Задание № 9

УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:

1. Углеводы. Классификация.

2. Моносахариды. Классификация по функциям и числу атомов углерода в цепи. Представители классов.

3. Энантиомерия, диастереомерия моносахаридов, эпимеры.

4. Образование циклических форм моносахаридов по Хеуорсу.

5. ,-аномеры, таутомеры. Явление мутаротации.

6. Реакционная способность моносахаридов (свойства альдегидов, спиртов, полуацеталей и специфические свойства).

7. Производные моносахаридов (аминосахары, сахарные кислоты), их биологическая роль.

II. Подготовиться к лабораторной работе «Химические свойства моносахаридов».

III. Подготовиться к контрольной работе по теме «Моносахариды. Строение и химические свойства».

IV. Выполнить письменно упражнения:

1. Написать проекционные формулы таутомерной смеси для Д-глюкозы и Д- фруктозы. Назвать таутомеры.

2. Написать формулы , Д – галактопиранозы;,Д – дезоксирибофуранозы; 2-амино-2-дезокси-Д-глюкопиранозы.

3. Написать реакции:

а) окисления Д-рибозы;

б) восстановления Д-галактозы;

в) образование метил-,Д-галактопиранозида.

V. Разобрать устно обучающие задачи в учебнике: Тюкавкина Н.А. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии», М., 1985, с.201-213, задачи №1,2,3,4.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 377-406.

2. Материалы лекций.

Задание №10

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:

1. Состав и строение дисахаридов (мальтоза, лактоза, сахароза). Их биологическая роль.

2. Химические свойства дисахаридов, особенности сахарозы.

3. Состав и строение гомополисахаридов: крахмал, гликоген, клетчатка. Вторичная структура крахмала и клетчатки.

4. Гидролиз крахмала.

5. Биологическая роль гомополисахаридов.

6. Состав и строение гетерополисахаридов (гиалуроновая кислота). Гликопротеины. Их биологическая роль.

II. Подготовиться к лабораторной работе «Химические свойства сложных углеводов».

III. Подготовиться к контрольной работе по теме «Строение и химические свойства сложных углеводов».

IV. Выполнить письменно упражнения:

1. Написать уравнения реакций гидролиза сахарозы и лактозы.

2. Написать уравнение реакции окисления мальтозы гидроксидом меди (II) при нагревании.

3. Написать уравнение реакции образования сахарата меди (II).

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 407 - 430.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 201-213, задачи №1,2,3,4.

3. Методическая разработка кафедры по теме «Дисахариды».

4. Материалы лекций.

Задание №11

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:

1. Классификация и строение аминокислот.

2. Физико-химические характеристики боковой цепи аминокислот.

3. Кислотно-основные свойства аминокислот.

4. Химические свойства аминокислот. Реакции декарбоксилирования, переаминирования, окислительного дезаминирования, образования пептидов.

5. Пептиды. Пространственное строение пептидной группы. Белки. Уровни структурной организации белковой молекулы.

6. Биологическая роль аминокислот и белков.

II. Подготовиться к лабораторной работе «Химические реакции, лежащие в основе качественного определения белков и аминокислот».

III. Разобрать обучающую задачу:

1. Определить область значений рН, в которой находится изоэлектрическая точка (и.э.т.) трипептида сер-асп-ала.

Молекулярная формула пептида:

OO

IIII

H₂N – CH – C – N – CH – C – N – CH – COOH

I I I I I

CH₂ H CH₂ H CH₃

II

OHCOOH

сериласпарагилаланин

N-конец С-конец

В водном растворе ионное состояние пептида отвечает формуле:

O O

II II

H₃N^ – CH – C – N – CH – C – N – CH – COO^

I I I I I

CH₂ H CH₂ H CH₃

II

OHCOO^

Общий заряд пептида отрицательный. Это пептид кислотного характера. Его и.э.т. лежит в слабокислой среде.

Ответ: pJ<7

2. Какой заряд имеет пептид цис-гис-вал в растворе с рН 4,5?

Ионное состояние пептида цис-гис-вал отвечает формуле:

O O

II II

H₃N^ – CH – C – N – CH – C – N – CH – COO^

I I I I I

CH₂ H CH₂ H CH – CH₃

I HN^ I

S^ CH₃

N

I

H

В кислой среде при рН 4,5 диссоциация групп кислотного характера подавлена. При этом формируется катион пептида:

OO

IIII

H₃N^–CH–C–N–CH–C–N–CH–COOH

I I I I I

CH₂ H CH₂ H CH – CH₃

I HN^ I

SH СH₃

N

I

H

Ответ: общий заряд положительный.

IV. Подготовиться к контрольной работе по теме: «Строение и химические свойства аминокислот».

V. Выполнить письменно упражнения:

1. Написать уравнение реакции переаминирования щавелевоуксусной и глутаминовой кислот.

2. Написать уравнение реакции декарбоксилирования лизина.

3. Составить схему реакции окислительного дезаминирования аспарагиновой кислоты.

4. Написать уравнение реакции образования трипептида глу-иле-фен и определить область значений рН, в которой находится и.э.т. данного пептида.