Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Флешка / лекция 2 биооор пед..ppt
Скачиваний:
159
Добавлен:
11.03.2018
Размер:
668.16 Кб
Скачать

C – нуклеофильные реагенты: альдегиды, кетоны. (альдольная, кротоновая конденсации).

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ:

врастениях - процесс фотосинтеза глюкозы;

вживотных клетках –образование новых «С – С» связей, превращение фосфорных эфиров углеводов,

биосинтез лимонной кислоты в цикле Кребса,

синтез в нервных, мозговых клетках нейраминовой кислоты,

процесс взаимопревращения жиров в углеводы. Открыта А.П.Бородиным.

Альдольная конденсация (α- СН)

H3C

 

 

C

 

 

O

ОН, 10°С

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H C

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

2

 

 

H

H3C

 

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Н2О

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H3C

 

C

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H3C C C

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Реакции конденсации

Кротоновая конденсация

кротоновый альдегид

В организме с помощью этой реакции идет создание новых С-С - связей. Например, в синтезе углеводов.

Реакции окисления

Дисмутация (без α-СН)

 

 

 

 

 

H

H C O

H C O

 

 

 

+

 

Н2О

H

O

C O

H

 

H

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

HO CO H3C OH

H

Галоформные реакции (обнаружение кетоновых тел в биожидкостях)

Кетоновые тела образуются при усиленной физической нагрузке, при длительном голодании, при инфекционных

Заболеваниях (грипп, скарлатина, менингит), черепно- мозговых травмах, сахарном диабете.

Позволяет быстро определить присутствие «кетоновых тел» например в моче.

Кетоновые тела: ацетон H3C C CH3

O

β-гидроксимасляная кислота СН3-СН(ОН)-СН2-СООН ацетоуксусная кислота СН3-СО-СН2-СООН

Галоформная реакция

H3C

 

C

 

CH3

3 I2

H3C

 

C

 

 

C l3

 

 

3 HI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

O

CHI3+ H3C C OH

OH

HOH

H3C C C I3

OHO

Биороль альдегидов и кетонов

1.В природе: ванилин, корица, камфора, цитраль, формальдегид.

2.Метаболиты организма: ацетон, глицериновый и ацетальдегид, углеводы.

3.Витамины: А, С, В6.

4.Лекарственные препараты: хлоралгидрат, цитраль, уротропин.

5.Галогенопроизводные – БОВ, лакриматоры.

6.Гормоны стероидные, коры надпочечников.

7.Ферменты – трансаминазы.

Соседние файлы в папке Флешка