Лекція №3 Тема: Ліпіди

План лекції:

1. Визначення поняття «ліпіди», їх класифікація.

2. Істинні жири, їх будова і фізико – хімічні властивості.

3. Хімічне дослідження жирів.

4. Простогландини.

5. Методи отримання жирів.

6. Зберігання жирів.

7. Тваринні і рослинні жири.

8. Ліпоїди.

Ліпідами називають групу органічних сполук жирів і жироподібних речовин неоднорідних за хімічним станом, що мають спільні фізико-хімічні властивості.

Ліпіди нерозчинні у воді і лобре розчинні в органічних розчинниках (ефір, хлороформ, ацетан, бензол і т. д).

Ліпіди умовно поділяються на:

1. Істинні жири (гліцериди високомолекулярних жирних кислот).

2. Ліпоїди (воски, фосфоліпіди, гліколіпіди).

За іншою класифікацію ліпіди поділяються:

1. Неомилюванні (ізопреноїди, простогландини).

2. Омилюванні (жири, воски, фосфоліпіди, та інші).

Істинні жири - це тригліцериди жирних кислот. Вони є складними ефірами гліцерину і вищих одноосновних жирних кислот з кількістю атомів вуглецю від 16 до 24.Складні ефіри можуть бути утворенні однією кислотою або різними кислотами. Природні жири – це переважно змішані тригліцериди.

СН2 – О – С – R1

О

СН – О – С – R2 R1, R2, R3 - залишки жирних кислот

О

СН2 – О – С – R3

О

В утворенні жирів приймають участь такі вищі жирні кислоти:

1. Насичені – без подвійних звязків (пальмітинова, стеаринова

тощо).

2. Мононенасичені - з однми подвійним звязком (олеїнова)

3. Поліненасичені – з двома і більше подвійними звязками (лінолева, ліноленова)

Зустрічаються в природі жирні кислоти особливої будови - рицинолева- гідроксікислота (в рициновій олії) та циклічна – чаульмугрова ( в чаульмугровій олії).

До складу жирів організму людини входять залишки насичених кислот (стеаринової, пальмітинової) і ненасичених (олеїнової, лінолевої, ліноленової та арахідонової). Насичені кислоти надходять в організм з їжею, а також утворюються в процесі біосинтезу.

Поліненасичені кислоти в організмі не можуть синтезуватися, а надходять в організм з їжею.

Такі кислоти є есенціальними (незамінними) або називаються вітаміном F. Відсутність незамінних жирних кислот в їді пригнічує рост молодих тварин, знижує їх репродуктивну функцію, викликає дерматити, впливає на коагулятивні властивості крові і артеріальний тиск. Есенціальні кислоти в певній мірі затримують розвиток атеросклерозу.

Простагландини. Їх можна віднести до поліненасичених кислот похідних простанової кислоти. Вперше виділені з визикулярної залози. Поширені серед багатьох безхребетних тварин, багаті на простандини корали (2% від сухої маси). Простогландини не накопичуються в тканинах, а синтезуються на біологічний стимул з ендогенних ейкозополієнових кислот: арахідонової і тімнадонової.

Внаслідок швидкого розпаду простогландини діють неподалік від місця секреції. Через високу активність простогландини інколи називаються гормонами.

Використовуються для переривання вагітності, допомоги породіллі, лікуванню виразки шлунку, бронхіальної астми.

Фізико-хімічні властивості жирів.

По консистенції тваринні жири переважно тверді (жирні масла), крім риб’ячого жиру. Вони містять залишки насичених кислот.

Рослинні жири або жирні олії – рідкі, за виключенням масла какао.В їх склад входять переважно ненасищені кислоти.

В жирах завжди присутні супутні речовини, які впливають на зовнішній вигляд, фізико – хімічні властивості і фармакологічну властивість. Вони складають неомилений залишок жиру ( хлорофіл, каротиноїди, ксантофіл).

Жири і олії легко розчинні в ефірі, в чотирихлористому вуглецю, в хлороформі, бензолі, вазеліновій олії, малорозчинні в етиловому спирті. Винятком є рицинова олія, яка добре розчинна в спирті.

Жирні олії нерозчинні у воді, але в присутності емульгатора утворюють емульсії. Жири добрі розчинники ефірних олій. Жири і олії маслянисті на дотик, при нанесенні на папір залишають жирну пляму, що не зникає при нагріванні ( на відміму від ефірних олій), а ще більше розпливається.

Колір жирів білий або жовтовато-білий. Олії жовтуваті із-за присутності каротиноїдів, деякі можуть бути зеленуватого кольоруз із-за присутності хлорофіла.

Всі жири легші за воду. Густина їх перебуває у межах 0,910 – 0,945 (в рицинової олії 0,970).

Оскільки жири суміші, вони не мають точної температури плавлення, більшість з них має інтервал від 22 до 55 градусів. Температура кипіння для жирів не визначають, бо вони руйнуються при температурі 250 градусів з утворенням акролеїну.

Жирні олії оптично не активні (виключення становить рицинова олія). Жирні олії мають значну рефракцію.

Хімічні властивості:

Жири, як складні ефіри здатні гідролізувати при взаємодії з лугами з утворенням гліцерину і солей вищих жирних кислот, тобто проходить процес омилення.

При нейтралізації оксидами лужноземельних і перехідних металів (Са, Мg, Ва, Рb) утворюються нерозчинні в воді мила, які використовуються, як медичні пластирі (простий свинцевий).

Наявність подвійних зв’язків у молекулах кислот є причиною легкого окислювання жирів киснем повітря, що приводить до їх «гіркнення» і утворення пероксидів, альдегідів, кетонів, кислот, тощо.

Вміст пероксидів у жирах визначають за допомогою хімічно числового показника, який називається пероксидне число.

Висихання.

На пловітрі олії поводяться по різному:

1. Олії залишаються без змін (невисихаючі) – гліцериди олеїнової кислоти (маслинова, мигдальна, персикова, сливова, рицинова).

2. Олії, які утворюють м’яку плівку - напіввисихаючі олії - гліцериди лінолевої кислоти (сонячникова, кукурудзяна, гарбузова).

3. Олії, які утворюють тверду плівку (висихаючі олії) – гліцериди

ліноленової кислоти (льняна, соєва).

При додаванні азотної кислоти до олії, яка містить олеїнову кислоту утворюється транс-ізомер-елаїдинова кислота, яка має тверду консистенцію при кімнатній температурі. Ця реакція називається елаїдинова проба. Якщо ця проба позитивна, то оліяю відносять до невисихаючих.

По місцю подвійних зв’язків проходить приєднання водню. Такий процес називається гідрогенізацією. Таким способом одержують основи для мазей і супозиторіїв