Пример решения задачи 37

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному описанию

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
Х	С6Н15N	а) в водном растворе имеет рН  8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацилируется; г) с азотистой кислотой при 05 С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров

Сделаем выводы о строении соединения из условия задачи

Экспериментальный факт	Выводы о строении
С6Н15N а) в водном растворе имеет рН  8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется, но не ацили­руется; г) с азотистой кислотой при 05 С заметно не реагирует; д) может существовать в виде энантиомеров	насыщенное алифатическое азотсодержа­щее соединение а) сильные основные свойства  алифатический амин; б) амин; в) алкилируются все амины, но если не ацилируется, значит третичный амин; г) третичный алифатический амин; д) содержит асимметрический С-атом (хиральный центр)

Искомое вещество является третичным алифатическим амином, содержащим хиральный центр (*):

втор-бутилдиметиламин

N,N-диметилбутан-2-амин

а) в водном растворе имеет рН  8:

б) с H₂SO₄ образует соль:

в) алкилируется:

д) может существовать в виде энантиомеров:

Пример решения задачи 38

Пептиды  это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены чаще всего из остатков α-аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями C(O)NH.

Полипептиды состоят из сотен аминокислот, олигопептиды  из небольшого числа аминокислот (от 10 до 50), и простые пептиды до 10.

Образование трипептида

Решение

Из соответствующих аминокислот (табл. 53)постройте формулу трипептидаGly-Val-Pro. Обозначьте пептидные связи, назовите образованный трипептид.

Перечислм, качественные реакции, которые могут протекать для полученного трипептида:

а) выделение газа при добавлении NaHCO₃  качественная реакция на карбоксильную группу;

б) моментальное выделение газа при добавлении HNO₂ при 0-5 С  качественная реакция на первичную алифатическую аминогруппу;

в) фиолетовое окрашивание при взаимодействии с нингидрином (нингидриновая реакция)  качественная реакция на -аминокислоты;

г) биуретовая реакция возникновение синей или розово-фиолетовой окраски при взаимодействии с Сu(OH)₂  качественная реакция на -аминокислоты и пептидные связи.

107