Пример решения задачи 7

Напишите реакции получения триметилметана и 2,2,3,3-тетра­метилбутана из соответствующего алкена, соли карбоновой кислоты и галогенопроизводного углеводорода.

Способы получения алканов

1. Из непредельных алифатических углеводородов:

2. Из солей карбоновых кислот:

а) электролизом (синтез Кольбе) - для получения симметричных алканов:

б) декарбоксилированием путем сплавления с твердой щелочью - универсальный способ получения алканов:

3. Из галогенопроизводных углеводородов:

а) взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (синтез Вюрца) - для получения симметричных алканов:

б) восстановление галогеналканов каталитическим гидрированием или иодоводородом (для иодалканов) - универсальный способ получения алканов

Решение

Триметилметан - несимметричный алкан, который можно получить:

- из соответствующего алкена:

- сплавлением со щелочью соответствующей соли карбоновой кислоты:

- восстановлением соответствующего галогеналкана:

2,2,3,3-Тетра­метилбутан - алкан симметричного строения, который можно получить:

- электролизом соли соответствующей карбоновой кислоты:

- из соответствующего галогеналкана по реакции Вюрца:

Из непредельного углеводорода 2,2,3,3-тетра­метилбутан получить невозможно, так как не существует алкенов, алкинов и диенов с соответствующим углеродным скелетом.

Пример решения задачи 8

Выполните схему превращений, назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Основные химические свойства алканов

Атомы углерода в алканах образуют прочные СС и СН ковалентные связи, все четыре валентных электрона углерода образуют гибридизованные орбитали, которые прочнее негибридизованных. Поэтому для алканов характерен гомолитический разрыв ковалентныхCHили CCсвязей. Реакции алканов требуют жестких условий: облучение, высокая температура.

Приводим химические реакции алканов, которые идут с разрывом связи С–Н и относятся к реакциям радикального замещения S_R. Реакции бромирования протекают с высокой селективностью (избирательностью) у третичного атома углерода, требуют нагревания. Хлорированиепроцесс малоселективентребует охлаждения. Образуется смесь изомерных продуктов хлорирования. Нитрование алканов по Коновалову идет главным образом у третичного атома углерода. Реакции сульфохлорирования и сульфирования легче протекают у вторичного атома углерода ввиду пространственных затруднений реагентов.

При выполнении задач, требующих заполнения схемы превращений, не следует отдельно выписывать каждую реакцию и дважды переписывать структурные формулы продуктов, образующихся на промежуточных стадиях схемы. Необходимо только вставить формулы соответствующих веществ вместо букв, указанных в задании, и назвать получаемые вещества.

Если в реакции возможно образование смеси изомеров, достаточно привести структурную формулу только одного из них. Другой изомер так же, как и выделяющиеся в результате реакций неорганические вещества, нужно подписать под стрелкой в схеме превращений со знаком «–». Ниже представлен примервыполнения данного задания: