Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
130
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
803.84 Кб
Скачать

2. Изомерия и номенклатура

Ароматические соединения образуют гомологический ряд обще формулы СnH2n-6. Основоположником гомологического ряда является бензол. Бензол – тривиальное название. Кроме бензола очень часто употребляются тривиальные названия:

Употребляются рациональные названия:

По ситематической номенклатуре:

1. Расставляют локанты в цикле следующим образом:

2. Номер «1» присваивается той функциональной группе, у которой атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, имеет наименьшую массу. Например:

Теория химического строения допускает существование только одного монозамещенного бензола. Дизамещенных может быть три. Причем в дизамещенном бензоле положения носят определенные названия : 1,2- орто-; 1,3- мета- и 1,4- пара-.

Возможна изомерия боковой цепи. Например,

н-пропилбензол и изопропилбензол

3. Способы получения.

3.1. Промышленные способы получения

1. Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь. При коксовании угля в качестве побочного продукта образуется так называемая каменноугольная смола, которая представляет собой раствор всевозможных ароматических углеводородов в бензоле. Кроме того, существуют месторождения нефти (Майкоп), которая представляет собой также раствор всевозможных ароматических углеводородов в бензоле.

2. Ароматизация парафинов открытая Н.Д. Зелинским, Б.А. Казанским и А.Ф. Плате. Смесь алканов, обычно гексан-гептановая фракция, при 3000С пропускается над платиновым катализатором:

3. Дегидрогенизация циклогексана и его гомологов:

При пропускании парообразного циклогексана или его гомологов над платиной или палладием при 3000С устанавливается равновесие между циклоалканом и ароматическим соединением, которое можно сместить в ту или иную сторону в зависимости от потребности.

3.2. Лабораторные способы получения

1. Ацетилен и его гомологи образуют ароматические соединения при пропускании при температуре 400-5000С над активированным углем по Зелинскому или над комплексным катализатором по Реппе:

2. Бензол можно получить декарбоксилированием бензойной кислоты:

3. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных по реакции Вюрца_- Фиттига:

4. Гомологи бензола получают алкилированием бензола. Эти методы будут рассмотрены в разделе химических свойств бензола.

4. Физические свойства

Ароматические углеводороды – обычно жидкости и реже твердые вещества – обладают сильным специфическим запахом и как правило токсичны. Причем многие являются канцерогенными веществами. Бензол относится к одним из наиболее опасных, самые безопасные это толуол и ксилолы.

Температура кипения бензола 80.10С, что выше кипения соответствующего циклоалкана – циклогексана 68.80С.

Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним радикалом. орто-Изомеры кипят при более высокой температуре, чем пара-изомеры. Но пара-изомеры имеют более высокую температуру плавления, чем орто-изомеры.

Для ароматических соединений характерно наличие экзальтации молекулярной рефракции. Ароматические соединения с заместителями, обладающими большими мезомерными эффектами – как правило окрашены.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.

Соседние файлы в папке Всякое