Реакция SN2
|
|
|
|
δ+ |
δ– |
H |
|
|
|
|
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+H |
|||||
R |
|
C |
|
C |
|
OH |
HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
Br |
|
|
|
C |
|
|
|
OH |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
H2 |
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2R |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Br |
|
C |
|
C |
|
R +H2O |
|
|
|
||||
|
|
H2 |
H2 |
|||
Реакция SN1
|
|
H |
|
|
+HCl |
|
H3C |
|
C |
+ |
CH3 |
+Cl– |
||
H3C |
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
OH |
–HOH |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H
H3C C CH3
Cl
Химические свойства
Реагенты–нуклеофилы:
Н–, Наl–, ОН–, NН2–, СN–, НSО4–, NO3–, OR–.
Данные нуклеофилы в определенных
условиях реакции могут выступать и в |
|||||||||||
роли оснований. |
|
|
|
||||||||
|
|
CH2 |
|
CH2 |
KOH, спирт, t |
H2C |
|
CH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
-HCl |
|
|
|||||
|
H |
Cl |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях отщепления HX происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.
H2C |
|
HC |
|
|
|
CH |
|
CH3 |
KOH, C2H5OH |
H3C |
|
HC |
|
CH |
|
CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-HBr |
|
|
|
|
|
||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
80% |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
Br |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
|
CH |
|
|
CH |
|
CH3 |
KOH, C2H5OH |
H2C |
|
CH |
|
CH2 |
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-HBr |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
H |
|
|
|
|
|
20% |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Нижник Я.П. |
14 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|
Реакция Е2
δ+ δ+ δ–
R |
|
C |
|
C |
|
Cl |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
H2 |
H2 |
|
|
|
|
+ОH– |
|
|
|
|
– HOH, Cl– |
||||||||
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
H |
|
|
|
C |
|
C |
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
R C
CH2
H
Реакция Е1
|
|
|
CH3 |
+H2SO4, T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
H3C |
|
C |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
- H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
CH |
CH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
C |
|
C |
+H2SO4 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
CH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2C |
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||
Биороль SN1, 2 у SP3 атома С
Протекание ферментативных процессов в организме, животных и растительных клетках.
Замещение НО-групп БАВ после их превращения в эфиры фосфорной кислоты.
Замещение в группах NH2, SH БАВ
(метилирование аминов – норадреналина, коламина), биосинтез АК метионина, витамина В12, антибиотика тетрациклина,
метилирование пиридинового азота (синтез из витамина РР никотинамида НАД+) и т.д.
Биороль Е у SP3 атома С
Протекают такие важные биохимические процессы, как:
Дегидратация (превращение яблочной кислоты в фумаровую).
Окисление насыщенных жирных кислот (β –окисление).
Процессы аминирования, дезаминирования, переаминирования, декарбоксилирования аминокислот.
Превращение в организме гидрокси– и оксо– кислот (в цикле Кребса).
Представители
Спирты: |
H2C |
|
OH |
|||||||
|
||||||||||
|
|
|
H C |
|
OH |
HC |
|
OH |
||
|
|
|
|
|
||||||
С3Н7 ОН;2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||
С |
Н |
|
H C |
OH |
H C |
|
OH |
|||
|
|
|||||||||
11 |
–ОН; |
|
2 |
|
|
|
||||
5 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
||
Тиолы:Этиленгликоль
H2C |
|
|
SH |
H2C |
|
|
|
SH |
+Ме2+ |
||
|
|
|
|
|
|||||||
HC |
|
|
SH |
HC |
|
|
|
SH |
|||
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
H2C |
|
SO3Na |
|
|||
H2C |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|||||||||
|
БАЛ |
Унитиол |
|
||||||||
H2C S Me
HC S
H2C SO3Na
Представители
|
|
Катехоламины: |
|
|
|
HO |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
CH |
|
CH2 |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH2 |
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
Норадреналин |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
HO |
|
|
HO |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Дофамин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
CH |
|
CH2 |
NH |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
HO |
Адреналин |
HO
|
|
|
F |
|
Cl |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фторотан |
F |
|
|
C |
|
C |
|
H |
|||
|
|
|
|
1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан |
||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
Br |
|
||||
|
Cl |
|
Cl |
C |
Cl |
Cl |
C |
Cl |
|
H |
|
ДДТ – мощный инсектицид |
07/12/19 |
21 |
CH3Cl |
CHCl3 |
CHCl3 |
CCl4 |
t кип. oC |
-23,7 |
40 |
61,2 |
76,8 |
|
|
|
Галогенопроизводные являются гидрофобными веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных гидрофобных растворителях.
Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители: хлороформ, хлористый метилен, четырёххлористый углерод используются для растворения масел, жиров и эфирных масел.
Нижник Я.П. |
22 |
07/12/19 |
http://norgchem.professorjournal.ru |
|
|