. Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.