Модуль I

Тема занятия: “Многоатомные алифатические и ароматические спирты. Полиамины. Аминоспирты.”

Цель занятия: изучение номенклатуры, классификации, строения, и химических свойств спиртов и фенолов, аминов и аминоспиртов.

Студент должен знать:

- классификацию спиртов, фенолов и аминов;

- номенклатуру спиртов, фенолов и аминов;

- строение спиртов, фенолов, аминов и аминоспиртов;

- химические свойства спиртов, фенола, аминов и аминоспиртов.

Студент должен уметь:

- называть по заместительной номенклатуре спирты, фенолы, амины и аминоспирты;

- сравнивать по кислотности спирты, по основности амины;

- сравнивать реакционную способность одноатомных и многоатомных спиртов, алифатических и ароматических (фенолов) спиртов, алифатических и ароматических аминов.

Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов Н замещены на –ОН группу.

Классификация спиртов

I. По количеству групп ОН различают: одноатомные, двухатомные и многоатомные спирты:

СН₃СН₂ОН

Этанол Этиленгликоль Глицерин

II. По характеру углеводородного радикала различают:

• предельные СН₃-СН₂-ОН - этанол

• непредельные СН₂ = СНСН₂ОН – пропен-2-ол

• циклические

циклогексанол

• ароматические

бензиловый спирт

Гомологический ряд одноатомных спиртов.

Первым членом гомологического ряда спиртов является метанол Н₃С – ОН, каждый последующий член гомологического ряда отличается на группу СН₂ (гомологическую разницу)

Формула спирта	Название по радикало-функциональной номенклатуре	Название по заместительной номенклатуре
СН3ОН	метиловый спирт	метанол
С2Н5ОН	этиловый спирт	этанол
С3Н7ОН	пропиловый спирт	пропанол
С4Н9ОН	бутиловый спирт	бутанол
С5Н11ОН	амиловый спирт	пентанол
С6Н13ОН	гексиловый спирт	гексанол

Радикало-функциональная и заместительная номенклатуры спиртов.

Название спиртов по заместительной номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответствующих алканов прибавлением окончания «ол»; по радикало – функциональной номенклатуре название образуется от названия соответствующего радикала с добавлением окончания «-овый спирт».

Нумерация главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится группа ОН.

В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, различают первичные (пропанол-1), вторичные (пропанол-2) и третичные (2-метилпропанол-2) спирты.

пропанол-1 пропанол-2 2-метилпропанол-2

Изомерия спиртов.

Для спиртов характерна структурная изомерия:

• Изомерия углеродной цепи;

бутанол-1 2-метилпропанол-1

• Изомерия положения функциональной группы.

пропанол-1пропанол-2

Физические свойства спиртов. Водородная связь.

Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества. Отсутствие газообразных спиртов объясняется способностью молекул к образованию межмолекулярных водородных связей. Первые представители спиртов (метанол, этанол, пропанол) смешиваются с водой в любых соотношениях за счет образования водородной связи с молекулами воды. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха, а третичные спирты обладают неприятным запахом плесени.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с алканами, тиолами простыми эфирами. Эти различия объясняются наличием межмолекулярных связей в молекулах спиртов.

Механизм образования межмолекулярных связей.

Атом кислорода в молекуле спирта обладает большой электроотрицательностью и оттягивает на себя электронную плотность от атома водорода. при этом на атоме водорода возникает δ⁺, а на атоме кислорода δ^-. Поэтому атом водорода электростатически притягивается к атому кислорода другой молекулы и между ними возникает водородная связь. Молекулы связанные между собой водородными связями, образуют ассоциаты.

Образование ассоциатов как бы увеличивает массу спирта и понижает его летучесть. Для разрыва этих связей требуется дополнительная энергия, этим и объясняется высокие температуры кипения.

Наибольшую склонность к образованию водородных связей проявляют первичные спирты. Для вторичных и особенно третичных спиртов способность к ассоциации снижается, так как образованию водородных связей препятствуют разветвленные углеводородные радикалы.