2. Изомерия и номенклатура
Ароматические соединения образуют гомологический ряд обще формулы СnH2n-6. Основоположником гомологического ряда является бензол. Бензол – тривиальное название. Кроме бензола очень часто употребляются тривиальные названия:
Употребляются рациональные названия:
По ситематической номенклатуре:
1. Расставляют локанты в цикле следующим образом:
2. Номер «1» присваивается той функциональной группе, у которой атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, имеет наименьшую массу. Например:
Теория химического строения допускает существование только одного монозамещенного бензола. Дизамещенных может быть три. Причем в дизамещенном бензоле положения носят определенные названия : 1,2- орто-; 1,3- мета- и 1,4- пара-.
Возможна изомерия боковой цепи. Например,
н-пропилбензол и изопропилбензол
3. Способы получения.
3.1. Промышленные способы получения
1. Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь. При коксовании угля в качестве побочного продукта образуется так называемая каменноугольная смола, которая представляет собой раствор всевозможных ароматических углеводородов в бензоле. Кроме того, существуют месторождения нефти (Майкоп), которая представляет собой также раствор всевозможных ароматических углеводородов в бензоле.
2. Ароматизация парафинов открытая Н.Д. Зелинским, Б.А. Казанским и А.Ф. Плате. Смесь алканов, обычно гексан-гептановая фракция, при 3000С пропускается над платиновым катализатором:
3. Дегидрогенизация циклогексана и его гомологов:
При пропускании парообразного циклогексана или его гомологов над платиной или палладием при 3000С устанавливается равновесие между циклоалканом и ароматическим соединением, которое можно сместить в ту или иную сторону в зависимости от потребности.
3.2. Лабораторные способы получения
1. Ацетилен и его гомологи образуют ароматические соединения при пропускании при температуре 400-5000С над активированным углем по Зелинскому или над комплексным катализатором по Реппе:
2. Бензол можно получить декарбоксилированием бензойной кислоты:
3. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных по реакции Вюрца_- Фиттига:
4. Гомологи бензола получают алкилированием бензола. Эти методы будут рассмотрены в разделе химических свойств бензола.
4. Физические свойства
Ароматические углеводороды – обычно жидкости и реже твердые вещества – обладают сильным специфическим запахом и как правило токсичны. Причем многие являются канцерогенными веществами. Бензол относится к одним из наиболее опасных, самые безопасные это толуол и ксилолы.
Температура кипения бензола 80.10С, что выше кипения соответствующего циклоалкана – циклогексана 68.80С.
Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним радикалом. орто-Изомеры кипят при более высокой температуре, чем пара-изомеры. Но пара-изомеры имеют более высокую температуру плавления, чем орто-изомеры.
Для ароматических соединений характерно наличие экзальтации молекулярной рефракции. Ароматические соединения с заместителями, обладающими большими мезомерными эффектами – как правило окрашены.