- •Башкирский государственный аграрный университет
- •Р.И. Галеева, е.В. Тальвинский, и.А. Сагитдинов
- •Практикум
- •По органической химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Методика тушения некоторых видов пожаров в химических лабораториях
- •1 Предельные и непредельные углеводороды Алканы
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алканы»
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкены»
- •Опыт 1.4 Получение этина и изучение его свойств
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Алкины»
- •2 Ароматические углеводороды Арены
- •Лабораторная работа
- •Опыт 2.1 Растворимость бензола в воде
- •Опыт 2.2 Окисление боковых цепей гомологов бензола
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Ароматические углеводороды»
- •3 ГалогенОпроизводные углеводородов
- •Лабораторная работа
- •Опыт 3.1 Получение хлорэтана из этанола
- •Опыт 3.2 Получение хлороформа из хлоральгидрата
- •Опыт 3.3 Получение иодоформа из этанола
- •И в боковой цепи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»
- •4 Спирты
- •Лабораторная работа
- •Опыт 4.1 Получение этилата натрия
- •Опыт 4.2 Реакция глицерина с гидратом окиси меди в щелочной среде
- •Опыт 4.4 Получение диэтилового эфира
- •Опыт 4.5 Получение этилового эфира этановой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Спирты»
- •5 Фенолы
- •Опыт 5.3 Образование трибромфенола
- •Опыт 5.4 Доказательство кислотного характера фенола
- •Опыт 5.5 Цветные реакции фенолов с хлорным железом
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Фенолы»
- •6 Оксосоединения Альдегиды и кетоны
- •Лабораторная работа
- •Опыт 6.1 Окисление метаналя аммиачным раствором окиси
- •Опыт 6.3 Получение ацетона из ацетата натрия
- •Опыт 6.4 Открытие пропанона в виде 2,4-динитрофенилгидрозона
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Альдегиды и кетоны»
- •7 Карбоновые кислоты и их производные
- •Лабораторная работа №
- •Опыт 7.2 Окисление муравьиной кислоты марганцевокислым калием
- •Опыт 7.4 Получение натриевой соли щавелевой кислоты
- •Образование биурета и циануровой кислоты
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Карбоновые кислоты и их производные»
- •8 Амины
- •Лабораторная работа
- •Опыт 8.1 Реакция первичного амина с азотистой кислотой (пример дезаминирования)
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме: «Амины»
- •9 Оксикислоты
- •Виннокаменной кислоте.
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Оксикислоты»
- •10 Углеводы
- •Моносахариды
- •Лабораторная работа
- •В присутствии щелочи
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Простые сахара»
- •Дисахариды и полисахариды
- •Лабораторная работа
- •(Тростниковом сахаре)
- •Вопросы для контроля.
- •Упражнения по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •11 Аминокислоты, белки
- •Лабораторная работа
- •Принцип формольного титрования
- •(Цистин, цистеин)
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Аминокислоты. Белки»
- •12 Гетероциклические соединения
- •Лабораторная работа
- •С хлоридом железа (III)
- •Натриевой соли в воде
- •(Выделение кристаллической мочевой кислоты)
- •Вопросы для контроля
- •Упражнения по теме «Гетероциклические соединения»
Опыт 7.4 Получение натриевой соли щавелевой кислоты
Помещают в сухую пробирку несколько крупинок формиата натрия и нагревают над пламенем спиртовки (осторожно!) не допуская обугливания вещества. Что при этом происходит? Горит ли выделяющийся газ? На основании полученных результатов напишите строение щавелевой кислоты.
Опыт 7.5 Разложение мочевины при нагревании.
Образование биурета и циануровой кислоты
Помещают в сухую пробирку А лопаточку мочевины и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Пробирку греют до прекращения выделения пузырьков газа. Что за газ? Пробирку охлаждают и в затвердевшую массу добавляют 5-6 капель воды и кипятят в течение 2-3 минут. Снова охлаждают пробирку (А) и дают отстояться раствору, который осторожно сливают от осадка в другую пробирку (В). В пробирку (В) с раствором добавляют последовательно 2 капли 2н раствора гидрата окиси натрия и 1 каплю 0,2н раствора сульфата меди. Что при этом наблюдается? Написать уравнение реакции образования биурета.
К оставшемуся в пробирке (А) осадку добавляют 2-3 капли 2н раствора аммиака, энергично встряхивают и добавляют 1 каплю 0,2н раствора сульфата меди. Что образуется? Описать свои наблюдения и привести уравнения реакций.
Вопросы для контроля
1. Понятие и классификация карбоновых кислот.
2. Электронное строение карбоксильной группы – взаимное влияние гидроксильной и карбонильной группы.
3. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.
4. Функциональные производные карбоновых кислот.
5. Способы получения карбоновых кислот.
Упражнения по теме: «Карбоновые кислоты и их производные»
1. Получите бутановую кислоту, используя следующие исходные вещества:
а) 1-хлорпропан (двумя способами); б) этанол; в) этаналь.
2. Напишите уравнения реакций получения карбоновых кислот из:
а) трихлорметана; б) 1,1,1-трибромбутана.
3. С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты:
а) бутановую; б) пентановую; в) 2-метилбутановую.
4. Напишите уравнения реакций присоединения:
а) HCl к пропен-2-овой кислоте;
б) HI к 2-метилпропен-2-овой кислоте;
в) HBr к бутен-2-овой кислоте.
5. Напишите уравнение реакции со следующими кислотами:
а) пропеновой; б) 2-метилбутановой; в) пентановой.
6. Какие ароматические кислоты получаются при окислении следующих ароматических углеводородов:
а) этилбензола; б) 1,2-диметилбензол (орто-ксилол); в) 1,4-диэтилбензола?
7. Составьте схему получения амида 2-метилпропановой кислоты из пропена.
8. На примере пропановой кислоты покажите получение:
а) ангидрида; б) хлорангидрида; в) аммониевой соли;
г) сложного эфира; д) амида; е) нитрила.
9. Получите нитрил бутановой кислоты всеми известными способами.
10. Какое вещество получится, если на хлорбензол подействовать цианистым калием, после чего полученное соединение гидролизовать?
11. Из карбида кальция получите этиловый эфир бутановой кислоты?
12. Из метана получите амид бензойной кислоты.
13. Из этена получите нитрил пропановой кислоты.
14. Предложите схему синтеза хлорангидрида бензойной кислоты исходя из этина.
15. Из этановой кислоты получите метанол.