Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Разное / Док / Лекции по биоорганической химии 1-6.doc
Скачиваний:
69
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.51 Mб
Скачать

Классификация органических реакций

Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т.е. обладающих меньшей внутренней энергией.

Классифицировать реакции можно по различным признакам.

А. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Но это разделение условное.

Различают три типа реагентов:

  1. радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н, С1, ОН, СН3 и др.);

  2. нуклеофилы (Nu – «любящие ядра») – это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне атома (Н, НО, Наl, Н2О:, :NН3, СН2=СН2, С6Н6 и др.);

  3. элекрофилы (Е – «любящие электроны») – это частицы, имеющие недостаток электронов – незаполненный валентный электронный уровень (катионы Н+, NО2+, молекулы А1С13, SО3 и др.).

В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:

I. Радикальные реакции

Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1

Субстрат(S) Реагент

II. Электрофильные реакции

Nu (S) Е (реагент)

III. Нуклеофильные реакции

: С1 + Nа+ : ОН  СН3ОН + NаС1

Б.По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:

  1. Реакции замещения (S)

СН3С1 + NаОН  СН3ОН + NаС1

Е Nu

Они подобны реакциям обмена в неорганической химии.

  1. Реакции присоединения (А)

СН2 = СН2 + Br2  СН2Br  СН2Br

  1. Реакции отщепления (элиминирования) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними-связи.

СН2 = СН2 + НОН

  1. Реакции перегруппировки

(Правило А. Эльтекова)

С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, электрофильными и радикальными и обозначаются следующим образом:

  1. Реакции нуклеофильного замещения (SN)

– С1 + Nа+ – ОН  СН3ОН + NаС1

E Nu

  1. Реакции электрофильного замещения (SЕ)

  1. Реакции радикального замещения (SR)

Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1

  1. Реакции электрофильного присоединения (АЕ)

Н2С = СН2 + Н+С1  СН3 – СН2С1

  1. Реакции нуклеофильного присоединения (АN)

Лекция 3 Кислотность и основность

Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда. Основные положения этой теории:

  1. Кислота – это частица, отдающая протон (донор Н+); основание – это частица, принимающая протон (акцептор Н+).

  2. Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.

Примеры:

А – Н + : В  А + В – Н+

К-та Осн-ие Сопряженное Сопряженная

осн-ие к-та

СН3СООН + НОН  СН3СОО + Н3О+

К-та Осн-ие Сопряженное Сопряженная

осн-ие к-та

НNО3 + СН3СООH  СН3СООН2+ + NО3

К-та Осн-ие Сопряженная Сопряженное

к-та осн-ие

Соседние файлы в папке Док