5.8. Химические свойства боковых цепей.

Рассмотрим боковые цепи, сформированные алкильными радикалами в боковой цепи. Если от молекулы толуола отнять атом водорода то образуется радикал, который называется бензил:

Возможность построения резонансных структур указывает на высокую стабильность бензильного радикала. В самом деле бензил является системой более стабильной, чем аллильный радикал, и, тем бролее стабильный чем алкильные радикалы. Подобные резонансные структуры можно представить для бензил-катиона и бензил-аниона (самостоятельно). Соответственно можно ожидать высокой реакционной способности бензильного положения в боковых цепях. Например:

Особенности, связанные с наличием боковой цепи:

Окисление гомологов бензола независимо от длины боковой цепи и их количества приводит к образованию карбоксильной группы, соединенной с бензольным кольцом:

Синтез стирола:

Полимеризацией стирола получают полистирол - одну из самых распространенных пластических масс: