Федеральное агентство по образованию

Кемеровский технологический институт

пищевой промышленности

Л А Б О Р А Т О Р Н А Я Р А Б О Т А

№ 1

«Спирты и фенолы»

ВЫПОЛНИЛ: ст.гр………ПБб…………

…………………………………………….

ПРОВЕРИЛ:………………………………

……………………………………………..

Число	Допуск	Сдача рабочего места	Защита

КЕМЕРОВО

Цель работы – ознакомиться со способами получения, физическими и

химическими свойствами кислородсодержащих соединений.

ОПЫТ 1 РАСТВОРИМОСТЬ СПИРТОВ

Реактивы и материалы:

1 спирты: этиловый (С₂Н₅ОН), изопропиловый ((СН₃)₂СНОН), глицерин (СН₂(ОН) – СН(ОН)-СН₂(ОН)), амиловый (С₅Н₁₁ОН)

2. дистиллированная вода

3. 4 пробирки объемом 15-20 мл

Проведение опыта:

В четыре пробирки наливают указанные спирты, объемом 2 мл,

добавляют в каждую по 2 мл воды и встряхивают.

Результаты опыта:

спирты	растворимость
Этиловый
Изопропиловый
Амиловый
Глицерин

Вывод

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

ОПЫТ 2 ОБЕЗВОЖИВАНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА

Реактивы и материалы:

1. этиловый спирт (С₂Н₅ОН)

2. медный купорос (CuSO₄)

3. выпарная фарфоровая чашка

4. пробирка объемом 15-20 мл

5. держатель для чашки

6. спиртовка

7. дистиллированная вода

Проведение опыта:

В фарфоровую чашку помещают 1-2 гр. медного купороса и прокаливают до исчезновения голубой окраски. После охлаждения

добавляют спирт.

Результаты опыта:

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

ОПЫТ 3 ОКСИЛЕНИЕ СПИРТОВ БИХРОМАТОМ КАЛИЯ

Реактивы и материалы:

1. этанол (С₂Н₅ОН)

2. серная кислота концентрированная (H₂SO₄)

3. бихромат калия (K ₂Cr ₂O ₇)

4. фуксинсернистая кислота

4. пробирка объемом 15-20 мл

5. держатель пробирки

6. спиртовка

Проведение опыта:

В пробирке готовят раствор, смешивая 2 мл бихромата калия и (осторожно!) 1 мл серной кислоты. В пробирку добавляют этанол. Пробирку прогревают над пламенем спиртовки, предварительно прогрев всю пробирку. Затем, добавляют каплю фуксинсернистой кислоты, наблюдают изменение окраски.

Результаты опыта:

ЦВЕТ РАСТВОРА: ……………………………………….

ЗАПАХ : в пробирке с этиловым спиртом………………………

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ЭТАНОЛА:

Вывод

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

ОПЫТ 4 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СПИРТОВ С КАРБОНОВЫМИ

КИСЛОТАМИ (реакция этерификации)

Реактивы и материалы:

1. изоамиловый спирт ((СН₃)₂С- СН₂ – СН₂ОН)

2. этиловый спирт (С₂Н₅ОН)

3. уксусная кислота (СН₃СООН)

4. серная кислота (20% раствор)

5. дистиллированная вода

6. газоотводная трубка

7. пробирка объемом 15-20 мл

8. спиртовка

8. приемник (мерный стакан объемом 50 мл или пробирка, объемом 15-20

мл)

Проведение опыта:

В сухую пробирку наливают 2 мл уксусной кислоты, 2 мл изоамилового

спирта, 1 мл серной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают (ос торожно!). Отдельно в приемник наливают 10 мл дистиллированной воды. Пробирку со смесью закрывают пробкой с газоотводной трубкой,

конец трубки помещают в жидкость приемника. Смесь осторожно нагревают над пламенем спиртовки до кипения. Затем охлаждают и

выливают содержимое пробирки в приемник.

ЗАПАХ РАСТВОРА: …………………………………………………….

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ:

Н₂SO₄

СН₃СООН + (СН₃)₂С- СН₂ – СН₂ОН

ЗАПАХ РАСТВОРА: …………………………………………………….

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ:

Н₂SO₄

СН₃СООН + СН₃ -СН₂ОН

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

ОПЫТ 5 ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТОГО ЭФИРА (диэтилового эфира)

Реактивы и материалы:

1. этиловый спирт (С₂Н₅ОН)

2. серная кислота (Н₂SO₄)

5. песок

6. газоотводная трубка

7. пробирка объемом 15-20 мл

8. спиртовка

9. приемник (мерный стакан объемом 50 мл или пробирка, объемом 15-20 мл)

10. пипетка

Проведение опыта:

В сухой пробирке готовят 3 мл смеси этиловый спирт – серная кислота (1:1). Причем, серную кислоту осторожно приливают по стенке пробирки, наклонив последнюю под 45 ^0. Смесь осторожно нагревают до начинающегося кипения. Затем, спиртовку убирают и к горячей смеси, по стенке пробирки добавляют 5-10 капель этанола.

ЗАПАХ РАСТВОРА: …………………………………………………….

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ЭТИЛСЕРНОЙ КИСЛОТЫ:

H₂SO₄ + СН₃ -СН₂ОН

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ДИЭТИЛОВОГОЭФИРА:

t

+ CH₃ – CH₂ - OH

-H₂SO₄

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

ОПЫТ 6 Ацетилирование амилового спирта

Реактивы и материалы:

1. Безводный ацетат натрия (CH₃COONa)

2. Амиловый спирт (С₅Н₁₁ОН)

3. Серная кислота (Н₂SO₄)

4. пробирка объемом 15-20 мл

5. Спиртовка

6. Пипетка

7. Держатель для пробирки

Проведение опыта:

В сухую пробирку помещают 2-3 лопаточки безводного ацетата натрия, добавляют 1 мл амилового спирта, 2 капли серной кислоты. Смесь нагревают, осторожно встряхивая. Через 1-2 мин жидкость изменяет цвет.

ЗАПАХ РАСТВОРА: …………………………………………………….

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ПЕНТИЛАЦЕТАТА:

H₂SO₄

CH₃COONa + СН₃ -СН₂ОН

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

ОПЫТ 7 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II)

Реактивы и материалы:

1. этанол (С₂Н₅ОН)

2 глицерин (СН₂(ОН) – СН(ОН)-СН₂(ОН))

3. раствор сульфата меди CuSO₄ (5%)

4 раствор NaOH (10%)

5. пробирка объемом 15-20 мл

Проведение опыта:

В пробирке смешивают 1,5 мл CuSO₄ и 1,5 мл NaOH. Получен-

ный раствор наливают в 2 пробирки: в одну добавляют этанол; в другую

– глицерин. Хорошо встряхивают.

Результаты опыта:

спирт	цвет раствора
Этиловый
Глицерин

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОКСИДА МЕДИ:

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ГИДРОКСИДА МЕДИ С

ГЛИЦЕРИНОМ:

Вывод :

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

ОПЫТ 8 ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГЛИЦЕРИНА С БОРНОЙ КИСЛОТОЙ

Реактивы и материалы:

1. глицерин (СН₂(ОН) – СН(ОН)-СН₂(ОН))

2. вода

3. NaOH (0,1 %)

4. Тетраборат натрия (борная кислота) (Na₂B₄O₇) (1%)

5. Фенолфталеин (1%)

6. 2 пробирки объемом 15-20 мл

7. Пипетки

Проведение опыта:

В пробирке № 1 смешать 1 мл воды и 3 капли глицерина, добавить 1 каплю щелочи. В пробирке № 3 смешать 1 мл раствора борной кислоты и 1 каплю фенолфталеина. Отметить цвет. Затем, содержимое обеих пробирок смешать.

ЦВЕТ РАСТВОРА: …………………………………………………….

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

ОПЫТ 9 КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ ФЕНОЛА С ТРЕХХЛОРНЫМ ЖЕЛЕЗОМ

Реактивы и материалы:

1. раствор фенола (С₆Н₅ ОН )10%

2 треххлорное железо FeCl₃(10%)

3. этанол (С₂Н₅ОН)

4. пробирка объемом 15-20 мл

Проведение опыта:

В одну пробирку помещают 2 мл раствора фенола, в другую – этило-

вый спирт. В каждую добавляют 1 – 2 капли FeCl_3, встряхивают

Результаты опыта:

соединение	цвет
Этанол
Фенол

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА С FeCl₃

Вывод

………………………………………………………………………..

…………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………

ОПЫТ 10 ОБРАЗОВАНИЕ И РАЗЛОЖЕНИЕ ФЕНОЛЯТОВ

Реактивы и материалы:

1. раствор фенола (С₆Н₅ ОН )10%

2. NaOH (10%)

3. H₂SO₄

4. пробирка объемом 15-20 мл

5. пипетка

Проведение опыта:

К 2 мл раствора фенола добавляют по каплям при перемешивании гидроксида натрия до полного растворения фенола.

РАСТВОР: …………………………………………………………………..

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ:

К полученному раствору по каплям добавляют раствор серной кислоты

РАСТВОР: …………………………………………………………………..

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ФЕНОЛА:

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

ОПЫТ 11 ОБРАЗОВАНИЕ ТРИБРОМФЕНОЛА

Реактивы и материалы:

1. раствор фенола (С₆Н₅ ОН )10%

2. бромная вода

3. пробирка объемом 15-20 мл

5. пипетка

Проведение опыта:

К 2 мл раствора фенола добавляют по каплям добавляют бромную воду.

РАСТВОР: …………………………………………………………………..

УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ТРИБРОМФЕНОЛА:

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

ОПЫТ 12 ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛА

Реактивы и материалы:

1. раствор фенола (С₆Н₅ ОН )10%

2. карбонат натрия Na₂CO₃ (5%)

3. КMnO₄ (1%)

3. пробирка объемом 15-20 мл

5. пипетка

Проведение опыта:

В пробирке смешивают 1 мл раствора фенола и 1 мл раствора карбоната натрия. По каплям, при перемешивании добавляют перманганат калия.

РАСТВОР: …………………………………………………………………..

Вывод

………………………………………………………………………………..

………………………………………………………………………………..

……………………………………………………………………………….

Федеральное агентство по образованию

Кемеровский технологический институт

пищевой промышленности

Л А Б О Р А Т О Р Н А Я Р А Б О Т А

№ 2