Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия (Б).doc
Скачиваний:
57
Добавлен:
27.10.2018
Размер:
744.45 Кб
Скачать

Липиды (жиры)

К липидам относятся сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные по составу и выполняющие в организме разнообразные функции. Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных растворителях (бензол, эфиры и др.). По способности к гидролизу липиды классифицируют на:

  1. омыляемые или подвергающиеся гидролизу

  2. неомыляемые – гидролизу неподвергающиеся

Омыляемые липиды в свою очередь делятся на:

  1. простые, которые содержат остатки спиртов и высших жирных кислот

  2. сложные, кроме остатков спиртов и высших жирных кислот, включают остатки фосфорной кислоты и углеводы

Простые липиды включают:

  1. воска – это сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот, выполняющие защитные функции, например, ланолин предохраняет кожу и волосы от воздействия влаги; растительный воск защищает плоды и листья от воздействия воды и микроорганизмов; пчелиный воск или мирицилпальмитат С15Н31-СО-О-С31Н63.

  2. жиры и масла – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида этерифицированы (оцилированы). В природе встречаются в основном полные эфиры глицерина, поэтому их называют триглицериды (триацилглицерины). Они делятся на простые, включающие остатки одной и той же кислоты, и смешанные, включающие остатки различных кислот. Пример простого – триолеин (триолеилглицерин), смешанного – 1-пальмито-2-олеостеарин (1-пальмитоил-2-олеил-3-стеароинглицерин)

Твёрдые жиры содержат предельные карбоновые кислоты (пальмитиновую, стеариновую и др.), а жидкие (масла) – непредельные кислоты (олеиновая, леноленовая). Так оливковое масло содержит 84% олеиновой кислоты. Таким образом, в состав природных жиров входят жирные кислоты с числом атомов углерода от 16 до 18 (число чётное), их структура не разветвлена. При этом организм синтезирует только предельные и олеиновые кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами. Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуют йодным числом, которое показывает, какая масса йода в граммах присоединяется к 100г масла или жира по месту разрыва двойных связей. Условно в медицине жирами считаются те глицериды, йодное число которых меньше 70г. Если йодное число больше70г, то это масло.

Биологическая роль и функции жиров

  1. жиры являются основными компонентами клеточных мембран

  2. участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта веществ. Примерно 50% массы мозга составляют липиды.

  3. хорошие растворители ряда биологически активных веществ: витамины А, Д, Е, К и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.

  4. энергетическая – при окислении 1г жира выделяется 37,7-39,8 кДж энергии. Скандий – 29,5кДж.

  5. защищает организм от охлаждения и ушибов.

  6. они бифильные, т.е. содержат гидрофильные и и гидрофобные группы и функционируют на границе раздела фаз (анестезирующие препараты хорошорастворяются в липидах и легко проникают через клеточные мембраны).

Недостаток и избыток ведет к патологиям.

Химические свойства триацилглицеринов

Подвергаются гидролизу по трём типам:

  1. кислотный (обратимый) (ЛИП3)

  2. ферментативный – протекает аналогично кислотному, но в организме и с участием фермента липазы до глицерина и необходимой кислоты. В организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров.

  3. щелочной (необратимый) (ЛИП4)

Сложные липиды

Фосфолипиды- содержат остатки фосфорной кислоты. К ним относят производные L-фосфатидовых кислот. (ЛИП5) – главный компонент клеточной мембраны (образует её структуру).

Некоторые представители фосфолипидов:

  1. фосфатидилэтаноламин (ЛИП6)

  2. фосфвтидилхолин, относится к группе лецитинов. (ЛИП7)

  3. фосфатидилсерин (ЛИП8)

  4. фосфатидиллинозит, относится к группе инозитолов (ЛИП9).

Он содержится в тканях мозга, обуславливает процессы, связанные с общим обменом белков, жиров и углеводов.

Химические свойства фосолипидов:

  1. подвергаются в основном кислотному гидролизу (не исключён щелочной):

  • кислотный (фосфатидилинозит + 4воды = глицерин + инозит + Н3РО4 + С15Н31СООН + С17Н33СООН) (ЛИП10)

  • щелочной (фосфатидилэтаноламин + 5NaОН = глицерин + этаноламин + Nа3РО4 + С15Н31ООNa + С17Н33ООNa + вода) (ЛИП11)

  • Сфинголипиды – производные сфингозина – 2-х атомного ненасыщенного аминоспирта (лип12). В нём 18 углеродных звеньев, два – ОН.

    Сфингомиелины: церамид (лип13), сфингомиелин (лип14) обнаружены в клетках нервной ткани.

    1. гликолипиды – сложные липиды в состав которых входит остаток церамида и углевода (чаще это D-галактоза). Не включает фосфорную кислоту и азотистые основания.

    Из гликозидов выделяют:

    1. цереброзиды (ЛИП15)

    2. ганглиозиды (ЛИП16), включают остаток церамида и олигосахарида (лактоза, мальтоза)