- •Лекция 1 Биоорганическая химия (бох), ее значение в медицине
- •Органическая химия
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия (стереоизомерия)
- •Формулы Ньюмена
- •Конфигурационные изомеры
- •Лекция 2 Сопряженные системы
- •Ароматичность
- •Индуктивный эффект
- •Мезомерный эффект
- •Классификация органических реакций
- •Лекция 3 Кислотность и основность
- •Кислоты Бренстеда
- •Основания Бренстеда
- •Монофункциональные соединения Спирты
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Карбокатион
- •Простой эфир
- •Бутен-2
- •Этилфосфат
- •Этаналь
- •Многоатомные спирты
- •Лекция 4 Фенолы
- •Химические свойства
- •Тиоспирты и тиоэфиры
- •Химические св-ва
- •Роль в организме
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Строение молекулы амина
- •Химические св-ва
- •Алкиламид
- •Замещенный имин
- •Лекция 5 Альдегиды и кетоны
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Физические св-ва
- •Химические свойства
- •Лекция 6 Карбоновые кислоты (кк)
- •Классификация
- •Номенклатура
- •Физические св-ва
- •Химические св-ва
- •Трихлоруксусная Хлороформ
- •Угольная к-та и ее производные
- •Мочевина
- •Химические св-ва
Классификация органических реакций
Химические реакции – это процессы, сопровождающиеся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ. В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Реакция идет в сторону образования стабильных частиц, т.е. обладающих меньшей внутренней энергией.
Классифицировать реакции можно по различным признакам.
А. По типу разрыва химических связей в реагирующих частицах (субстрат и реагент). Субстрат – это реагирующее вещество, реагент – действующее вещество. Но это разделение условное.
Различают три типа реагентов:
радикалы (R) – это нейтральные атомы или частицы с неспаренным электроном (Н, С1, ОН, СН3 и др.);
нуклеофилы (Nu – «любящие ядра») – это частица, имеющая электронную пару на внешнем электронном уровне атома (Н–, НО–, Наl–, Н2О:, :NН3, СН2=СН2, С6Н6 и др.);
элекрофилы (Е – «любящие электроны») – это частицы, имеющие недостаток электронов – незаполненный валентный электронный уровень (катионы Н+, NО2+, молекулы А1С13, SО3 и др.).
В реакциях нуклеофил атакует в субстрате реакционный центр с недостатком электронов, электрофил атакует реакционный центр с избытком электронов. Соответственно этому различают:
I. Радикальные реакции
Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1
Субстрат(S) Реагент
II. Электрофильные реакции
Nu (S) Е (реагент)
III. Нуклеофильные реакции
: С1 + Nа+ : ОН СН3ОН + NаС1
Б.По количеству и характеру исходных и конечных продуктов различают типы реакций:
Реакции замещения (S)
СН3С1 + NаОН СН3ОН + NаС1
Е Nu
Они подобны реакциям обмена в неорганической химии.
Реакции присоединения (А)
СН2 = СН2 + Br2 СН2Br СН2Br
Реакции отщепления (элиминирования) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними-связи.
СН2 = СН2 + НОН
Реакции перегруппировки
(Правило А. Эльтекова)
С учетом характера реагентов реакции замещения и присоединения могут быть нуклеофильными, электрофильными и радикальными и обозначаются следующим образом:
Реакции нуклеофильного замещения (SN)
– С1 + Nа+ – ОН СН3ОН + NаС1
E Nu
Реакции электрофильного замещения (SЕ)
Реакции радикального замещения (SR)
Н3С : Н + С1 : С1 СН3С1 + НС1
Реакции электрофильного присоединения (АЕ)
Н2С = СН2 + Н+С1– СН3 – СН2С1
Реакции нуклеофильного присоединения (АN)
Лекция 3 Кислотность и основность
Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда. Основные положения этой теории:
Кислота – это частица, отдающая протон (донор Н+); основание – это частица, принимающая протон (акцептор Н+).
Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.
Примеры:
А – Н + : В А– + В – Н+
К-та Осн-ие Сопряженное Сопряженная
осн-ие к-та
СН3СООН + НОН СН3СОО– + Н3О+
К-та Осн-ие Сопряженное Сопряженная
осн-ие к-та
НNО3 + СН3СООH СН3СООН2+ + NО3
К-та Осн-ие Сопряженная Сопряженное
к-та осн-ие