Номенклатура

Рациональная – название радикала (R) + «амин»:

СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂ СН₃ – NН– СН₃

Пропиламин Диметиламин

МН рассматривает гр. –NH₂ как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня):

2-Аминопропан

Изомерия

Для первичных аминов – изомерия углерод-углеродной цепи (3, 4) и положения гр. – NH₂ (1, 2); для вторичных и третичных аминов – изомерия радикала (5, 6) – метамерия:

1. СН₃ – СН₂– СН₂– NН₂

Пропиламин

2. 

Изопропиламин

3. СН₃ – СН₂– СН₂– СН₂– NН₂

Бутиламин

4. 

Изобутиламин

5. СН₃ – СН₂– СН₂–NН–СН₃

Метилпропиламин

6. СН₃ – СН₂–NН – СН₂–СН₃

Диэтиламин

Физические св-ва

Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.

Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из -аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами.

Связи N – H, C – N полярны, однако полярность NH связи больше, чем CN согласно различной ЭО атомов N, С, Н. Поэтому первичные и вторичные амины, подобно спиртам, склонны к образованию Н-связей.

Строение молекулы амина

Нуклеофильный и оснóвный центры

В связи с меньшей полярностью связи С – N (0,45 D) по сравнению с полярностью N – Н (1,3 D) для аминов не характерны р-ции замещения гр. NН₂ – и кислотные св-ва.

Важнейшее св-во аминов связано с наличием свободной электронной пары у атома N и его способностью присоединять «+» частицы. С этим связано проявление аминами свойств оснований, т.е. присоединять Н⁺ от воды и кислот, а также вступать в р-ции алкилирования, ацилирования, выполняя при этом роль Nu.

Химические св-ва

I. Оснóвные св-ва

Амины более сильные основания, чем NH₃. Это объясняется + I эффектом радикалов. Чем больше электронная плотность на атоме N, тем больше основность. Вторичные амины более сильные основания, чем первичные. Основность третичных аминов уменьшается, что объясняется экранирующим влиянием атома N тремя алкильными группами.

Поскольку ЭО атома N меньше ЭО атома О, амины образуют менее прочные ассоциаты, чем соответствующие спирты и имеют более низкие температуры кипения. Температура кипения этанола 78 ^оС, а этиламина – 17 ^оС.

При растворении в воде к аминам присоединяется Н⁺ от молекулы НОН, поэтому растворы аминов имеют щелочную р-цию:

СН₃H₂ + HOH  [СН₃H₃]OH^

Гидроксидметиламмония

При действии к-т образуются соли:

СН₃H₂ + HС1  [СН₃H₃]Сl^

Хлоридметиламмония

Щелочи разлагают соли аминов и выделяют свободные амины:

[СН₃H₃]Сl^ + NaOH  NaCl + CH₃NH₂ + H₂O

Особенно сильные оснóвные св-ва у чертвертичных аммониевых оснований, которые по силе соответствуют щелочам:

Оснóвные св-ва ароматических аминов ослаблены за счет р,-сопряжения NH₂ – группы с бензольным кольцом. Поэтому анилин образует соли только с сильными минеральными к-тами. Водный р-р анилина не изменяет окраску индикаторов.

II. Р-ции алкилирования и ацилирования

В этом случае амины проявляют нуклеофильные св-ва за счет электронной пары атома азота.

1. 

   Вторичный амин

   +

   :   :  R – NH – CH₂R

Аналогично идет образование третичных и четвертичных аминов.